香菇多糖的化学修饰及结构表征

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1、天然产物研究与开发NatProdResDev2009,21:934-938文章编号:1001-6880(2009)06-0934-05香菇多糖的化学修饰及结构表征吴学谦,贺亮,程俊文,吴大丰,吴庆其,付立忠,陈如楚,李卫旗浙江省林业科学研究院浙江省森林资源生物与化学利用重点实验室,杭州310023;丽水市食用菌研究开发中心浙江益圣菌物发展有限公司,丽水323000;浙江大学,杭州310012摘要:为明确改性效果,本文选择适宜的方法对香菇多糖分子结构进行了化学修饰和结构表征。选用氯磺酸.毗啶法和浓硫酸法对香菇多糖硫酸酯化,并

2、进行了比较,利用一氯乙酸法对其进行羧甲基化,借助红外光谱和核磁共振碳谱对样品分别进行了结构表征。结果表明,氯磺酸.吡啶法硫酸化取代度达1.38,产率达79.23%,硫含量达14.59%,效果优于浓硫酸法;1247和807am。的特征吸收峰证明了硫酸基的引入,碳谱占79.06附近的峰证明了c2和C4被部分硫酸基取代;羧甲基化碳谱中c2和c4位附近出峰说明其位上羟基被取代,且异头碳为单一口一D一吡喃环糖苷键构型。通过红外光谱和核磁共振碳谱对香菇多糖结构表征证实,硫酸酯化和羧甲基化二种化学修饰方法对香菇多糖分子结构改性是可行的,

3、且氯磺酸-吡啶法更适合香菇多糖硫酸化。关键词:食用菌;活性物质;硫酸酯化;羧甲基化;”CNMR中图分类号:Q539:s567.3文献标识码:AChemicalModificationandStructureCharacterizationofLentinanWUXue.qian,,HELiang,CHENGJun.wen,WUDa.feng,WUQing。qi,,FULI—zhong’,CHENRu—chu,LIWei.qiZh4~ngAcademyD厂ForestryScience,Hangzhou310023,Chin

4、a;L~huiEdibleFungiResearchandDevelopmentCenter,ZhefiangEssenceFuDevelopmentCo.,Ltd.,Lishui323000,China;。ZhefiangUnivemi~,Hangzhou310012,ChinaAbstract:Theprocessesofsulfationmodificationoflentinanwereconductedwithchlosulfonie·pyridineandconcentratedsulfufeacidmetho

5、ds,whichwerecomparedcorrespondingly.Carboxymethyllentinansweretreatedwithmonochloroace—ticacidandthenthestructurecharacterizationwasemployedtoidentifythemodificationeffectbyusingIRandCNMR.Thesubstitutiondegreeofitwithehlosulfonie—pyridinemethodwasbe~erthanthatofco

6、ncentratedsulfuricacidmethodwith79.23%yieldand14.59%sulfurcontents.Sulfategroupswereintroducedsuccessfullywiththeabsorbanceof1247and807am。。IRspectrum.Theabsorbanceof879.06showedthathydroxylgroupsofC2andC4werepartlysubstitutedbysulfategroups.TheabsorbaneenearbyC2an

7、dC4identifiedthathydroxylgroupshadbeenreplacedbycarboxymethylgroup,whichalsoelucidatedtheD—pyranosideconfigurationofitsanomeriecarbon.It’SfeasibletomodifythemolecularstructureoflentinanbysulfateandcarboxymethylreagentsthroughIRand”CNMRspectralstud—ies.Keywords:edi

8、lefungi;activesubstance;sulfation;carboxymethylation;CNMR香菇(Lentinulaedodes)是一种著名的药食兼用活性多糖,具有提高免疫力、抗肿瘤等功效⋯,而且真菌,其药用价值早在公元1329年吴瑞所著的《日香菇多糖及其衍生物的生物活性与其分子结

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