见血封喉树叶化学成分研究

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1、见血封喉树叶化学成分研究康胜利，刘明生，张俊清，赖伟勇，靳德军【摘要】目的：研究见血封喉树叶(AntiaristoxicariaLesch.)的化学成分。方法：采用溶剂提取萃取法、柱色谱等方法分离纯化化学成分，通过理化性质、波谱学方法鉴定化合物结构。结果:从见血封喉树叶中分离得到3个化合物，分别鉴定为：壬二酸(1)、丁二酸(2)、香草酸(3)。结论:化合物1～3为首次从该植物中分离获得的已知化合物。【关键词】见血封喉树叶;壬二酸;丁二酸;香草酸;化学成分ABSTRACT]Objective:Tostudythechemicalconstituentsoftheantiaristo

2、xicarialeschleaves.Methods:Chromatographicmethodsicalconstituents.Structuralfeaturesofthepurifiedpoundsicalpropertiesandspectroscopycharacteristics.Results:Thereantiaristoxicarialeschleavesincludingazelaicacid(1),succinicacid(2),andvanillicacid(3),respectively.Conclusion:pounds1～3theplantfort

3、hefirsttime.　　[KEYoraceae)见血封喉属(AntiarisLesch.)植物。见血封喉属共有4种3个变种，生长在亚洲和非洲热带地区，我国仅见血封喉1种，分布于海南、云南、广东、广西等省，多生长于海拔1500米以下雨林中[1]。见血封喉树在琼北地区作为一种风水树散布在众多村落中，多为百年古树。国内、外相关研究主要针对树汁的毒性及其化学成分，其毒性可能与树汁中含有的强心苷类成分有关。有文献报道[2]，从见血封喉树中已分离得到37个化合物，包括26个强心苷类成分、10个黄酮类成分和1个其他类型成分，由于见血封喉树在琼北主要分布在村落庭院中，考虑到人畜安全及天然资源

4、利用，我们对见血封喉树叶的毒性和化学成分进行了研究，结果显示，树叶不具口服毒性，并从中分离和鉴定了4种化学成分[3，4]。在对树叶化学成分的继续研究中，通过柱色谱等分离纯化手段，又获得3个化合物。这些化合物在薄层色谱上对溴甲酚绿试剂呈阳性反应，现报道如下。　　1材料与方法　　1.1仪器、试剂　　XT5显微熔点测定仪(温度计未校正，北京科仪光电仪器厂)，JASCOFTIR4100型红外分光光度计，核磁共振谱用BRUKERAV300MHz型核磁共振仪测定。EYELA低压色谱泵(日本)，薄层色谱及柱色谱用硅胶(青岛海洋化工厂)，SephadexLH20(PharmaciaB

5、iotech)，聚酰胺颗粒(80100目，浙江，台州四甲生化塑料厂)，甲醇、氯仿、正丁醇、石油醚等均为分析纯(上海化学试剂公司)。　　1.2材料来源　　见血封喉树叶于2007年6月采自海口市云龙镇美坦村见血封喉古树(海口市政府：国家三级古树，No.1274，1275)。　　1.3方法　　1.3.1提取见血封喉树叶3kg，分3次用80%乙醇回流提取，每次回流2h。所得醇提取液经适当浓缩后，用石油醚萃取2次，除去叶绿素。继续减压浓缩至小体积。所得浓缩液经离心处理后分别用氯仿，正丁醇萃取，回收溶剂后得氯仿萃取物和正丁醇萃取物。　　1.3.2分离正丁醇萃取物蒸去溶剂后，用聚酰胺(58g

6、)吸附样品(约16g)，真空干燥后置于布氏漏斗内，压实，用乙酸乙酯洗涤，收集洗涤液。回收乙酸乙酯得洗脱物(4g)，硅胶柱色谱，乙酸乙酯:甲醇梯度洗脱。经反复硅胶色谱或重结晶操作得化合物1(11mg)、2(11mg)、3(2mg)。　　2结果　　2.1结构鉴定　　化合物1为无色片状结晶，溴甲酚绿阳性，mp101.0～102.8℃。1HNMR(300MHz，d6DMSO)δ：11.95(2H，brs，COOH)，2.17(4H，t，J=7.2Hz，H2,8)，1.47(4H，t，J=7.2Hz，H3,7)，1.24(6H，brs，H4,5,6);13CNMR(75MHz

7、，d6DMSO)δ：174.5(C1,9)，33.7(C2,8)，28.5(C4,5,6)，24.5(C3,7)。以上数据与文献报道[5]的壬二酸一致，故化合物1鉴定为壬二酸，又名杜鹃花酸。　　化合物2为白色柱晶，易溶于甲醇，溴甲酚绿阳性，碘蒸气不显色。1HNMR(300MHz，d6DMSO)δ：12.12(2H，brs，COOH)，2.39(4H，m，H2,3);13CNMR(75MHz，d6DMSO)δ：173.6(C1,4)，28.9(C2,3)。