苯亚甲基苯乙酮 （查尔酮）benzal acetophenone93

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1、基础化学实验Ⅱ（有机化学实验）苯亚甲基苯乙酮（查尔酮）Benzalacetophenone实验技能训练要点:1第一次组装带搅拌的合成装置2第一次练习机械搅拌的正确操作3巩固训练重结晶规范操作一、实验目的与要求二、实验原理三、装置图四、实验操作步骤及注意事项五、实验讨论六、实验思考问题内容提要七、实验延伸一、实验要求与目的1、掌握羟醛缩合反应的原理和机理2、学会查尔酮的合成方法3、掌握机械搅拌器、复习恒压滴液漏斗的规范操作4、学会如何控制反应温度的操作二、实验原理羟醛缩合反应是制备α，β-不饱和醛酮的重要方法。无α-活泼氢的芳醛可与有α-活泼氢的醛酮发生的交叉的羟醛缩合反应

2、又称为claisen-schmidt反应。缩合产物自发脱水生成稳定的共轭体系α，β-不饱和醛酮。它是合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物及含几个苯环的脂肪族体系中间体的一条重要途径。1、羟醛缩合反应机理：（1）α-活泼氢的反应碳负离子的形成（2）有α-活泼氢的醛酮在稀碱催化下，可发生自身缩合反应3）交叉羟醛缩合反应2、本实验的主反应：3、本反应机理:4、主要试剂的物化常数（自查）苯甲醛苯乙酮乙醇10%氢氧化钠三、装置图1合成装置(三颈瓶的中口上装搅拌器，左口上装滴液漏斗，从右口加入试剂，不装温度计)2抽滤装置3有机溶剂重结晶的一套装置四、实验操作步骤（一）操作步骤(各试剂

3、用量均减半量）1、安装仪器在三颈瓶上安装机械搅拌、恒压滴液漏斗，检查搅拌器能否正常运转依次加入25mL10%氢氧化钠溶液、15mL乙醇和6mL苯乙酮，搅拌下由滴液漏斗滴加5mL苯甲醛，控制滴加速度保持反应温度在25-30℃之间，必要时用冷水浴冷却。滴加完毕后，继续保持此温度搅拌0.5h[1h要搅拌充分]。然后加几粒苯亚甲基苯乙酮的晶种，室温下继续搅拌1-1.5h，即有固体析出。反应结束后将三颈瓶置于冰水浴中冷却15-30min，使结晶完全。2、合成3、粗产物分离减压抽滤收集产物，用水充分洗涤，至洗涤液对PH试纸显中性。然后用少量冷乙醇（5-6mL）洗涤结晶，挤压抽干，得苯

4、亚甲基苯乙酮粗品。4、粗产物提纯粗产物用95%乙醇重结晶（每克产物约需4-5[实际3-4]mL溶剂），若溶液颜色较深可加少量活性炭脱色，得浅黄色片状结晶6-7克，熔点56-57℃。（二）数据记录产物名称：苯亚甲基苯乙酮产物外观：产量（g）：熔程(℃)：产率(%)：（三）注意1、搅拌器要装正2、温度计不能装，会打碎；稀碱最好新配（浓度要够）3、一定要按顺序加入试剂，因为可抑制副反应发生过多4、控制好温度，参见注释15、滴加完苯甲醛搅拌时间最好1h，见注释26、洗涤时要充分，转移至烧杯中进行7、重结晶时一定要使产物完全溶解，呈均相，若为油水分离状不行，见注释48、产物对某些人

5、皮肤过敏，注意尽量不与皮肤接触（四）提问1、本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗？为什么？2、先加苯甲醛，后加苯乙酮可以吗？为什么？五、实验讨论1本实验中影响反应顺利进行及产物收率的因素。2分析产物的1HNMR图中各峰归属。六、实验思考问题1、什么是羟醛缩合反应？2、交叉羟醛缩合反应又是一人名反应，称为什么？3、用水洗的目的是什么？用醇洗的目的呢？4、用有机溶剂重结晶的一般步骤有哪些？与用水重结晶的操作有哪些不同？5、本实验中可能有哪些副反应，如何采取措施避免？七、实验延伸如无溶剂下的合成方法；相转移催化合成方法；超声条件下在液－固界面的合成方法等。具体文献见参考书（4）中P1

6、45.A.文献报道更多查尔酮合成新方法：有兴趣者也可通过网络查阅相关文献B.参考书：（1）有机化学实验．兰州与复旦合编（第二版）北京：高等教育出版社，1994．（2）有机化学实验．兰州大学（第三版）北京：高等教育出版社，2010．（3）胡宏纹有机化学(第3版)．南京大学北京：高等教育出版社，2006．（4）魏青基础实验Ⅱ（有机化学实验）北京：科学出版社，2011.2E5H8KcNfRiUlXp#s%v)y0C3F6IaLdOgSjVnYq!t*w-z1D4G8JbMeQhTkWoZr%u(x+B2E5H9KcNfRiUmXp#s&v)y0C3F7IaLdPgSjVnYq$

7、t*w-A1D4G8JbNeQhTlWoZr%u(y+B2E6H9KcOfRjUmXp!s&v)z0C4F7IaMdPgSkVnYq$t*x-A1D5G8JbNeQiTlWo#r%u(y+B3E6H9LcOfRjUmYp!s&w)z0C4F7JaMdPhSkVnZq$u*x-A2D5G8KbNfQiTlXo#r%v(y+B3E6I9LcOgRjUmYp!t&w)z1C4F7JaMePhSkWnZq$u*x+A2D5H8KbNfQiUlXo#s%v(y0B3F6I9LdOgRjVmYq!t&w-z1C4G7JbMePhTkWnZ