高中化学第二章专题讲座(五)学案鲁科版选修5

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1、专题讲座(五) 引入卤代烃在有机合成中的作用1.卤素原子的引入是改变分子性质的一步反应,在有机合成和有机推断题中起着桥梁作用。在烃分子中引入卤素原子,一般有下列两条途径:(1)烃与卤素单质的取代反应,如:CH3CH3+Cl2HCl+CH3CH2Cl(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应,如:CH2===CH—CH3+Br2―→CH2Br—CHBr—CH3CH≡CH+HClCH2===CHCl2.卤代烃在有机合成中的应用。(1)由一卤代烃转化为醇。①直接水解生成一元醇。如:CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaC

2、l②生成二元醇:先消去,再加成,然后水解。如:CH3CH2—Cl+KOHCH2===CH2↑+KCl+H2OCH2===CH2+Cl2―→CH2Cl—CH2ClCH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl(2)在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如:CH3CH2—Cl+CN-CH3CH2CN+Cl-[练习]________________________________________1.根据下面的反应路线及所给信息填空:          (1,3环己二烯)(1)A的结构简式是________,名

3、称是________。(2)反应①的反应类型是________,反应②的反应类型是________,反应③的反应类型是________。(3)反应④的化学方程式是_______________________________________,反应①的化学方程式是________________________。答案:(1) 环己烷(2)取代反应 消去反应 加成反应2.已知(主要产物)。下图中的A、B分别是化学式C3H7Cl的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件,判断并写出:(1)A、B、C、D、E的结构简式

4、:_____________、_______________、_________________、____________________、________________。(2)由E转化为B,由B转化为D的化学方程式:____________________________________________________________________、______________________________________________________。解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl

5、和,A不论是二者中的哪一种结构,在KOH醇溶液中共热反应只生成一种结构E:CH3—CH===CH2,由所给信息可知,CH3—CH===CH2与HCl加成的主要产物为,所以B为,A为CH3—CH2—CH2—Cl。答案:(1)CH3—CH2—CH2Cl CH3—CH2—CH2OH CH3—CH===CH2

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