高中化学奥林匹克竞赛专题练习：专题十六 立体化学基础

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1、第16讲立体化学基础姓名得分1、如果CH4分子中的氢原子能被F、Cl、Br、I四种卤原子取代，那么所得卤代烃有______种，其中具有光学活性的有种。2、分子式为C5H10的烃的同分异构体中，属于顺反异构的结构式是，具有对映异构的结构式是。3、试写出CH3－CH2CH3的一氯取代物的所有异构体。4、有一个旋光性的醇C8H12O（Ⅰ），催化加氢后得到不旋光性的醇C8H14O（Ⅱ），试写出（Ⅰ）和（Ⅱ）的构造式。5、试分析为什么1,2一二甲基环己烷较稳定的异构体为反式；1,3一二甲基环己烷较稳定的构象为顺式；1,4一二甲基环己烷较稳定的构象为反式。6、下列化合物中，哪个

2、有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。a.2－溴代－1－丁醇b.α,β－二溴代丁二酸c.α,β－二溴代丁酸d.2－甲基－2－丁烯酸7、因有机物分子中碳碳双键（）不能旋转而产生的同分异构体叫顺反异构体。某些顺反异构体在光的照射下可以相互转化，例如顺式丁烯二酸反式丁烯二酸人和高等动物眼睛里的光敏细胞中含有镶嵌在视蛋白中的单顺式视黄醛，在光的作用下可转化为全反式视黄醛：单顺式视黄醛全反式视黄醛由于全反式视黄醛分子的侧链是“直”的，导致其脱离视蛋白，并由此引起人和动物的视觉。（1）视黄醛分子的顺反异构体共有A．

3、4种B．8种C．16种D．32种（2）1mol视黄醛分子与H2充分发生加成反应时要消耗molH2。（3）将视黄醛链端的－CHO还原为－CH2OH即得维生素A。以下关于维生素A的叙述中正确的是A．人体缺乏维生素A时易患夜盲症B．维生素A是易溶于水的醇C．侧链上的碳原子都在同一平面上D．所有碳原子都在同一平面上8、2001年诺贝尔化学奖被美国的诺尔斯、夏普雷斯和日本的野依良治获得，他们发现了某些手性分子可用作某些化学反应的催化剂，为合成对人类有用的重要化合物开辟了一个全新的研究领域。在有机物分子中，若某个碳原子连接4个不同的原子或基因，则这种碳原子称为“手性碳原子”，如

4、。若同一个碳原子上连着2个碳碳双键（如C＝C＝C）时，极不稳定，不存在。某链烃C7H10的众多同分异构体中：（1）处于同一平面上的碳原子数最多有。A．6个B．5个C．7个D．4个（2）含有“手性碳原子”，且与足量H2发生加成反应后仍具有“手性碳原子”的有5种。它们的结构简式除以下3种外，还有、。①②③（3）含有“手性碳原子”，但与足量H2发生加成反应后，不具有“手性碳原子”的结构简式是。9、某化合物A（C5H11Br）有光学活性，A能和NaOH水溶液共热后生成B，B在室温下易被KMnO4氧化，又能和Al2O3共热生成C（C5H10）。C经K2Cr2O7（H＋）作用后

5、生成丙酮和乙酸。（1）写出A、B、C的可能结构式；（2）写出除C以外，分子式为C5H10的所有可能异构体（包括立体异构体，不含构象异构体）。10、据报道，最近有人第一次人工会成了一种有抗癌活性的化合物Depudecin，这种物质是曾从真菌里分离出来的，其结构简式如下：（1）试写出这种化合物的分子式。（2）这个分子的结构里有几个不对称碳原子？请在上面给出的结构式里用*把它们标记出来。（3）如果每一个不对称碳原子都可以出现两个光学异构体的话，这种抗癌分子将会有多少种不同的光学异构体？11、把下列四个Newman投影式改写成Fischer投影式，并用R，S标记。这四个式子

6、中，哪些是对映体？哪些是非对映体？哪些是同一化合物？①②③④12、将下面的透视式转换成Fischer投影式和Newman投影式。①②13、下列反应的产物不同，为什么？（1）（2）14、一种有旋光性的酯（11.6g），具有通式C6H12O2，与过量的氢氧化钠溶液一起加热水解。水解完成后，碱性反应混合物用乙醚萃取几次，该水溶液没有旋光性。全部乙醚萃取物用无水硫酸镁干燥，过滤乙醚溶液，从溶液中蒸出乙醚并重蒸剩余物，得到沸点为373K的液体7.4g（100％）。（1）写出该酯的结构式。（2）如果在上面所说的方法中，碱性水解后得到的水溶液是有旋光性的，那么具有相同通式C6H1

7、2O2的酯可能是什么结构？(–)–麻黄素（3）写出这两种酯用氢氧化钠溶液碱性水解的化学方程式。15、麻黄素又称麻黄碱，是我国特产的中药材麻黄中所含的一种生物碱。天然麻黄素是一种左旋体，经我国学者确定，其结构如右：麻黄素的合成路线为：C6H6＋CH3CH2COClABCD（1）用Fischer投影式分别写出化合物A、B、C、D的旋光异构体。（2）按此路线合成出的产物D是否具有旋光性?简述理由。（3）指出化合物D的各种旋光异构体间的关系（对映体、非对映体）。（4）写出化合物C的各种旋光异构体的最稳定构象（用Newman式表示）。参考答案：1、69种；5种[将H、F、