天然产物化学实验

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1、秦皮素(fraxetin)实验十一秦皮中七叶苷、七叶内酯的提取、分离和鉴定秦皮为本樨科白蜡树属植物白蜡树(FraxinusChinensisPoxb)或苦沥白蜡树(F.rhynchophyllaHance)或小叶白蜡树(F.bungeanaDC)的树皮，味苦，性微寒。具有清热、燥湿、收涩作用。主治温热痢疾、目赤肿瘤等症。秦皮中含有多种内酯类成分及皂苷、鞣质等，其中主要有七叶苷、七叶内酯、秦皮苷及秦皮素等。多有抗菌消炎的生理活性，七叶内酯对细菌性痢疾、急性肠炎有较好治疗效果,兼有退热作用，毒付作用小，儿无苦味。适于小儿服用。白色粉末状结晶，mp205〜206°C

2、。易溶于热(1:610),难溶于乙酸乙酯，不溶于乙醚、氯一.秦皮中主要成分的结构及性质1.七叶苷(esculin),又叫马粟树皮苷:水(1:15)，可溶于乙醇(1:24)，微溶于冷水仿。在稀酸屮可水解。水溶液屮有蓝色荧光。七叶普(esculin)2.七叶内酯(esculetin)：黄色针状结晶，可溶于乙酸乙酯，稍溶于沸水，儿不溶于乙醚、七叶内醋(esculetin)mp276°C。易溶于沸乙醇及氢氧化钠溶液,氯仿。秦皮苷(fraxin)4.秦皮素(fraxetin):mp227〜228'C。二.实验目的1.掌握从秦皮屮提取、分离七叶苷、七叶A酯的方法。2.熟悉

3、七叶苷、七叶内酯的性质及鉴定法。三.实验原理根据七叶苷、七叶内酯均能溶于沸乙醇，可用沸乙醇将二者提取出来，再利用二者在乙酸乙酯中的溶解性不同而分离之。四.实验材料材料秦皮粗粉、乙醇、氯仿、乙酸乙酯、无水硫酸钠、甲醇、l%FeCl3、浓氨水、甲苯、甲酸乙酯仪器索氏提取器、紫外灯、试管、梨形分液漏斗、布R漏斗、精制析:、循环水泵、旋转蒸发器、电热套、水浴锅五.实验内容(一)提取：取秦皮粗粉150g于索氏提取器中，加400ml乙醇回流10-12小时，得乙醇提取液，减压回收溶剂至浸膏状，即得总提取物。(二)分离：在上述浸膏屮加40ml水加热溶之。移入分液漏斗屮，以等体

4、积氯仿萃取二次，将鉍仿萃取过的水层蒸去残留鉍仿后加等积乙酸乙酯萃取二次，合并乙酸乙酯液，以无水硫酸钠脱水，减压回收溶剂至干，残留物溶于温热甲醇中，浓缩至适量，放置析晶，即有黄色针状结晶析出。滤出结晶。甲醇、水反复重结晶，即得七叶闪酯。将乙酸乙酯萃取过的水层浓缩至适量，放罝析晶，即有微黄色晶体析出。滤出结晶。以甲醇，水反复重结晶，即得七叶苷。(一)鉴定：1.化学检识：取七叶苗、七叶内酯各少许分别置试管中，加乙醇1ml溶解。加l%FeCl3溶液2—3滴，显喑绿色，再滴加浓氣水3滴，加水6ml,日光下观察显深红色。2.薄层鉴定：吸附剂：硅胶G样品：七叶苷、七叶内酯标

5、准品及自制七叶苷、七叶内酯的醇溶液。展开剂：甲醇一甲酸乙酯一甲苯(1:4:5)显色：1)UV254灯下观察，七叶苷为灰色荧光，七叶内酯为灰褐色。2)以重氮化对硝基苯胺喷雾显色，七叶苷和七叶A酯均呈玛瑙色。结果:七叶苷Rf=0.04,七叶内酯Rf=0.28实验六从三棵针中提取、分离小檗碱与小檗胺三棵针为小檗属(Berberis)植物，种类繁多，是黄连、黄柏的重要代用品。根巾含多种生物碱，有季胺类生物碱，如小梁碱(Berberine)1.2—3°%,根皮含3—5.5°%,少量巴马亭(Palmatine)、药根碱(Jatrorrhigine)、非洲防己碱(Colum

6、bamine)、木兰花碱(Magnoflorine)，有叔胺碱，如小藥胺(Berbamine)O.45—3.84%,尖刺碱(Oxyacanthine)，异粉防己碱(Isotetrandrine)等。小檗碱是一种常川的抗菌药，对菌痢、肠炎、上呼吸道感染等疾病有良好的疗效。小檗胺有升白、降压、利胆及镇咳等作用，对预防和治疗白细胞减少疗效较好。一.三棵针中己知生物碱的结构和性质1.小檗碱(Berberine)—种异喹啉生物碱。分子式［C20HI8NO小又称黄连素。存在于小檗科等4科10属的许多植物巾。小檗碱从乙醚中可析出黄色针状晶体。熔点145°C。溶于水，难溶于苯

7、、乙醚和氯仿。小檗碱为一种季铵生物碱，与氯仿、丙酮、苯均能形成加成物，从水或稀乙醇中析出的晶体带有5.5分子结晶水；若从氯仿、丙酮或苯屮结晶，也带有相应的结晶溶剂分子。小檗碱用不同的碱处理，可得到季铵式、醛式和醇式等三种不同形式的小檗碱，其屮以季铵式最稳定。小檗碱盐酸盐(BerberineChloride)C2QHI6O4N.C12H2O,熔点205°C(分解)，微溶于冷水，较易溶于沸水，其硝酸盐及氢碘酸盐，极难溶于水(冷水约1:2000)。小檗碱的巾性硫酸盐、磷酸盐、醋酸盐在水中溶解度较小，小檗碱的盐类在水中的溶解度：盐酸小檗碱1:500硫酸小檗碱1:30(

8、酸性盐1:100)枸橼酸小檗碱1:12