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1、分类号：O626单位代码：10110学号：S1508107中北大学硕士学位论文六氮杂酞菁的合成及性能研究硕士研究生裴熙林指导教师张学俊教授学科专业化学2018年5月26日图书分类号O626密级非密注1UDC_____________________________________________________________硕士学位论文六氮杂酞菁的合成及性能研究裴熙林指导教师（姓名、职称）张学俊教授申请学位级别________________________理学硕士_____________________专业名称_________________________
2、___化学____________________________论文提交日期________年______月______日论文答辩日期________年______月______日学位授予日期________年______月______日论文评阅人吴晓青教授孙玥副教授答辩委员会主席谢鲜梅教授2018年5月26日原创性声明本人郑重声明：所呈交的学位论文，是本人在指导教师的指导下，独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外，本论文不包含其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体，均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由
3、本人承担。论文作者签名：日期：关于学位论文使用权的说明本人完全了解中北大学有关保管、使用学位论文的规定，其中包括：①学校有权保管、并向有关部门送交学位论文的原件与复印件；②学校可以采用影印、缩印或其它复制手段复制并保存学位论文；③学校可允许学位论文被查阅或借阅；④学校可以学术交流为目的，复制赠送和交换学位论文；⑤学校可以公布学位论文的全部或部分内容（保密学位论文在解密后遵守此规定）。签名：日期：导师签名：日期：中北大学学位论文六氮杂酞菁的合成及性能研究摘要染料敏化剂是染料敏化太阳能电池组件中的关键材料，敏化剂的分子设计成为设计优良光敏染料重要标准。D-A-π-A类光
4、敏染料具有调控分子能级轨道，避免能级浪费和提高光稳定性等优点。氮杂类酞菁与酞菁类化合物类似，在紫外光区和红光/近红光区有良好的光谱吸收。本文成功合成了四种六氮杂酞菁锌，旨在拓展酞菁分子的分子结构，优化其光电性能。由糠偶酰、噻吩偶酰、苯偶酰，4,4’-二甲基苯偶酰与二氨基马来腈脱水缩合合成吡嗪环制得了2,3-二腈-5,6-二呋喃吡嗪（Pyz-1）、2,3-二腈-5,6-二噻吩吡嗪（Pyz-2）、2,3-二腈-5,6-二苯基吡嗪（Pyz-3）、2,3-二腈-5,6-二（4-甲基苯）吡嗪（Pyz-4）。Pyz-1、Pyz-2、Pyz-3、Pyz-4分别与4-硝基邻苯二甲腈
5、利用不同的反应条件得到，得到2-氨基-9,10,16,17,23,24-六呋喃-六氮杂酞菁锌（Ami-1）、2-氨基-9,10,16,17,23,24-六噻吩-六氮杂酞菁锌（Ami-2）、2-氨基-9,10,16,17,23,24-六苯基-六氮杂酞菁锌（Ami-3）、2-氨基-9,10,16,17,23,24-六（4-甲基苯）-六氮杂酞菁锌（Ami-4）。Ami-1、Ami-2、Ami-3、Ami-4分别与对甲酰基苯甲酸反应得到最终产物：2-(4-羧基-苯甲亚胺基)-9,10,16,17,23,24-六呋喃-六氮杂酞菁锌（TPP-1）、2-(4-羧基-苯甲亚胺基)-
6、9,10,16,17,23,24-六噻吩六氮杂酞菁锌（TPP-2）、2-(4-羧基-苯甲亚胺基)-9,10,16,17,23,24-六苯基-六氮杂酞菁锌（TPP-3）、2-(4-羧基-苯甲亚胺基)-9,10,16,17,23,24-六（4-甲基苯基）-六氮杂酞菁锌（TPP-4）。通过红外光谱，紫外-可见光谱，元素分析和核磁共振氢谱等方法表征这四种锌酞菁化合物的结构，所合成的化合物结构与设计结构一致。在DMF溶液中，分析了四种六氮杂酞菁锌的紫外-可见光谱研究其吸光性能。与Ami-1~Ami-4相比，TPP-1~TPP-4的Q带吸收分别红移了12nm、10nm、9nm、
7、12nm，Q带的最大摩尔消光系数略有降低。研究不同取代基发现，TPP-1、TPP-2比TPP-3、TPP-4的Q带最大吸收峰红移更为明显，由于杂原子环具有更多的孤对电子。相比于无取代酞菁，四种六氮杂酞菁在400~500nm均出现了中等强度的光谱吸收。测定四种目标分子的不同浓度下的紫外可见光光谱研究其聚集性，说明在该溶度范围内，TPP-1、TPP-2、TPP-3、TPP-4均主要以单体形式存在，没有发生聚集。通过循环伏安法研究六氮杂酞菁锌的电化学性能，四种六氮杂酞菁锌，具有相似的中北大学学位论文循环伏安曲线。根据循环伏安曲线计算六氮杂酞菁的LUMO和HOMO能级，
