化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物

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1、化学选修⑤第三章烃的含氧衍生物第二节醛1根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式醇类发生催化氧化的条件是什么？1.Ag或Cu作催化剂并加热。2.羟基所连的碳原子上有氢原子。2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O2CH3CHCH3+O2OH△Cu2CH3CCH3+2H2OO一、乙醛的分子结构分子式结构简式CH3CHO结构式HHHHCCO官能团醛基:CHO或CHO醛基的写法,不要写成COHC2H4O友情提示二、乙醛的物理性质常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、乙

2、醚、氯仿等互溶。思考：分析醛基的结构，推测其在化学反应中的断裂方式CHO碳氧键碳氢键醛基中碳氧双键发生加成反应，被H2还原为醇醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成相应羧酸1、加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应的概念写出CH3CHO和H2加成反应的方程式。这个反应属于氧化反应还是还原反应？还原反应三、乙醛的化学性质通常C＝O双键加成：H2、HCNC＝C双键加成：H2、X2、HX、H2O有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2△Cu2CH3CHO+2H2O氧化反应:有机物分子中加入氧

3、原子或失去氢原子的反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH回子菜单２、氧化反应a.催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△乙醛可以被还原为乙醇，能否被氧化？小结：氧化乙醛还原乙酸氧化乙醇b.燃烧2CH3CHO+5O24CO2+4H2O点燃c.被弱氧化剂氧化Ⅰ银镜反应AgNO3+NH3.H2OAgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3.H2O[Ag(NH3)2]OH+2H2O１、配置银氨溶液：取一洁净试管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉

4、淀恰好溶解。注意：银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多（氢氧化二氨合银）CH3CHO+2Ag(NH3)2OH水浴CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O氧化剂还原剂2、水浴加热形成银镜：在配好的上述银氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把试管放在热水浴中静置。注意：水浴加热时不可振荡和摇动试管注意（1）碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵（2）1mol–CHO被氧化，就应有2molAg被还原（3）必须水浴，不能用酒精灯直接加热；（4）试管内壁必须洁净（可用洗涤剂和酸以此刷洗）；（5）加热时不可振荡和摇动

5、试管；（6）须用新配制的银氨溶液，且氨水不能过量（只能加到Ag2O沉淀刚好消失）。（7）可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜银镜反应有什么应用，有什么工业价值？应用:检验醛基的存在,测定醛基的数目工业上用来制瓶胆和镜子Ⅱ与新制的氢氧化铜反应现象：有红色（Cu2O）沉淀生成（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：在试管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4-6滴，得到新制氢氧化铜。Cu2++2OH-=Cu(OH)2（2）乙醛的氧化：在上述蓝色浊液中加入0.5ml乙醛溶液，加热至沸腾。CH3CHO+2Cu(OH)2+NaO

6、HCH3COONa＋＋3H2OCu2O↓砖红色注意：氢氧化铜溶液一定要新制碱NaOH一定要过量检验醛基的存在应用：医学上检验病人是否患糖尿病能乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等强氧化剂氧化CH3CHO+Br2+H2O→CH3COOH+2HBr5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4→5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O乙醛有还原性醛基中碳氧双键能与H2发生加成反应醛基中碳氢键较活泼，能被氧化成羧基加成反应氧化反应乙醛小结：乙醛的化学性质注意：和C＝C双键

7、不同的是，通常情况下，醛基中的C＝O不能和HX、X2、H2O发生加成反应乙醛还原(加H)乙醇氧化(失H)氧化(加O)乙酸四乙醛的工业制法A、乙炔水化法B、乙烯氧化法CHCH＋H2OCH3－C－H汞盐O2CH2CH2＋O22CH3－C－H钯盐O加压、加热最简单的醛—甲醛COHH结构式：分子式：CH2O结构简式：HCHO【结构特点】甲醛中：醛基，有2个活泼氢可被氧化分子结构：C原子以sp2杂化轨道成键。分子为平面形极性分子。2、甲醛的物理性质甲醛又叫蚁醛，无色、有刺激性气味的气体，易溶于水和乙醇。35～40％的甲醛水溶液叫做福尔马林。

8、可用于杀菌、消毒。用途非常广泛，是一种主要的有机合成原料，能合成多种有机化合物。2、甲醛的化学性质（1）与氢气的加成反应+H2CH3OH△催化剂H—C—HO（2）氧化反应HCHO+O2→CO2+H2O点燃2HCHO+O2→2HCOOH催化剂或：HC