两种羟基氢活泼性比较实验的方案设计与实证

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1、两种羟基氢活泼性比较实验的方案设计与实证陆燕海1，姚红英2（1．德清高级中学浙江湖州313200；2．德清县教育研训中心浙江湖州313200）摘要：通过组织学生对教材中比较苯酚和乙醇中羟基氢原子活泼性实验方案的重新设计、实证研究和方案评价，使学生知识水平与问题解决能力得到提高的同时，也探索出了一种更为理想的、简捷易行的实验方案。关键词：苯酚；乙醇；羟基氢；活泼性；实验方案新课标苏教版选修教材《实验化学》[1]在比较苯酚和乙醇中羟基氢原子的活泼性时有以下探究方案：“在两支干燥的试管里各加入2mL乙醚，向其中

2、一支试管中加入1mL乙醇，向另一支试管中加入约1.5g苯酚，振荡。再向上述两支试管中各加一小块(绿豆大小)吸干煤油的金属钠，观察、比较实验现象。”同学们在依此实验时不约而同地发现，苯酚溶液中的钠粒反应速度并非如预想中的比钠粒在乙醇溶液中反应快，实验现象很难说明苯酚中羟基氢比乙醇中羟基氢更活泼。笔者便以此为契机，组织并引导学生成立了课题研究小组，鼓励他们积极思考、集思广益设计实验，探索更理想的用于说明苯酚和乙醇中羟基氢原子活泼性的新方案。1．方案的设计笔者和课题组的同学们一起展开了激烈的讨论，大家七嘴八舌畅

3、所欲言，相互启发、指正、补充，热情很高涨，提出的方案更是五花八门总数不下三十种。最后经过商议，笔者和同学们挑选了其中一些认为可行的实验方案，汇总如下。方案1：取适量的乙醇和苯酚，配制成相同物质的量浓度的水溶液，然后用pH试纸测定两者的pH。其中pH小的溶液说明对应溶质分子羟基上的氢原子更活泼。方案2：取两支试管，各加入3mL0．001mol／L的NaOH溶液，测其pH。配制等浓度的乙醇、苯酚溶液，向上述其中一支试管中加入1mL乙醇溶液，向另一支试管中加入1mL苯酚溶液，混合均匀，再分别测定溶液的pH，比较

4、反应前后溶液的pH变化。方案3：取适量的乙醇和苯酚，配制成相同物质的量浓度的水溶液，各取30mL并用1.5V干电池按右图1进行溶液的导电能力测定，两次读出安培表示数，其中安培表示数大到点能力好的溶液对应溶质分子的羟基氢原子更活泼。方案4：取适量的乙醇和苯酚，配制成相同物质的量浓度的水溶液。用甲、乙两个小烧杯分别取30mL，然后将两片等大的锌片、灵敏电流计和盐桥按右图2连接，观察灵敏电流计指针的偏转方向。若指针指向甲烧杯，说明甲装置中锌片为负极，苯酚分子中羟基氢原子更活泼。方案5：取适量的乙醇和苯酚，配制成

5、相同物质的量浓度的水溶液。用三试管分别取4mL乙醇溶液、苯酚溶液和蒸馏水（作对比），再分别加一段等长的去氧化膜的镁条（或其它金属，如Al、Zn、Fe等），比较气泡产生的快慢。若苯酚水溶液产生气泡最快即可说明苯酚羟基中的氢原子更活泼。方案6：查得苯酚钠、苯酚均易溶于乙醇[2]。取两根试管，其中一根放2g苯酚固体并用3mL无水乙醇溶解，另一根加入等体积的无水乙醇，然后分别加入绿豆大小的金属钠，比较两试管产生气体的快慢。如果钠在苯酚的乙醇溶液中比在无水乙醇中反应更快，则说明苯酚中羟基氢更活泼。3方案7：向两支小

6、试管均加入2mL0.1mol/L的NaOH溶液，分别滴加1d酚酞指示剂（溶液变红）。再取0.01mol的苯酚固体（0.94g）和无水乙醇（0.46g，约0.58mL）分别加入上述两支试管，振荡混匀，加适量蒸馏水使两试管内液体体积相等，对比溶液颜色的深浅。其中红色相对较浅（或无色）的试管内相应溶质分子羟基上的氢原子更活泼。方案8：取适量的乙醇和苯酚，用蒸馏水配制成相同物质的量浓度的溶液。用试管各取2mL，分别滴加等体积的NaOH溶液（预先滴有酚酞，溶液为红色），观察并对比管内溶液红色深浅。其中红色相对较浅（

7、或无色）的溶液对应溶质分子羟基上的氢原子更活泼。方案9：苯酚的弱酸性应强于两性物质氢氧化铝。取适量的乙醇和苯酚，用蒸馏水配制成相同物质的量浓度的溶液。将这两种溶液分别滴加到NaAlO2溶液中，看有没有白色浑浊产生。能产生沉淀的是苯酚，则可证明苯酚分子中的羟基氢原子更活泼：C6H5OH+NaAlO2＋H2O==C6H5ONa+Al(OH)3↓。方案10：用两根试管各取2mLNa2SiO3溶液，分别加入0.5g苯酚固体和1mL无水乙醇，观察两试管中是否有浑浊生成。方案11：用两根试管各取4mL饱和的Na2CO

8、3溶液，然后分别加入1mL物质的量浓度相同的苯酚溶液和乙醇溶液，能产生浑浊的是苯酚溶液：C6H5OH+Na2CO3==C6H5ONa+NaHCO3↓。方案12：各称取1.16g的苯酚钠固体和0.68g乙醇钠固体（均约0.01mol），用水溶解配成100mL溶液并测定两种溶液的pH大小。由于两者在水中均能发生水解而使溶液显碱性，同浓度情况下若苯酚钠溶液的pH更小（碱性弱，水解程度更小）则可说明苯酚中羟基氢更活泼。2．实证与评价实