[工学]有机化学复习要点2012-2013

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1、用中文或英文系统命名法命名下列化合物或根据名称写出结构式。注意R,S以及Z,E命名（本题共6小题，每小题2分，共12分）简略回答问题。（本题共8小题，每小题3分，共24分）完成反应写出主要产物。（本题共12小题，每小题2分，共24分）用化学方法区别各组化合物。（本题共2小题，每小题6分，共12分）推测化合物的结构。（本题共2小题，每小题6分，共12分）以指定原料合成化合物（本题共4小题，每小题4分，共16分）命名烷烃、环烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃命名，注意顺反和ZE构型手性化合物的命名，桥环化合物

2、比较两个手性化合物的关系FischerProjections投影式7-5PreparationofRXFreeradicalhalogenation(Chapter4自由基卤化)producesmixtures,notgoodlabsynthesisunless:allH’sareequivalent,orhalogenationishighlyselective.Freeradicalallylichalogenation(自由基烯丙基卤化)producesalkylhalidewithdou

3、blebondontheneighboringcarbon.（生成的烷基卤化物与双键相邻碳）HXAdditiontoAlkeneAvoidalargeexcessofBr2byusingN-bromosuccinimide(NBS)togenerateBr2asproductHBrisformed.N-溴代丁二酰亚胺UsesforSN2ReactionsSynthesisofotherclassesofcompounds.Halogenexchangereaction.卤素交换反应1、烷基结构

4、的影响SN2反应的活性：CH3X>伯卤代烷>仲卤代烷>叔卤代烷2、卤原子(离去基团)的影响卤代烷的反应活性顺序：RI>RBr>RCl>RF小结：3、亲核试剂的影响试剂的亲核性愈强，浓度愈大，愈利于SN2反应进行。4、溶剂的影响非极性溶剂和弱极性溶剂及极性非质子溶剂有利于SN2反应进行。7-9SN2:NucleophilicStrengthStrongernucleophilesreactfaster.Strongbasesarestrongnucleophiles,butnotallstrong

5、nucleophilesarebasic.7TrendsinNuc.StrengthOfaconjugateacid-basepair,thebaseisstronger:OH->H2O,NH2->NH3DecreaseslefttorightonPeriodicTable.Moreelectronegativeatomslesslikelytoformnewbond:OH->F-,NH3>H2O同一周期，从左到右亲核性降低IncreasesdownPeriodicTable,assizeand

6、polarizabilityincrease:I->Br->Cl-同一族从上到下亲核性增大7-12CSolventEffectsSolventEffects(2)Polaraproticsolvents(noO-HorN-H)donotformhydrogenbondswithnucleophile极性非质子性溶剂Examples:SN2反应的立体化学特征为中心C原子的构型反转。1、烷基结构的影响SN1反应的活性：叔卤代烷>仲卤代烷>伯卤代烷>CH3X2、卤原子(离去基团)的影响卤代烷的反应活性

7、顺序：RI>RBr>RCl>RF小结：典型的SN2反应：与AgNO3作用（鉴定不同卤代烃）卤代烃与AgNO3的醇溶液反应制得硝酸酯和AgX沉淀硝酸酯用于不同结构卤代烃的鉴别Homework7-31,7-37,7-39,7-40StructureforC6H7N?Ifyouprefertouseaformula,theelementofunsaturationisN4是四价原子的数目，N1是一价原子的数目，N3是三价原子的数目。AlkeneSynthesisOverviewE2dehydroha

8、logenation(-HX)E1dehydrohalogenation(-HX)Dehalogenationofvicinaldibromides(-X2)Dehydrationofalcohols(-H2O)Homework8-2,8-24ReactionofC=CHydrohalogenationusingHCl,HBr,HI与卤化氢加成(顺式)HydrationusingH2O,H2SO4水合(顺式)HalogenationusingCl2,Br2卤素加成（反式）Halohydr