海南华侨中学202年6月

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1、2013届高三第一轮复习海南华侨中学2012年6月第6讲卤代烃烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。官能团:决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。一、卤代烃1、卤代烃定义:饱和一卤代烃通式:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的产物。CnH2n+1X溴乙烷分子组成和结构：CH3CH2Br或C2H5Br分子式结构式结构简式C2H5BrCCHHHBrHH-X(F、Cl、Br、I)官能团：根据含卤原子多少根据烃基的种类脂肪卤代烃芳香卤代烃多卤代烃一卤代烃根据含卤原子不同饱和卤代烃不饱和卤代烃2、卤代烃分类:氟代烃氯代烃溴代烃一、卤代烃3、卤代烃物理性质难溶于水,易溶于

2、有机溶剂熔沸点、密度均大于相应的烃；多数卤代烃的密度比水大；一卤代烷沸点随碳原子数的增加而升高。溴乙烷：无色液体，难溶于水,可溶于有机溶剂,密度比水大,沸点38.4℃，易挥发。一、卤代烃4、卤代烃化学性质⑴取代反应(水解反应):⑵消去反应:溴乙烷化学性质：醇CH2CH2+NaOH──→             △HBrCH2=CH2↑+NaBr+H2ONaOHCH3CH2Br+H-OH──→CH3CH2OH+HBr△CH3CH2Br+NaOH──→CH3CH2OH+NaBrH2O△CCHHHBrHH①②①一、卤代烃⑴取代反应(水解反应):⑵消去反应:有什么规律？有什么规律？——

3、连卤原子的碳原子的邻位碳原子上必需有氢原子。R-X+NaOHR-OH+NaX——所有卤代烃均能发生水解反应。4、卤代烃化学性质一、卤代烃1、下列物质中，能发生消去反应的是（）AD水解反应消去反应反应物反应条件生成物结论溴乙烷、NaOH溴乙烷H2ONaOHNaOH的水溶液加热NaOH乙醇溶液加热乙醇、NaBr乙烯、NaBr、水溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物溴乙烷的水解反应和消去反应比较实验设计：证明C2H5－Br分子中含有溴原子。①C2H5Br②C2H5Br③C2H5BrAgNO3溶液AgNO3溶液AgNO3溶液NaOH溶液加热NaOH溶液加热取上

4、层清液足量硝酸酸化不合理不合理合理卤代烃中卤素原子的检验方法R－X＋H2O→R－OH＋HXNaOH根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定是何种卤族元素（Cl、Br、I）HX＋NaOH＝NaX＋H2OHNO3＋NaOH＝NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX＝AgX↓+NaNO3实验原理（利用卤代烃的水解反应）5、卤代烃的用途⑴制备醇：R-XR-OH⑵制备烯烃或炔烃：RCH2CH2XRCH=CH2强碱的醇溶液强碱的水溶液溶剂卤代烃致冷剂医用灭火剂麻醉剂农药一、卤代烃6、卤代烃的制备如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？CH3CH3+Cl2──→CH2=CH2+HCl──→不好较

5、好烷烃烯烃炔烃苯卤代烃加成卤代卤代一、卤代烃小结：CH2=CH2CH3CH2-BrCH3CH2-OH烃、卤代烃、醇之间的衍变关系水解消去加成？卤代烃在有机合成方面的应用：引入官能团——碳碳双键、-OH2.根据下面的反应路线及所给信息填空。ACl2、光照①ClNaOH、乙醇△②Br2的CCl4溶液③B④（1）A的结构简式是____________名称是__________（2）①的反应类型是__________②的反应类型是________（3）反应④的化学方程式是________________________________环己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+

6、2H2O3.欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：甲同学：取少量卤代烃，加入NaOH溶液，加热煮沸，冷却后，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃乙同学：取少量卤代烃，加入NaOH的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀，则为溴代烃试评价上述两种方案是否合理，说明原因。×甲：未加硝酸酸化乙：卤代烃发生消去反应的前提之一必须是邻碳有氢才消去，而此卤代烃没有确定碳原子数。×4.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均已略去RCH-CH3BrRCH=CH2RCH2-CH2BrHBr，适当

7、的溶剂HBr，过氧化物适当的溶剂请写出下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件（1）由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3（2）由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变(CH3)2CHCH2CH2OH再见！