中乌头碱的丙酰化修饰研究论文

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1、中乌头碱的丙酰化修饰研究论文许源，侯大斌，王惠，袁小红，杨海君，赵祥升【摘要】目的探讨中乌头碱C3，C13，C15位羟基的丙酰化方法。方法以中乌头碱、丙酸酐为原料合成中乌头碱酯化衍生物。结果得到4种丙酰化衍生物.freelethodofC3OH，C13OH，C15OHfrommesaconitine.MethodsEsterificationderivativesmesaconitineandpropionicanhydride.ResultsFourderivativesesaconitine,3,13,15tripropionylmes

2、aconitine,3-propionyl13,15diacetylmesaconitine,3acetyl13propionylmesaconitine.Allthederivativeserecordingtoliteratureretrieval,andcharacterizedbyESIMS,1HNMR.ConclusionAmongthethreehydroxygroups,C3OHisthefirstesterifiedoneandtheC15OHisthelastesterifiedone.Keycarmichael

3、iDebx.的母根及侧根，在祖国医学上作为重要药物，使用历史悠久。前者有温中止痛散寒燥湿的效用，后者对大汗亡阳四肢厥逆、脉微欲绝等危急证候有回阳救逆之功。同时乌头作为一种杀虫植物，用于防治农业病虫鼠害植物自古就有记载，并且从长远来看仍具应用前景。中乌头碱(Mesaconitine)为该植物中提取分离得到的一种乌头型C19二萜生物碱，又名新乌头碱。因其为双酯型生物碱而具有较强的亲脂性，是此类植物中主要杀虫活性成分之一［5］。许勇华等［6］已通过实验证实中乌头碱对甜菜夜蛾表现出胃毒、拒食和生长抑制作用，但毒性较乌头碱和次乌头碱低。本实验探讨了中乌头碱的

4、丙酰酯化合成方法；合成得到的化合物因其增加了酯基团而有可能提高杀虫活性，为附子的植物源农药开发进行了基础研究。1仪器与试剂Varian1200LC/MS液相色谱-质谱联用仪；XRC1型显微熔点仪(温度计未校正)；BrukerAV600核磁共振仪(TMS为内标，CDCl3为溶剂)；薄层色谱(GF254)和柱色谱硅胶(青岛海洋化工厂)。中乌头碱为从绵阳产生附片中提取分离得到的纯度96%以上中乌头碱，由西南科技大学生命科学与工程学院提供；所用试剂和溶剂均为分析纯，市售。2方法中乌头碱丙酰化衍生物的化学合成［7］路线见图1。3丙酰基中乌头碱(a)：在

5、室温下，按摩尔比N(mesaconitine)∶N(anhydride)=1∶5称取中乌头碱和丙酸酐。先将中乌头碱溶于干燥吡啶中，再缓慢加入丙酸酐。反应14h后，将反应液倒入冰水中，并缓慢滴加饱和碳酸钠溶液直至溶液pH=9，用等体积的氯仿萃取3次，合并氯仿层，饱和NaCl水溶液洗涤、无水Na2SO4干燥过夜，减压蒸干氯仿。3，13，15三丙酰基中乌头碱(b)：在室温下，按摩尔比N(mesaconitine)∶N(TsOH)=1∶3称取中乌头碱与对甲苯磺酸并溶于过量丙酸酐中，反应约26h，其余操作同(a)的合成。3-丙酰基-13，15二乙酰基中乌

6、头碱(c)：在常温下，按摩尔比N(a)∶N(TsOH)=1∶2.5称取原料，溶于过量乙酸酐中，反应约24h。其余操作同(a)的合成。氯仿-甲醇(V∶V=1∶3)重结晶。3乙酰基-13-丙酰基中乌头碱(d)：按照(a)的合成方法，合成3乙酰基中乌头碱(e)。在常温下，按摩尔比N(e)∶N(TsOH)=1∶1称取原料，溶于过量丙酸酐中，反应约20h。其余操作同(a)的合成。3结果通过质谱所显示的分子离子之相对分子量并结合与