有机合成练习a.doc

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1、有机合成练习(二)1.可降解聚合物P的合成路线如下:(1)A的含氧官能团名称是____________。(2)羧酸a的电离方程式是________________。(3)B→C的化学方程式是_____________。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是___________。(5)E→F中反应①和②的反应类型分别是___________。(6)F的结构简式是_____________。(7)聚合物P的结构简式是________________。82.(16分)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合

2、成路线如下(部分试剂和产物略去):已知:Ⅰ.(R,R’为烃基或氢)Ⅱ.(R,R’为烃基)(1)A分子中含氧官能团名称为。(2)羧酸X的电离方程式为。(3)C物质可发生的反应类型为(填字母序号)。a.加聚反应b.酯化反应c.还原反应d.缩聚反应(4)B与Ag(NH3)2OH反应的化学方程式为。(5)乙炔和羧酸X加成生成E,E的核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为3:2:1,E能发生水解反应,则E的结构简式为。(6)与C具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种,其结构简式分别为、、和。(7)D和G反应生成光刻胶的化学

3、方程式为。83.(17分)③DACH≡CHCH3COOH醋酸锌、200℃B[CH2—CH]nOOCCH3催化剂①NaOH溶液②C—CHOO2催化剂CH3COOH催化剂、350℃E催化剂、350℃RCHO+R’CH2COOHRCH=CCOOH+H2OR’聚乙烯醇肉桂酸酯(A)可用于光刻工艺中做抗腐蚀涂层。下面是一种合成该有机物的路线:已知:请回答:(1)CH3COOH中的含氧官能团的名称为;其电离方程式是______。(2)反应①是加聚反应,B的结构简式是。(3)反应②的反应类型是。(4)E的分子式为C7H8O,符

4、合下列条件的E的同分异构体的结构简式是。①能与浓溴水反应产生白色沉淀②核磁共振氢谱有4种峰—CHO(5)能与新制的Cu(OH)2反应,该反应的化学方程式是。(6)关于D的性质下列说法正确的是(填字母)。a.存在顺反异构b.溶液呈酸性,能与Na和NaOH溶液反应c.能使KMnO4(H+)溶液和Br2(CCl4)溶液褪色d.能发生银镜反应、酯化反应、加成反应和消去反应(7)反应③的化学方程式是。4.(16分)2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖。一种钯催化的交叉偶联反应如下:(R、

5、R’为烃基或其他基团)应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如下图所示(部分反应试剂和条件未注明):8已知:①B能发生银镜反应,1molB最多与2molH2反应。②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢。③G不能与NaOH溶液反应。④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子。请回答:(1)B中含有的官能团的名称是(2)B→D的反应类型是(3)D→E的化学方程式是(4)有机物的结构简式:G;K(5)符合下列条件的X的同

6、分异构体有(包括顺反异构)种,其中一种的结构简式是a.相对分子质量是86b.与D互为同系物(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过操作除去C8H17OH,精制得E。5.(17分)有机物G(分子式为C10H16O)的合成设计路线如下图所示:①混合②H+,H2OMg,乙醚,回流C4H8Mg2Br2Br2CCl4C4H8Br2D(C4H8)①Mg,乙醚,回流②A③H+,H2OHBrC2H4C2H5BrBCu、O2△C(C3H6O)EOH-△GCu、O2△F已知:iH+,H

7、2ORMgXRXMg,乙醚,回流(R表示烃基;X表示卤素原子)Br2CCl4iiiii稀NaOH△++H2O(R1、R2表示烃基)请回答下列问题:(1)35%~40%的A的水溶液可做防腐剂,A的结构式为。8(2)C中官能团的名称为。(3)C2H4生成C2H5Br的反应类型为。(4)D的结构简式为。(5)E为键线式结构,其分子式为。(6)G中含有1个五元环,F生成G的反应方程式为。(7)某物质X:a.分子式只比G少2个氢,其余均与G相同b.与FeCl3发生显色反应c.分子中含有4种环境不同的氢符合上述条件的同分异构

8、体有种。写出其中环上只有两个取代基的异构体与A在酸性条件下生成高分子化合物的方程式。6.(16分)对羟基扁桃酸、香豆素–3–羧酸用于制备药物、香料,二者合成路线如下(部分产物及条件未列出):催化剂加热催化剂加热W(R、R′、R”为烃基)溶液△CH2COOHCl(1)A的结构简式是______。(2)A生成的反应类型是______。(3)B中含氧官能团的名称是______。

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