高三化学一轮复习卤代烃学案

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1、卤代烃【复习目标】1．了解卤代烃的组成、结构特点和性质。2．认识卤代烃在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。3．认识卤代烃在有机合成中的桥梁关系，能利用卤代烃设计合理路线合成简单有机化合物。【知识建构】1．物理性质⑴状态：除、、等少数为气体外，其余均为液体和固体。⑵沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随的增多而升高。⑶密度：除和等部分卤代烃以外，液态卤代烃密度一般比水⑷溶解性：卤代烃都溶于水，能溶于大多数。2．化学性质:卤代烃比较稳定，不易被降解，破坏大气。⑴水解反应:⑵消去反应思考感悟：溴乙烷在水中能否电离出Br－？请

2、设计实验验证。【典型例析】某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。（1）A的结构简式为；（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？（填“是”或者“不是”）；（3）在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。ABCl2①NaOHC2H5OH△②C(C6H10)③1，2－加成反应Br2/CCl4D1NaOHH2O△E1（C6H12O2)Br2/CCl4④⑤D2NaOHH2O△⑥E2反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；

3、④、⑥的反应类型依次是。【仿真练习】1、卤代烃分子里卤原子与活泼金属的阳离子结合发生下列反应(X代表卤原子)：R-X+2Na+X-R′→R-R′+2NaX根据下列各物质的转化关系：其中D为一种合成纤维，E为一种合成塑料，F为一种合成橡胶。填写下列空白：（1）A的分子式是_________，E的结构简式是_________。（2）B→D的化学方程式(不必注明反应条件，但是要配平)是（3）C→F的化学方程式(不必注明反应条件，但是要配平)是2、饮料果醋中含有苹果酸，苹果酸经聚合生成聚苹果酸。已知：⑴0.1mol苹果酸与足量N

4、aHCO3溶液反应能产生4.48LCO2（标准状况）；⑵苹果酸脱水生成能使溴水褪色的产物；①NaCN⑶②H2O，H+RCH2BrRCH2COOH。聚苹果酸Br2Cl2催化剂①NaOH水溶液苹果酸C4H6O5CBACH2=CH2①NaCN②H+②H2O，H+…Cl2F（C4H5O2Cl）能发生银镜反应①HCHO；②H2DE（二元醇）CH≡CH一定条件下请回答：（1）写出B的结构简式。（2）E的核磁共振氢谱有三组峰，其峰面积比为1：2：2，E的结构简式为。（3）写出苹果酸所含官能团的名称，F转化成苹果酸可能发生的反应类型。（4

5、）写出与苹果酸具有相同官能团的同分异构体的结构简式。（5）写出F与足量银氨溶液反应的化学方程式。（6）写出C与NaOH溶液反应的化学方程式。（7）聚苹果酸具有良好的生物相容性，可作为手术缝合线等材料应用于生物医药和生物材料领域。其在生物体内水解的化学方程式。3、多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：（1）写出D中两种含氧官能团的名称：和。（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl

6、3溶液发生显色反应。（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为。（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X（C10H10N3O2Cl），X的结构简式为。（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。提示：①R－Br+NaCN→R－CN+NaBr；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHH2C＝CH2Br2BrH2C－CH2Br卤代烃参考答案【典型例析】（1）CH3CH3CH3CH3ClCl

7、（2）是C2H5OH△（3）H2C==C—C==CH2+2NaCl+2H2OH3C－C—C－CH3+2NaOH2，3—二甲基—1，3—丁二烯HOH2C－C＝C－CH2OHCH3CH31，4—加成反应取代反应【仿真练习】1：A为ＣＨＣＨ，E为，2：（1）HOOCCH2CH2COOH（2分）（2）HOCH2CH2CH2CH2OH（2分）（3）羟基、羧基（2分）氧化反应、取代反应或水解反应（2分）（4）（各2分）（5）OHCCH2CHClCHO+4Ag（NH3）2OHNH4OOCCH2CHClCOONH4+4Ag↓+6NH3+2

8、H2O（2分）（6）△HOOCCH2CHClCOOH+3NaOHNaOOCCH2CH(OH)COONa+NaCl+2H2O（2分）（7）或3:（1）羧基、醚键（2）（或或）（3）（4）（5）