基于杯芳烃主体的分子自组装研究进展

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1、基于杯芳烃主体的分子自组装研究进展2005年第25卷第8期,913~925有机化学ChineseJournalofOrganicChemistry,J_0J.25.20()5NO.8.9l3～925?综述与进展?基于杯芳烃主体的分子自组装研究进展赵邦屯张衡益6刘育6(口洛阳师范学院化学系洛阳471022)(南开大学化学系天津300071)摘要分子自组装是超分子化学最重要的研究内容之一.杯芳烃作为继冠醚,环糊精之后的第三代人工合成受体分子已在分子自组装研究方面取得了重要进展并显示了广泛的应用前景.主要综述

2、杯芳烃衍生物通过氢键,金属诱导配位,7【一7【作用,疏水作用等非共价键弱相互作用力在溶液状态,固态和界面的分子自组装方面的研究进展.关键词杯芳烃;分子自组装;超分子化学;综述ProgressonMolecularSelf—assemblyBasedonCalixareneDerivativesZHAO,Bang—TunZHANC~Heng—YiLIU,Yu(aDepartmentofChemistry,LuoyangTeacher'SCollege,Luoyang471022)(Departmentof

3、Chemistry,NankaiUniversity,Tianjin300071)AbstractMolecularself-assemblyisatopicofcurrentinterestinsupramolecularchemistry.Calixarenestakenasthethirdgeneralartificialsyntheticreceptors,followingcrownethersandcyclodextrins,havebeenwellexploredinmolecularse

4、lf-assembly.Thecentralissueofthispaperistoreviewtheprogressonmo—lecularassemblybasedoncalixarenederivatives,whichcoverstheself-assemblyofcalixarenesinsolution,solidaswellassurfacethroughhydrogenbonding,metal—inducedforce,7c—兀interactions,hydrophobicin—te

5、ractionsaswellasothernon—covalentlyweakerforces.Keywordscalixarene;molecularself-assembly;supramolecularchemistry;review分子自组装是超分子化学的重要研究内容之一.分子自组装是指由小的分子建筑块通过氢键,金属配位,7c一7c作用,阳离子一7c作用,CH一7c作用,范德华力和溶剂化等非共价键弱相互作用力的协同作用自发形成的具有一定结构和功能的超分子有序聚集体的过程.对分子自组装的研究可以提

6、供分子之间的作用信息,以便设计具有新颖结构和功能的分子组装体和分子器件.杯芳烃作为一类具有独特结构的超分子主体化合物,基于其分子平台和神奇的可调控洞穴的特性,以及无限的衍生化可能性,已经被作为超分子建筑块进行高级有序功能体系的开发.杯芳烃分子自组装研究涉及到氢键自组装,分子识别自组装,界面自组装,晶体状态自组装,胶束以及囊泡的形成等诸多方面.本文主要综述基于杯芳烃主体的分子自组装研究进展.1基于氢键作用的杯芳烃的分子自组装1.1二聚体组装(dimer1氢键相互作用在杯芳烃自组装研究中有重要应用¨.在锥式

7、杯芳烃的上,下缘引入空间适合的氢键受授体基团(脲基,肽基,酰胺基,羧基,磺酸基,嘌呤基等),通过氢键可以构筑分子组装体.Reinhoudt报E?mail:zbt@lync.edu.caReceivedSeptember27,2004;revisedJanuary10,2005;acceptedApril3,2005.河南省高校青年骨干教师(No.234)和河南省教育厅自然科学基金(No.2004601012)资助项目914有机化学Vo1.25,2005道杯芳烃la自身可由氢键形成二聚体(Scheme1)

8、,而杯芳烃lb能形成齐聚物;下缘1,3一二取代尿嘧啶基的杯芳烃2,由于分子内氢键而更易于形成稳定的二聚体,并且2在晶体状态也形成二聚体.上缘含有羧基的杯芳烃3和4在非极性的溶剂中也可以形成二聚体【3,4】.Huang等【5】合成了含有腺嘌呤基的杯芳烃5和胸腺嘧啶基的杯芳烃6,.HNMR和ESI—MS实验表明它们可以利用碱基HOOONH垦.1bR1-NHo2R=C6H13aR1=R2=C3H7,R=NO2bR1=R2=CaH17,R=HCR1