高三化学复习（苏教版）芳香烃卤代烃

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1、1.在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于，最基本最简单的芳香烃是苯。2．苯的组成为C6H6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，但在化学性质上与烯烃和炔烃具有明显不同。大量研究表明，苯为形分子，分子中的所有原子都在，构成一个形，碳碳键的键长，而且介于和之间。芳香烃平面正六边同一个平面内正六边均相等单键双键3．苯的性质比较稳定，但在一定条件下，如催化剂作用下，苯还可以发生取代反应。例如苯与溴的取代反应：还可以发生加成反应，如苯与氢气的加成反应：。4．苯的同系物(1)概念：苯的同系物是苯环上的氢原子被取代的产物，苯

2、的同系物的分子通式为。(2)苯的同系物的化学性质①氧化反应：多数苯的同系物(如甲苯)能使酸性KMnO4溶液。②取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下发生反应的化学方程式：CnH2n－6(n≥6)烷基褪色1.煤的组成煤是由有机化合物和无机化合物组成的复杂混合物。2．煤的干馏将煤空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干馏。工业炼焦就是将煤粉放入炼焦炉中加热，煤分解得到焦炉气、、粗氨水和粗苯、焦炭等。这些产品的主要用途如下(见下表)：隔绝煤焦油2．卤代烃的化学性质(1)水解反应卤代烃发生水解反应的条件是。溴乙烷在NaOH溶液中共热的化学

3、方程式：。(2)消去反应卤代烃发生消去反应的条件：。溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中共热的化学方程式：。NaOH水溶液，加热NaOH的醇溶液，加热1．苯的同系物的化学性质由于苯环和侧链的相互影响，使得苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应，也使侧链易被氧化而能使酸性KMnO4溶液褪色。(1)氧化反应(1)氧化反应除燃烧外，苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。例如：[与苯环直接相连的碳上只要有氢原子，就可以被KMnO4(H＋)溶液氧化]。说明：利用该性质可以区别苯和苯的同系物。(2)取代反应①卤代反应：苯的同系物与C

4、l2或Br2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链上；若有催化剂时，发生在苯环上。(3)加成反应2．烃的基本反应类型反应类型实例取代反应卤代硝化磺化3.卤代烃中卤素原子的检验方法(1)实验原理HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2OAgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤族元素(Cl、Br、I)。(2)实验步骤①取少量卤代烃；②加入NaOH水溶液；③加热；④冷却；⑤加入稀HNO3酸化；⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。(3)实验说明(1)加热是为了加快卤代烃的水解反

5、应速率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。(2)加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察和AgX沉淀的质量；二是检验发生的沉淀是否溶于稀硝酸。4．卤代烃的水解反应和消去反应的比较卤代烃发生水解反应还是发生消去反应，首先取决于分子的结构，其次受反应外部条件(如溶剂、温度等)的影响。消去反应水解反应(取代反应)反应条件强碱的醇溶液(NaOH的乙醇溶液，并加热)强碱的水溶液(NaOH的水溶液)反应实质从分子中相邻的两个碳原子上脱去卤化氢(HX)分子卤代烃分子中的官能团—X被官能团—

6、OH代替反应产物的特点一般有含不饱和的C===C或C≡C物质生成生成醇类物质(含有羟基—OH)注意：①并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，只有当连有卤原子(—X)的α碳原子有相邻的β碳原子且该β碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应。像CH3Br、等不能发生消去反应。[例1](2009·海南化学，17)某含苯环的化合物A，其相对分子质量为104，碳的质量分数为92.3%。(1)A的分子式为：________。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________，反应类型是________；(3)已知：。

7、请写出A与稀、冷的KMnO4溶液在碱性条件下反应的化学方程式____________________；(4)一定条件下，A与氢气反应，得到的化合物中碳的质量分数为85.7%，写出此化合物的结构简式__________；(5)在一定条件下，由A聚合得到的高分子化合物的结构简式为________________。[解析](1)m(C)＝92.3%×104＝96则m(H)＝8，此含量不可能含其他原子。则96÷12＝8，所以分子式为C8H8；(2)该分子中含苯环，且分子能与溴的四氯化碳溶液反应，所以A应为乙烯基苯，该反应为加成反应；(3)分子中有

8、碳碳双键，直接套用信息可得结果；(4)加氢反应，若只加成碳碳双键，则含H9.43%，若苯环也加氢，则含H14.3%，后者符合题意。(5)按碳碳双键的加聚反应写即可。[答案](1)C8H8；[方