含氮有机化合物和杂环1

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1、第十章含氮有机化合物1含氮有机化合物胺重氮化合物、偶氮化合物酰胺含氮杂环生物碱2一.胺的结构第一节胺3氨甲胺三甲胺4二.胺的分类和命名1.分类5名称分子式官能团R4N+OH-季铵碱伯胺仲胺RNH2R2NH叔胺R3N季铵盐R4N+X-6胺脂肪胺芳香胺72.命名CH3NH2甲胺(伯胺)(CH3)3N三甲胺(叔胺)CH3NHCH2CH3甲乙胺(仲胺)甲基-乙基-环丙基胺(叔胺)8N-甲基苯胺邻-甲基-苯胺N-甲基-N-乙基苯胺9苯甲胺(苄胺)氯化苯铵溴化四甲铵氢氧化四乙铵10氢氧化--羟乙基-三甲铵(胆碱)11三.胺的制备1.硝基化合物的还原122.腈和酰胺的还原133.

2、Hofmann降解反应14四.胺的化学性质1.碱性及成盐反应15结论:季铵碱>仲胺>伯胺>叔胺>氨>芳香胺16普鲁卡因盐酸普鲁卡因173.酰化反应2.烷基化反应p.16218乙酰氯乙酐19用途:对-氨基苯酚对-羟基乙酰苯胺(扑热息痛)20例:214.与亚硝酸反应(1)伯胺与亚硝酸反应R-NH2+HNO2N2+混合物22重氮化反应氯化重氮苯23(2)仲胺和亚硝酸反应黄色24黄色25(3)叔胺和亚硝酸反应26脂肪族伯胺仲胺叔胺N2黄色油状物溶解鉴别:HNO227五.重要的胺及其衍生物苯胺白28重氮化合物R-N=N-(Ar)偶氮化合物R-N=N-R’(Ar)第二节重氮

3、化合物 和偶氮化合物29重氮化合物的化学性质1.重氮基取代反应(放氮反应)3031例:322.偶合反应3334第三节酰胺351.酸碱性季铵碱>脂肪胺>氨>芳香胺>酰胺化学性质362.水解373.与亚硝酸反应R-CONH2+HNO2RCOOH+N2381.尿素(Urea)尿素三.重要的酰胺及其衍生物39(一)弱碱性硝酸脲(白)40(二)缩二脲反应缩二脲41与稀CuSO4/OH-产生紫红色的反应。缩二脲反应:422.丙二酰脲43巴比妥类药物的通式443.磺胺类药物磺胺45磺胺类药物的基本结构46第一节杂环化合物的命名第十一章芳杂环化合物47呋喃吡喃48吡咯(pyrr

4、ol)吡啶(pyridine)咪唑(imidazole)嘧啶(pyrimidine)吲哚(indole)喹啉(quinoline)49嘌呤(purine)50第二节杂环化合物的结构与芳香性51吡咯7N1s22s22p32s22p3sp2等性杂化sp2杂化轨道5253吡啶7N1s22s22p32s22p3sp2不等性杂化sp2杂化轨道54551.酸碱性第三节芳杂环化合物的性质56吡咯钾氯化吡啶572.氧化反应58嘧啶和嘧啶碱胞嘧啶(cytosine)尿嘧啶(uracil)胸腺嘧啶(thymine)第四节重要芳杂环及其衍生物59腺嘌呤(adenine)鸟嘌呤(guanin

5、e)嘌呤和嘌呤碱60

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