有机化学各章要点ppt课件

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1、有机化学复习48学时2021/8/291目录第一章绪论第二章烷烃第三章不饱和烃第四章环烃第五章卤代烃第六章醇酚醚2021/8/292第一章绪论一、什么是有机化合物？什么是有机化学？二、有机化合物的特点三、共价键（本质：电子配对）四、共价键参数（键长、键角、键能、偶极距）五、共价键的断裂和有机反应类型六、有机化合物的分类均裂-自由基反应（中间体-自由基）异裂-离子型反应（亲核和亲电）（中间体-正负离子）2021/8/293自由基机理自由基稳定性次序为：3o>2o>1o>·CH3叔、仲、伯氢的活性顺序是3o〉2o〉1o第二章烷烃一、烷烃的同系列及同分

2、异构现象二、烷烃的命名法三、烷烃的构型四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质六、卤代反应历程命名步骤：选主链－编号－命名命名原则：A.主链长;B.侧链多；C.侧链位次最低。（sp3杂化-四面体构型）（碳数↑b.p.↑;支链↑b.p.↓）（自由基卤代反应）2021/8/294第三章不饱和烃（烯烃+炔烃）第一节单烯烃一、烯烃的结构与命名二、烯烃的物理性质三、烯烃的化学性质a.亲电加成反应b.氧化反应c.α-氢的反应(自由基卤代，NBS)双键=1σ键+1π键sp2杂化-平面构型顺反异构顺反、ZE命名法取代基的次序规则1.用KMnO4氧化OH-,冷→顺式邻

3、二醇H+or∆→酮或羧酸2.臭氧化/Zn,H2O→醛和/或酮1.加氢反应2.与卤素加成3.与卤化氢加成4.与硫酸的加成5.与水或有机弱酸加成6.与次卤酸的加成马氏规则推断结构2021/8/295活性：炔烃<烯烃（一）加氢与还原顺式还原!（二）亲电加成炔烃2021/8/298一、脂环烃（一）环烷的结构（二）环己烷及其衍生物的构象（三）脂环烃的性质1、催化氢化2、与溴作用（四）金刚烷第四章环烃注意环丙烷的性质注意a/e键的画法2021/8/299(一)苯的结构(sp2杂化-平面构型的环闭的共轭体系)(二)芳烃的异构及其命名(三)芳烃的物理性质(四)苯

4、及其衍生物的化学性质a.苯环上亲电取代反应（加成-消除机理）b.加成反应（一般不容易发生）c.a-氢的卤代反应：类似于烯烃d.氧化反应（有α-H的→苯甲酸）(五)苯环的亲电取代定位效应(电子效应和空间效应)a.取代基的定位效应b.定位规律的应用1、预测主要产物2、设计合成路线1.硝化反应2.卤化反应3.磺化反应4.F-C烷基化反应5.F-C酰基化反应二、芳烃2021/8/29101.硝化反应2.卤化反应3.磺化反应：可逆(占位作用和位置保护)完成转化苯环上亲电取代反应2021/8/29114.Friedel-Crafts烷基化反应一般形式:X=C

5、l,Br5.Friedel-Crafts酰基化反应F-C烷基化反应与酰基化反应的区别F-C烷基化反应F-C酰基化反应有异构化产物无异构化产物可逆反应不可逆反应易生成多元取代物不生成多元取代物？共同点:低活性(含吸电子基)芳烃不反应2021/8/2912CH2Cl定位规律的应用1、预测主要产物(二取代苯)(A)两个基团作用一致，定位作用加强(B)两个基团作用不一致(a)两基团属同一类，由强定位基决定(b)两基团不属同类，由邻对位基决定2、设计合成路线苯环的亲电取代定位效应2021/8/2913第五章卤代烃一、卤代烃的分类与命名二、卤代烷的物理性质三

6、、卤代烷的化学性质a、亲核取代反应SNb、消除反应E1.脱卤化氢-Saytzeff规则2.脱卤素c、与金属反应1.与钠反应RNa2.与镁反应RMgXd、还原四、卤代烯烃和卤代芳烃五、卤代烷的制备1.烷(环烷)烃的卤代2.烯烃的加成3.由醇制备(HX有重排PX3、SOCl2无重排)4.卤原子交换1.水解反应(制备醇)2.与RONa作用(制备醚)3.与NaCN（KCN)反应制备腈4.与NH3反应制备胺5.与AgNO3反应2021/8/29141、水解反应2、与RONa作用(Williamson反应)(R-X一般为伯卤代烷)3、与NaCN（KCN)反应

7、制备腈亲核取代反应2021/8/29154、与NH3反应制备胺5、与AgNO3反应RX与AgNO3的乙醇溶液反应得AgX沉淀反应活性：3>2>1°鉴定卤代烷：伯卤代烷一般需加热才反应；仲卤代烷室温下约10min析出沉淀；叔卤代烷和碘代烷一般在室温下就可反应。RI>RBr>RCl2021/8/2916碱：NaOH(KOH)/EtOHEtONa/EtOHtBuOK/tBuOH1、脱卤化氢反应活性：RI>RBr>RClR3CX>R2CHX>RCH2XSaytzeff(查伊采夫)规则：氢原子从含氢较少的β-C原子上脱去，生成取代较多的烯烃(稳定的烯烃

8、)。2、脱卤素消除反应2021/8/29171、与钠反应RNa武兹反应RX：伯卤烷（一般X=Br,I)制备含偶数碳原子，结构对称的烷烃2