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1、3双杯芳烃研究进展33郑琴龚淑玲张春雷王巍陈远荫(武汉大学化学与分子科学学院武汉430072)摘要双杯芳烃是杯芳烃家族中的重要一员。它由两个杯芳烃单元通过化学键联结而形成,一般常有上缘2上缘、下缘2下缘、下缘2上缘3种桥联方式,其结构更复杂,性质也更为丰富多彩。双杯芳烃具有两个相同或不相同的结合部位,可同时络合两个相同或不相同的底物,还可表现出特殊的协同作用、更强的络合能力、变构象以及粒子震荡等新的性质。本文根据杯芳烃亚单元的种类,综述了双杯芳烃的研究进展,重点描述了不同桥联方式的双杯4芳烃的合成方法,而且对一些具有特殊性能的双杯芳烃进行了较为详细的介绍。最后对双杯
2、芳烃的发展前景作了展望。关键词杯芳烃双杯芳烃合成中图分类号:O62511文献标识码:A文章编号:10052281X(2007)0520722213ProgressinBiscalixareneResearch33ZhengQinGongShulingZhangChunleiWangWeiChenYuanyin(CollegeofChemistryandMolecularSciences,WuhanUniveristy,Wuhan430072,China)AbstractBiscalixareneisanimportantmemberofcalixarenefamil
3、y,composedoftwocalixarenemoietieslinkedattheirupper(head)orlower(tail)rimthroughvariousspacerswithmorecomplicatedstructuresandcolorfulpropertiesascomparedtomonocalixarene.Itcanbedividedintothreebasictypescommonlyknownashead2to2head,tail2to2tail,andhead2to2tailbridgedbiscalixarene.Bisca
4、lixarenecontainestwosameordifferentrecognitionsitesandcancomplextwosameordifferentguests.Moreover,ithassomehigh2levelpropertiessuchasstrongerinclusionability,allostericeffects,oscallationbetweenthetwometal2bindingsitesandsoonduetocooperativeeffect.Here,asurveyofbiscalixarenechemistryan
5、drecentresearchprogressarereviewedaccordingtothetypeofcalixarenesubunits.Thesynthesesofthebiscalix4arenewithvariouslinkedtypesareemphaticallydescribed,andsomespecialbiscalixarenesaredescribedindetailaswell.Theprospectofbiscalixarenechemistryisalsodiscussed.Keywordscalixarene;biscalixar
6、ene;synthesis杯芳烃(calixarene)是一类具有特殊环腔结构的大环化合物,通常由对2叔丁基苯酚和甲醛在碱性条件下缩合而成。杯芳烃既具有疏水性的π空腔,又有环形酚羟基围成的亲水端,对中性分子和离子都有包合能力。更重要的是,杯芳烃具有多个反应活性点进行化学修饰,可制得含有各种功能团、π空腔大小可调的衍生物。这些衍生物在分子识别、模拟酶催化、物质的检测和分离以及功能化材料等领域展现了广阔的应用前景。因此,杯芳烃是超分子化学中继环糊精和冠醚之后广受瞩目的第三代主体分子1。随着杯芳烃功能化研究的深入,双杯芳烃的研究是目前杯芳烃化学的热点之一2。双杯芳烃由两个
7、杯芳烃单元通过化学键联结而形成,与单杯芳烃相比,双杯芳烃结构更复杂,性质也更为丰富多彩3。双杯芳烃具有两个相同或不相同的结合部收稿:2006年7月,收修改稿:2006年8月3国家自然科学基金项目(No.20272044)资助33通讯联系人e2mail:gongsl@chem.whu.edu.cn第5期郑琴等双杯芳烃研究进展·723·位,可同时络合两个相同或不相同的底物4,5,还可表现出特殊的协同作用、变构象、更强的络合能力、以及粒子震荡等新的性质6,7,具有作为某种分子器件的潜力8。本文详述双杯4芳烃的合成与性质,同时简要介绍了双杯5,6芳烃的研究进展。1双杯4
