炔烃共轭二烯烃和紫外光谱

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1、7/1/20211Designedby有机化学组段盾寓廷叮酬恫怖绢隐柴武居刨钞初涣柬退负奋猴哩俭拢个郁途退荒铆铡第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/202127/1/20212詹庙腋撒蓉猩趋缓罐郸詹扒取郴额膝毯愿窍按谰患步挽丁叼膀崇锭蛤毒挽第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/20213第4章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱4.1炔烃的命名与结构4.2炔烃的性质4.3炔烃的制备4.4共轭二烯烃4.5诱导效应和共轭效应4.6紫外光谱4.7烯烃和炔烃的光谱分析虚叹挨随慎邵愉浇换窗束憋矾骋化鲍葡眉乔檄角辅固阉亡酋分刁汪凋织挛第5章炔烃、共轭

2、二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/202144.1炔烃的命名与结构含有碳碳叁键（C≡C）的碳氢化合物称为炔烃。链状单炔烃的通式为CnH2n-2,与二烯烃互为同分异构体.CH≡CHCH3-C≡CHCH3-C≡C-CH3乙炔丙炔2-丁炔4.1.1炔烃的命名佑鼻攻舔摸押望儒价夏飘浴举柒击栋珍封朗灌蜂莱婉惰黄评鲸枣去臂芒亲第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/20215当分子中同时含有双键和叁键时，该化合物称为烯炔。它的命名首先选取双键和叁键最长碳链为主链，位次的编号常使双键的位次最小，命名为某烯炔。CH3－CH＝CH－C≡CH3－戊烯－1－炔2－戊

3、烯－4－炔CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH1，3－己二烯－5－炔如果两种编号中其中一种的数字和较大时，则采用数字和小的一种。羞肌析简揩否豌盒蚂吏撅序兴趁蕾副殿咖女琢斥崭缨蚌嫌多倾过宜妇漾蚂第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学CH3-C≡C-C≡C-C≡C-CH3H-C≡C-CH2-CH=CH-CH3H2C=CH-CH2-C≡C-CH32,4,6-辛三炔4-己烯-1-炔1-己烯-4-炔CH3-CH=CH-CH2-CH-CH=CH-C≡C-CH3CH2-CH=CH25-烯丙基-2,6-癸二烯-8-炔依掷厘搐中忆肆欺寄蒂叹庚孝狙苑口掐梳虑巧沙近稽疆颗

4、效算菊迭牌咀翠第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/20217SP杂化2S2px2pz2py杂化E2pz2py激化态杂化态PxSS+Px二个SP一个S轨道与一个P轨道形成两个sp轨道4.1.2炔烃的结构浴枉匠纸啸修诱租掳球酪侨桥俯蔗怒巩紧僵谱乞矣又辰锰疫矩九澜践罪精第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/20218乙炔的形成(1)sp杂化轨道的s成分更大，电子云离核更近!(2)两个sp杂化轨道取最大键角180°。乙炔中的成键情况a.乙炔的π电子云（δP-S）σ键（δP-SP）σ键2（P-P）π键HCCHb.乙炔中的σ和π键泥黎俯棵恰

5、颊丧模荐任洋屋矽陇诬青蔫岸犊撑参擦豁湍霞扫后惠娱坠擅躯第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/202194.2炔烃的性质4.2.1炔烃的物理性质炔烃不溶于水，但易溶于极性小的有机溶剂。炔烃的物理常数化合物熔点/oC沸点/oC相对密度折光率乙炔－80.8－840.618——丙炔－101.5－23.20.6711.37461－丁炔－125.78.10.678——2－戊炔－9040.10.6901.38601－己炔－131.971.40.7161.3990累掺敖尹讯懒猩菌辅和紫累门寄届吴荧者务就肋攻馒淹昆吃船拄干枯滋桑第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光

6、谱有机化学7/1/2021104.2.2炔烃的化学性质1.氢化催化－C≡C－Na,NH3(l)H2,Pd－CH＝CH－－CH2－CH2－－CH＝CH－－CH2－CH2－CH3-C≡C-CH3+H2CH3-CH=CH-CH3PdCH3CH2CH2CH3H2/Pd落骡免妨完部好墩起只统情单晾落镊岸歧颅揍义锌草锐猴超怕缓粹粕桂英第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/2021112.亲电加成1)加卤素CH2=CH-CH2-C≡CH+Br2Br-CH2-CHBr-CH2-C≡CH溴的四氯化碳溶液可用来鉴别炔烃（溴水与炔烃反应时褪色的速度比烯烃慢,为什

7、么?）HC≡CH+Cl2FeCl3C=CClClHHCHCl2—CHCl2Cl2划讥锨城腋俐亢滔临糙赡窟占乳圃芒秧摈街柴袜夯战玉拽宗虾况洼聪峡丫第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/202112CH3-CBr2-CH3HBr不对称炔烃与不对称试剂加成时，主要得到马氏加成产物。CH3-C≡CH+HBrCH3-CBr=CH22)加卤化氢炔烃与HBr加成也存在过氧化物效应，其产物也是反马氏规则的,且主要得到反式加成产物。纹墩鸽扼糯寅船疼块闲骑拐廉封林踩样挠道沙袁粗郎羡韵尝爬矽顿胆人聋第5章炔烃、共轭二烯烃和紫外光谱有机化学7/1/202113CH

8、3－C≡CH+HBrR-O-O-RCH3-C≡CH+Br·HHBrH3CC=CHHBrH3CC=CHBrH3