毕业设计(韩曙光)

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1、中国石油大学（华东）本科毕业设计（论文）目录第一章前言11.1课题研究背景11.1.1选题的意义和目的11.1.2对羟基苯甲醛简介11.1.3对羟基苯甲醛的应用21.1.3.1医药工业21.1.3.2农药工业21.1.3.3食品香料21.1.3.4化妆品31.2国内外研究现状分析31.2.1羟基苯甲醛的研究31.2.2对羟基苯甲醛合成方法51.2.2.1Reimer-Tiemann反应51.2.2.2苯酚与三氯乙醛反应51.2.2.3苯酚与甲醛反应51.2.2.4Gatteymann反应61.2.2.5Gatteymann-Koch法61.2.2.6对氨基苯甲醛法71.2.

2、2.7对硝基甲苯法71.2.2.8对甲酚氧化法71.2.2.9氯化水解法81.2.2.10微生物法81.2.3对甲酚制对羟基苯甲醛催化剂的研究进展91.2.3.1均相催化剂9中国石油大学（华东）本科毕业设计（论文）1.2.3.1非均相催化剂91.2.4对羟基苯甲醛分离方法111.2.4.1一次结晶法111.2.4.2二次结晶法121.2.4.3萃取法121.3论文目的121.4论文内容12第二章实验内容及分析方法142.1实验仪器及药品142.1.1实验仪器142.1.2原料及试剂142.2实验内容与方法142.2.1实验原理142.2.2反应影响因素152.2.3实验流程

3、152.2.4分离流程162.2.5气相色谱仪使用步骤162.2.5气相色谱仪16第三章反应影响因素的研究183.1实验步骤183.2氢氧化钠加入量的影响183.3甲醇加入量的影响203.4反应时间的影响223.5反应温度的影响243.6催化剂用量的影响263.7主副催化剂配比的影响28中国石油大学（华东）本科毕业设计（论文）第四章结论31致谢33参考文献34第一章前言第一章前言1.1课题研究背景1.1.1选题的意义和目的羟基苯甲醛是重要的化学试剂和精细化工原料，广泛用于农药、医药、香料、塑料、液晶等工业中。对羟基苯甲醛是一种十分重要的精细化工中间体，在有机合成中有广泛应用

4、。它的发现和合成已有近百年历史，投入工业生产也经历了数十年。随着社会和科学技术的发展，近年来，对羟基苯甲醛已广泛应用于农药、香料、医药、液晶及电镀等行业，国内外市场对其要求逐年增长[1]。羟基苯甲醛分为邻羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛，是一类十分重要的精细化学品，广泛应用于医药、农药、香料、液晶和高分子材料助剂及电镀工业等领域。目前，世界上羟基苯甲醛的主要生产厂商有美国DOW化学公司和罗纳-布朗克公司，世界总能力约为1.3~1.4万t/a，国内羟基苯甲醛的主要生产厂家有上海宝山月浦化工厂、常州第二化工厂、锦州凌河化工厂等，国内总生产能力约有1000t左右，2000年

5、国内总需求量已达到4000t左右，市场价格约分别在4万元/t（对羟基苯甲醛）和25万元/t（间羟基苯甲醛）以上，通过把间甲酚与对甲酚氧化转化为间羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛，然后进行产品分离，不但克服了甲酚异构体分离的困难，又得到了高价值的产品，省去了许多化工分离合成的中间步骤，而且减少了环境污染。1.1.2对羟基苯甲醛简介对羟基苯甲醛(p-Hydroxybenzaldehyde)，缩写为PHB，分子式C7H6O2，为白色或淡黄色针状结晶，具有芳香气味。熔点116.4-117℃，微溶于水，易溶于热水、甲醇、丙酮和乙醚等有机溶剂[2-3]，在空气中易升华，相对密度1.129。对羟

6、基苯甲醛是一种重要的有机化工中间体，35第一章前言它的发现与合成已有近百年的历史，投入的工业化生产已历经数十年。随着对羟基苯甲醛的应用范围不断扩大，近年来国内外市场其需求量逐年上升，而对羟基苯甲醛的生产能力远不能满足需求，预计2009年国内外对羟基苯甲醛供应缺口将达到20000t以上，因而研究合成对羟基苯甲醛的方法有着非常重要的现实意义。1.1.3对羟基苯甲醛的应用对羟基苯甲醛经过氧化等反应，可以制成众多下游产品包括对羟基苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、对羟基桂皮酸、对羟基苯乙酸等，这些产品都已广泛应用于各个行业，主要有以下几个方面：1.1.3.1医药工业目前我国医药合成每年消耗对

7、羟基苯甲醛约2000t。随着医药行业的发展，需求量将越来越大。以对羟基苯甲醛为原料可制得多类药物及中间体：①抗生素药物阿莫西林、头孢羟氨苄等；②用于生产磺胺类药物的增效剂甲氧苄氨嘧啶等产品的3,4,5-三甲氧基苯甲醛、3,5-二甲氧-4-羟基苯甲醛等；③主要用于生产祛痰药物杜鹃素的中间体对羟基肉桂酸，以及其他医药原料药的合成。1.1.3.2农药工业对羟基苯甲醛已广泛用作合成各种农业化学品的中间体，仅此行业每年消耗200t以上，主要用于合成属触杀、内吸性除草剂敌草腈和溴苯腈[4]等。另外，对羟基苯甲醛的一卤化物以及二