精细0921—尹畅—15

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1、阿魏酸乙酯的合成尹畅1（常州工程职业技术学院化工系）摘要：研究了合成阿魏酸及阿魏酸乙酯的状况，结果表明，通过红外谱图和气质联用谱图证实了阿魏酸乙酯的结构，并通过正交实验确定了合成阿魏酸乙酯的最佳条件。关键词：阿魏酸；阿魏酸乙酯；最佳条件阿魏酸(FerulicAcid)的化学名称为4—羟基—3—甲氧基苯丙烯酸，广泛存在于当归、川芎、阿魏等中药中；在食品原料如咖啡、香兰豆、谷壳、蔗渣、甜菜粕、麦麸和米糠中阿魏酸含量也较高．目前，阿魏酸在医药、食品、化妆品等领域的用途越来越广泛[1]．阿魏酸是公认的天然抗氧化剂，也是近年来国际认知的防癌物质，引起世人注目．阿魏酸有

2、很好的抗氧化活性，对过氧化氢、超氧自由基、羟自由基、过氧化亚硝基都有强烈的清除作用，且能调节生理机能，抑制产生自由基的酶，增加清除自由基酶的活性．除广泛用于医药行业外，阿魏酸在食品行业的应用也日益扩大．阿魏酸可作为合成香兰素的前体物质，通过微生物酶将阿魏酸转化成香兰素；由于阿魏酸具有抗氧化活性和抑菌作用，阿魏酸亦可作为食品的防腐保鲜剂，且安全无毒；阿魏酸也作为交联剂逐渐地应用于制备食品胶和可食性包装膜；此外，它作为抗氧化剂和机能促进物质可应用于运动食品中．阿魏酸衍生物有抗血栓形成、抗炎、止痛以及调节人体免疫功能等作用，因此具有很高的药用价值[1～3]．阿魏酸

3、的衍生物在食品工业中也有许多重要的用途：由阿魏酸和聚合物自由基反应生成的聚阿魏酸可以增加动物细胞中的环腺苷酸，抑制环核苷酸磷酸二酯酶，作为保健食品可以改善肺内皮感染与肺积水．阿魏酸及其衍生物在化妆品中也得到了广泛的应用，用维生素E与阿魏酸合成维生素E阿魏酸酯，用于皮肤的美白护理，对黑色素的形成有很强的抑制作用．因此，对阿魏酸和阿魏酸衍生物的合成引起了广大研究者的兴趣[2~4]．1、合成阿魏酸乙酯方法的研究1、合成原理由于本实验是制备低碳醇酯，所以采用阿魏酸与过量乙醇在浓硫酸催化剂存在下回流数小时，然后蒸出过量的乙醇，再对反应物进行分离精制的直接酯化法。合成原

4、理如下［6］:1、合成方法在三口瓶中加入一定量的阿魏酸和过量的无水乙醇，待充分溶解后，加入催化剂，在水浴中加热回流，通过测定不同时间间隔的酸值跟踪反应深度［F］。酸值的测定［B］：按所设计的时间取少量的反应物试样，立即准确称重，然后加入5ml异丙醇／水（2:1）混合液溶解，并加入!滴麝香草酚酞指示剂，摇混均匀，用标准氢氧化钠溶液滴定。当溶液由无色变为黄色的点为滴定终点。20currencydeposit,weprescribeapassonaregularbasis,qilucardaccountonaregularbasis),certificatebon

5、dsandsavingsbonds(electronic);3.notdrawnonabanksavingscertificate,certificatebondsapplyformortgageloans,acceptingonlythelender产物的精制：用质量分数为10%的碳酸钠溶液调节反应后料液的2(值至3，接着用热的饱和食盐水溶液洗涤产品至水层澄清后，用分液漏斗分层，取下层为酯层。该酯层的状态为琥珀色膏状物，有芳香气味，用乙醚萃取4次，合并醚液，水洗1次。减压蒸出乙醚，得灰白色粗大结晶，己烷重结晶的无色固体。利用红外谱图和气*质联用谱图进行结构

6、分析。结果与讨论产物的结构印证通过上述分离提纯后所得产物为无色固体，纯度达99%产品中不含催化剂，不溶于水，易溶于乙醇、丁酮等有机溶剂。用涂膜法由TONSOR37型傅里叶红外光谱仪测定红外谱图2阿魏酸衍生物的合成1、化学合成法目前化学合成方法比较完善的合成了阿魏酸酯类衍生物、阿魏酸酰胺类衍生物、阿魏酸醚类衍生物、阿魏酸酮类衍生物、芳环有取代基的阿魏酸衍生物的合成．如王小莉用酰氯法合成了4—乙氧羰基阿魏酸和乙氧羰基阿魏酸的7—羟基黄酮酯[9]；莫若莹等报道了以香草醛和溴代烷反应得到的中间体再与阿魏酸反应得到了阿魏酸的醚类化合物等等[10]．2、衍生物催化合成法

7、阿魏酸酯的生物转化法是用微生物细胞或生物酶催化来模拟植物内的酶催化分解一些化合物生成酯类[9]．如用几种微生物的变种可以催化丁香油分解成丁子香酚肉桂酸酯-7；阿魏酸酯的植物提取法是用适当的溶剂浸泡植物，提取有效成分，如从非洲刺李(lgepafricanumHook．)树皮的提取物中可提取阿魏酸二十二烷酯[11]．3、阿魏酸乙酯化学合成方法的改进阿魏酸乙酯比阿魏酸具有更强的抑制血栓形成、调节机体免疫功能、清除和抑制自由基反应的作用．对比合成阿魏酸乙酯的常用方法：酰氯法、DDC法、酸催化法等，发现酸催化法，方法简便易行、反应迅速、但产率不高，笔者试图通过优化其反

8、应体系使产率提高．4、合成路线在无水氯化氢作用下，4