催化合成1,3-苯并二恶茂烷的研究开题报告

催化合成1,3-苯并二恶茂烷的研究开题报告

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1、研究课题名称:催化合成1,3-苯并二恶茂烷的研宂研宄课题的R的:在酸性催化剂存在下,邻苯二酚与羰基化合物的缩合反应。分子筛具冇良好的催化活性和择形性。用酸性分子筛做催化剂,以证明它有高效的催化活性。并对实验条件进行优化.选题的依据和意义:依据:在酸性催化剂存在下,邻苯二酚与羰基化合物的缩合反应。酸性催化剂分子筛由于其独特的催化活性和择形性被广泛用于许多有机合成。意义:1,3-苯并二恶茂烷的环体系作为一个完整的部分存在于许多天然化合物,如芝麻酚、胡椒碱等中,是一类重要的化合物。它不仅可作为细胞单加氧酶的抑制剂,还广泛用作杀虫剂或杀虫剂中间

2、体、除草剂、抗氧剂、抗菌剂、药物等,同时也是邻苯二恶类化合物、羰基化合物的保护形式。因此,1,3-苯并二恶茂烷类化合物的合成技术同时受到生物化学和有机合成等各领域专家的重视。国内外研宄现状简介:目前,国内有关1,3-苯并二恶茂烷的合成几乎未见报道,国外报道的合成途径主要有以下几条:(1)釆用邻苯二酚和偕二卤化物反应来制备,但偕二卤化物的生产厂家很少,且价格昂贵。(2)在三溴化硼催化下,采用二甲基缩醛(酮)与邻苯二酚的交换缩合来合成。(3)在酸性催化剂存在下,邻苯二酚与羰基化合物的缩合反应。无疑,方法(3)会受到普遍的重视,起初,以五氧化

3、二磷[11]为催化剂,在此过程中,五氧化二磷一方面作为酸催化剂,另一方面也作为脱水剂被大量消耗,因此,原料消耗很大,同时,副反应也多。接着,对甲苯磺酸也被广泛用于该反应,在分水条件下,仅需催化量,但反应时间较长(8〜120h),产率也较低。最近,三甲基氯硅烷、三氯化磷、蒙脱粘土、向体超强酸等均被用作该反应的催化剂,但或多或少都存在一些问题。分子筛由于其独特的催化活性和择形性被广泛用于许多有机合成。参考文献:[1]ERCole,GCrank,HTMinh.J.Chromatogr.,1980,193(1):19〜281[2]SKuwats

4、uka.BiochemicalToxicologyofInsecticides.EdbyRD0’Brain.NewYork:AcademicPress,1970:131〜134.[3]MAnderson,AGBrinnand,REWoodall.EP:469686A1,1992.[4]JKragstrup,ARichards,0Fejerskov.Bone,1989,10(6):421〜424.[5]0TIliescu,VFilon,ADumitrescu.Stomatologie.Chirurgie,1977,26(1):29〜341

5、[6]EIsobe,HSeino.BokinBobai,1988,16(10):453〜457.[7]YKumagai,JMFukuto,AKCho.Curr.Med.Chem.,1994,1(3):254〜261.[8]GMajetich,S.Liu,Synth.Commun.,1993,23(16):2331〜2235.[9]BTKim,YKMin,NKParketal.lleterocycles,1995,41(4):641〜646.[10]ENapolitano,RFiaschi,EMastrorilli.Synthesis,1

6、986:122〜126.[11]Hbvagami,MYatagai,MNalazawaetal.Bull.Chem.Soc.Jpn.,1991,64:175〜180.[12]DRBarton,HRDerek,NOzbaliketal.Tetrahedron,1990,46(24):8043〜8052.[13]YNishida,MAbe,HOhruietal.Tetrahedron:Asymmetry,1993,4(7):1431〜1434.[14]RRBikbulatov,TVTimofeeva,LNZorinaetal.Zh.Obsh

7、ch.Khim.,1996,66(11):1854〜1855.[15]TSLi,L-JLi,BLuetal.J.Chem.Soc.PerkinTrans.,1998,(21):3561〜3564.[16]TSJin,S-LZhang,X-FWangetal.J.Chem.Res.Synop.,2001,7:89〜91.[17]晁自胜,林海强,陈国周等.高等学校化学学报,2000,21(9):1353〜1358.主要研究内容:1.制备H-BEA、H-Y分子筛催化剂;2.考察KSF、H-BEA、H-Y催化剂催化邻苯二酚与苯乙酮合成1,3-苯

8、并二恶茂烷类化合物的活性;3.优化邻苯二酚与苯乙酮合成1,3-苯并二恶茂烷化合物的反应工艺条件;4.确定产物的分离提纯方案。主要研宂方法(实验设计)及主要技术路线:1.制备分子筛催化剂;2.釆用分子筛催化剂

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