枇杷叶中三萜类化学成分的分离与鉴定

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1、枇杷叶中三萜类化学成分的分离与鉴定龚如东陈改敏(南阳医学高等专科学校河南南阳473061)【摘要】目的枇杷叶中三萜类化学成分的分离与鉴定。方法采用各种色谱技术分离纯化三萜类化合物，根据理化性质及波谱数据鉴定结构。结果从细枇杷叶中分得6个结晶。结论从枇杷叶中可以提取到二十三碳酸、苯丙酸、芦丁、2β,3β，19α-三疑基乌苏-12-稀-28-酸、蔷薇酸、橙花叔醇-3-0-α-L-毗喃鼠李糖基(l→4)–α-L-毗喃鼠李糖基(l→2)-[α-L-毗喃鼠李糖基

2、(l→6)]–β-D-毗喃葡萄糖苷。【关键词】枇杷叶三萜类化学成分分离鉴定【中图分类号】R284.1【文献标识码】B【文章编号】2095-1752(2012)31-0284-02枇杷叶系蔷薇科枇杷属植物枇杷的干燥叶，收载于历版《中国药典》供临床使用，别名巴叶、芦桔叶，目前从枇杷叶中分离的有效成分主要有挥发油、三萜酸类、倍半萜类、黄酮类、多酚类、有机酸类等，異有抗炎止咳、降血糖、抗病毒和抗肿瘤等药理活性。1材料和仪器熔点用BUCHIB-540可视熔点测定仪(230V/50HZ)测定(温度未校正)；红外光谱用IR-435型

3、红外光谱仪测定；核磁共振谱用Varianlnova-400型核磁共振仪测定；质谱用AgilentllOO型质谱仪测定。色谱用正相硅胶(100〜200，200〜300mesh),RP-18(40〜63μm);SephadexLH-20；色谱用溶剂均为分析纯。枇杷叶，呈长圆形或倒卵形，长15〜30cm，宽4〜9cm。先端短尖，基部楔形，边缘有疏鋸齿，近基部全缘。上表面灰绿色、黄棕色或红棕色，较光滑；下表面密被黄色绒毛，主脉显著突起，侧脉11〜12对，羽状，直达锯齿顶端；叶柄极度短，被棕黄色绒毛。革质，无臭，味微苦。2提取和分离取干燥枇杷叶5kg，粉

4、碎，75%乙醇冋流提取3次，减压浓缩后置于80°C恒温水浴中挥去乙醇，4000r.min-l离心30min，取上清液，置于沸水浴中挥去水分，得浸膏1000g。浸膏用适当体积蒸馏水混悬，依次用石油醚、乙酸乙酯及正丁醇萃取，得到极性不同的4个萃取部分。乙酸乙酯萃取部分(75g)经硅胶柱层析,以氯仿-甲醇梯度洗脱分段；各部分用硅胶柱、RP-18反相硅胶柱、SephadexLH-20柱反复层析进•-步分离，分别得到化合物I(8mg)、化合物II(40mg)、化合物III(8mg)和化合物V(43mg)。正丁醇萃取部分(120g)上大孔树脂D-101柱，以水-

5、乙醇梯度洗脱，40%和70%乙醇洗脱部分用常规柱层析手段进行再次分离，分别得到化合物II(74mg)和化合物VI(65mg)。3鉴定化合物I:白色针晶(石油醚)，mp:104°C〜105°C，相对分子质量354，不溶于无机酸，易溶于碱，判定该成分可能为脂肪酸，推测分子式为C23H46O2。1HNMR(CDCI3,300MHz):δ0.86、0.88、0.90(3H,t,-CH3),1.26〜1.67(40H,m,CH2×20),2.00〜2.03(2H,m，CH2)，7.25(-COOH)。故推断化合物I为二十三碳酸(tric

6、osanoicacid)o化合物II:白色粉末(氯仿)，mp:214°C〜216°C;1HNMR(CDCI3,300MHz):δ1.26处积分为4H的峰可能为2个-CH2，δ7.45〜8.14为5个芳香氢信号，提示可能有苯环。13CNMR(CDCI3,75MHz)中，δ29.6和δ29.7提示奋亚甲基信号，δ128.5〜133.8提示有6个芳香碳信号，δ172.1提示有羰基信号，与标准图谱对照，确认化合物II为苯丙酸(phenylpropylacid)o化合物III:黄色晶体(甲

7、醇)，mp:178r〜179°C;盐酸-镁粉反应呈阳性,AICI3反应呈黄绿色荧光，Molish反应呈阳性，提示该化合物可能为黄酮苻类成分；其Rf值和显色反应与标准品芦丁相同，混合熔点不下降。13CNMR谱与芦丁标准图谱一致，故确定化合物III为槲皮素-3-0–β-D-毗喃葡萄糖(6→l)-α-L-鼠李糖苷，即芦丁(rutin)。化合物IV:白色粉末(甲醇)，mp:274°C〜275°C,Liebermann-Burchard反疲呈阳性。13CNMR谱显示有30个碳原子的峰，初步推断是三碗酸;δ

8、79.4、72.7和66.1显示可能有3个羟基取代；烯碳δ128.0和140.0说明该三萜是乌苏