己二酸的制备

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1、实验十四己二酸的制备(4学时)主讲教师:张逸伟有机化学实验化学化工学院Chemistry!一、实验目的:1、学习以硝酸作氧化剂,用环己醇氧化制备己二酸的原理和方法。2.进一步掌握减压过滤、重结晶、测熔点等基本操作。3.学习有毒气体的处理方法有机化学实验Chemistry!二、实验原理:有机化学实验Chemistry![O][O]HOOC(CH2)4COOH仲醇氧化得到酮,酮不能被弱氧化剂所氧化,但遇强氧化剂,如硝酸或高锰酸钾,则被氧化,这时碳链断裂得到已二酸。已二酸是合成尼龙-66的原料。三、反应装置图2021/7/13C

2、hemistry!有机化学实验三、药品和仪器:药品:环己醇4g4.2ml(0.04mol);硝酸14.2g10.0ml(0.16mol)50mL三口烧瓶回流冷凝管恒压滴液漏斗温度计磁力加热搅拌器主要仪器:名称相对分子量相对密度(20℃)熔点(℃)沸点(℃)溶解度水乙醇乙醚环己醇100.160.962425.21611atm3.520可溶可溶己二酸146.141.36015126510mmHg100100易溶0.615[物理常数]2021/7/13Chemistry!有机化学实验四、步骤:安装装置,在50mL三口烧瓶内加入1

3、0mL水,再加入10mL硝酸,开动磁力搅拌,将溶液混合均匀,开动搅拌器的加热开关,在水浴加热到80℃。从恒压滴液漏斗中滴加2滴环己醇,反应立即开始,温度随即上升到85~90℃.从恒压滴液漏斗中小心地逐滴加入环己醇,使温度维持在这个范围内,必要时往水浴中添加冷水。当醇全部加入而且溶液温度降低到80℃以下时,将混合物在85~90℃下加热2~3分钟。在冰水浴冷却。析出的晶体在布氏漏斗上进行抽滤。用滤液洗出烧瓶中剩余的晶体。3mL冰水洗涤己二酸晶体抽滤。晶体再用3mL冰水洗涤一次,再抽滤。取出产品。称重。2021/7/13Chem

4、istry!有机化学实验五、注意事项:千万不要用同一个量筒取HNO3和环己醇。反应是剧烈的放热反应,滴加环已醇时速度要慢,严格控制滴加速度!滴加过程控温在85~90℃之间。否则要尽快用水浴冷却,以免发生危险。1.千万不要用同一个量筒取HNO3和环己醇!2.反应中有有毒的二氧化氮气体生成,故要用碱液吸收,装置要严密不漏气,以防泄漏毒气污染空气。3.反应是剧烈的放热反应,滴加环已醇时速度要慢,严格控制滴加速度!4.滴加过程控温在40~60℃之间。否则要尽快用水浴冷却,以免发生危险。5.反应完成后,在倒反应液时,要在通风厨内进行

5、,以免残余的二氧化氮污染空气。六、实验关键及注意事项Chemistry!有机化学实验实验报告的撰写实验目的和要求实验原理及反应式实验所需主要物料及产物的物性常数实验装置图实验流程实验步骤和现象记录产品外观和产率计算讨论实验步骤及现象记录格式:时间实验步骤现象备注00:00分布按顺序详细列出每位同学现象不尽相同,需仔细记录,每步骤现象与左边步骤对齐。有机化学实验化学化工学院Chemistry!请同学们先凭实验卡领取仪器,然后各自进行实验操作!请同学们下次实验前预习“Camizzaro的反应”!

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