微波辅助制备5-羟甲基糠醛的实验研究

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1、硕士学位论文第四章果糖分解反应动力学研究⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯444．1引言⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯444．2动力学方程的建立⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．444．3果糖分解反应表观速率常数⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。464．4果糖分解反应表观活化能⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．474．5本章小结⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯。48第五章结论与展望⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯

2、⋯⋯⋯495．1结论⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯495．2展望⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯50参考文献⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．．5l符号说明⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯．58攻读硕士期间撰写和发表论文⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯59致谢⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯60硕士学位论文1．1引言第一章文献综述5．羟甲

3、基糠醛(又名5．羟甲基．2．糠醛、羟甲基糠醛、5．羟甲基呋喃甲醛或5．羟甲基一2一呋喃甲醛)，英文名：5一hydroxymethyl一2-furfural、5-hydroxymethylfurfural或5-HMF，HMF是一种重要的化工原料，其结构式为：嘲：c义入O㈣从羟甲基糠醛分子式上看，其分子中含有一个醛基和一个羟甲基，具有醛和醇的性质，可以通过加氢、氧化脱氢、酯化、卤化、聚合、水解以及其他化学反应，用于合成许多有用化合物和新型高分子材料，包括医药【卜5】、树脂类塑料、柴油燃料添加物等【61。羟甲基

4、糠醛的制备方法主要是生物质水解法[71，其原料来源丰富，价格低廉，从HMF出发可以合成一系列具有很大市场和高附加值的产品。因此羟甲基糠醛有望成为基于生物质资源的新型平台化合物。“平台化合物"就是指那些来源丰富、价格低廉、用途众多的一类基本有机化合物【8】。在十九世纪及二十世纪初，有机化学工业的基础是煤化工，许多平台化合物都来源于煤，如苯、萘、乙炔、甲烷等。到了二十世纪中叶以后，石油化工取代了煤化工，成为平台化合物主要提供者，如乙烯、丙烯、苯等[91。随着石油等不可再生资源的大量消耗，原油价格不断上升，以石

5、油为主导的化工工业的成本将不断地提高。石油、煤等矿物质资源再生周期长、储量有限、对环境污染严重，从长远考虑，它们不是可以长久依赖的理想资源。寻找新的有机化工原料，确定新的平台化合物，可以实现减轻环境污染和可持续发展的目标。生物质是一种可持续性资源，数量巨大，价格低廉，可被生物降解，并且可不断再生。发掘可再生生物质资源制备新型平台化合物，是解决目前资源和能源危机的重要方法。所谓生物质可理解为由光合作用产生的所有生物有机体的总称，包括植物、农作物、林产物、林产废弃物、海产物(各种海草)和城市废弃物(报纸、天然

6、纤维)等[10】。地球上的生物质资源储量丰富、可再生，可以第一章文献综述作为长久依赖的未来能源和资源。如果用于平台化合物的生产，必将产生巨大的经济和社会效益。可再生生物质资源的主要成分是半纤维素、纤维素和木质素，它在酸性条件下水解生成六碳糖(葡萄糖和果糖)和五碳糖，六碳糖进而脱水生成5．羟甲基糠醛。由于羟甲基糠醛良好的反应性能，由它还可以合成2，5．呋喃二甲醛(FDC)、2，5．呋喃二甲酸(FDCA)、乙酰丙酸(LA)等高附加值产品。因此利用可再生生物质资源来制备新型平台化合物——5．羟甲基糠醛，具有十分

7、广阔的前景和深远的意义。近年来，微波在化学领域得到了广泛的应用，微波化学已成为在化学中应用微波的一门新兴的前沿交叉学科。微波用于有机合成的研究始于1986年，Gedye等【ll】通过比较常规条件与微波辐射条件下进行酯化、水解、氧化和亲核取代等反应，发现在微波辐射下，反应得到了不同程度的加快，而且有的反应速度加快了几百倍。从1986年至今，微波促进有机反应的研究已发展成为一门引人注目的全新领域——MOI砸化学(Microwave-InducedOrganicReactionEnhancementChemis

8、try)t121。微波作用下的有机反应的速度较传统的加热方法快数倍甚至上千倍，且具有操作方便、产率高及产品易纯化等特点【13】。近年，在化学反应过程中导入微波加热技术，不仅可有效提高反应转化率、选择性，而且体现出节能、环保等诸多优点【141。目前微波在化学反应方面的应用已取得了很大的进展，涉及到有机化学方方面面，成功地应用于多种有机反应，显示出良好的应用前景。因此本课题采取微波加热的方法制备5．羟甲基糠醛。现对5．羟甲基糠醛目