chapter 10 aldehyde

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1、OrganicChemistry有机化学Version1.2Designer:高尚Office:西1教108Tel.:15504308336E-mail:cust_gaoshang@yahoo.cn教材与推荐参考书教材：《有机化学》大连理工大学出版社《有机化学》（南开大学）王积涛主著推荐参考书：《有机化学》第二版（大连理工大学）高占先主著《基础有机化学》第三版（北京大学）邢其毅主著《有机化学》第四版（天津大学）高鸿宾主著《有机化学》第二版（华东理工大学）徐寿昌主著高等教育出版社长春理工大学材料科学与工程学院Desi

2、gnedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneStructures醛（aldehyde）醛和酮羰基carbonylpp酮（Ketone）1C=O双键是由一个键和一个键组成的。2C=O是一个极性基团，具有偶极矩。长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNomenclature分子中同时含有醛基和酮羰基时，以醛为母体：选择含有羰基的最长碳链做为主链，从靠近羰基的一端开始编号：长春理工大学材料科学与工程学院Design

3、edbyGaoChapter10.AldehydeandketonePhysicalproperties物态：CH2O为气体；C2－C12醛、酮为液体；C13以上醛、酮为固体。沸点：与分子量相近的醇、醚、烃相比，b.p：醇＞醛、酮＞醚＞烃。例：原因：a.醇分子间可形成氢键，而醛、酮分子间不能形成氢键；b.醛、酮的偶极矩大于醚、烃的偶极矩溶解度：与醇相似。低级醛、酮可溶于水；高级醛、酮不溶于水。因为醇、醛、酮都可与水形成氢键：长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.Aldehyde

4、andketoneChemicalproperties性质分析羰基氧有弱碱性可与酸结合羰基碳有亲电性可与亲核试剂结合a碳有吸电子基a氢有弱酸性碳与氧相连氢易被氧化长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–mechanism碱催化的反应机理酸催化的反应机理长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–re

5、activity由于氧的电负性大于碳，碳氧双键具有极性：(1)羰基的极性(2)亲电和亲核反应活性从的结构考虑：a.有双键，可以加成；b.稳定性长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–reactivity(3)电子效应和空间效应的影响电子效应：羰基碳愈正，愈有利于亲核加成；空间效应：羰基碳上连接的基团体积愈大，愈不利于亲核加成。(4)羰基的反应活性①HCHO＞CH3CHO＞ArCHO＞CH3COCH3＞CH

6、3COR＞RCOR＞ArCOAr活性：醛＞酮；脂肪族醛、酮＞芳香族醛、酮②p-NO2-C6H4-CHO＞ArCHO＞p-CH3-C6H4-CHO羰基碳愈正，反应活性愈强③例外：C6H5COCH3＞(CH3)3C-CO-C(CH3)3因为叔丁基的空间障碍特别大!长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–withalcohol反应式：反应机理：长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapte

7、r10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–withalcohol缩醛具有双醚结构，对碱和氧化剂稳定，但遇酸迅速水解为原来的醛和醇所以，制备缩醛时必须用干燥的HCl气体，体系中不能含水。长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–withalcohol用途：a.保护醛基：b.制造“维尼纶”：长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.Al

8、dehydeandketoneNucleophilicaddition–withNaHSO3反应范围：所有的醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。反应活性：醛＞酮，脂肪族醛、酮＞芳香族醛、酮长春理工大学材料科学与工程学院DesignedbyGaoChapter10.AldehydeandketoneNucleophilicaddition–withNaHSO3