chemoffice对有机化合物命名规则的辨识

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1、ChemOffice对有机化合物命名规则的辨识　　[摘要]有机化合物命名中的“最低系列”规则，在学习中容易形成错误概念，介绍使用ChemOffice软件的命名功能，举例化合物进行命名分析，通过软件引导学生掌握正确的命名规则。　　[关键词]ChemDraw最低系列错误概念有机化合物　　[中图分类号]O622[文献标识码]A[文章编号]2095-3437（2013）14-0146-03　　有机化合物的命名是有机化学课程的一个重要组成部分，很多教材对命名规则的表述有差异，部分教师对这些规则的解释也有偏差。在学习过程中，部分学生对碳链编号中的“最低系列”规则，容易形成错误概念，利用Che

2、mOffice软件的命名功能，可以帮助学生纠正错误。　　一、有机化合物命名的“最低系列”规则　　有机化学中所讲的“系统命名法”，是根据国际上通用IUPAC命名原则，结合中文习惯和汉字特点确定的规则。例如，对于有机化合物主碳链的编号，当有多种编号可能时，英文名称和中文名称都是选定具有“最低系列”的编号。分子中有多个支链时，在IUPAC规则中，英文名称是按取代基的首字母次序排列支链；在中文系统命名法中，中文名称则是根据“次序规则”，按支链大小确定，小在先、大在后。　　对于“最低系列”，部分教师对概念的解释有偏差，当有机化合物的结构简单时，这种偏差常常觉察不出来。所谓“最低系列”，是指

3、碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号的系列，然后顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。在课堂教学中，学生经常提出异议，认为“最低系列”应该是学过的“所有取代基位次总和最小”。　　■　　化合物Ⅰ　　以ChemDraw命名：2，2，4-trimethylpentane　　（1）按照“先遇位次最小”编号：2，2，4-三甲基戊烷（正确）　　（2）按照“位次之和最小”编号：2，2，4-三甲基戊烷（正确）　　2，4，4-三甲基戊烷（错误）　　■　　化合物Ⅱ　　以ChemDraw命名：23，9，9，11-pentamethyldodecane　　（1

4、）按“先遇位次最小”编号：2，3，9，9，11-四甲基十二烷（正确）　　（2）按“位次之和最小”编号：2，4，4，10，11-四甲基十二烷（错误）　　有机化合物的命名原则是“简便、明确”，也就是要求名称尽可能“唯一、简单、直观”。“最低系列”的命名规则，用方法（1）“先遇位次最小”和（2）“位次之和最小”进行编号比较，当化合物结构简单时，方法（1）和（2）的结果是一致的，如化合物Ⅰ；但当化合物的碳链较长、支链较多时，方法（1）和（2）的结果可能是不一致的，如化合物Ⅱ。　　采用方法（2）“位次之和最小”的编号，假如遇到编号不同但加和相同的情况，又该如何选定编号呢？显然，方法（1）“

5、先遇位次最小”的编号“简单、直观”，不会出现这样的问题，而方法（2）则将编号规则复杂化。虽然，2，3，9，9，11-四甲基十二烷和2，4，4，10，11-四甲基十二烷两个名称对应的化学结构是“唯一”的，但一个化学结构具有两个系统名称，让不熟悉化学的人容易误会，也形成了资源浪费。因此，“最低系列”的正确规则是方法（1）“先遇位次最小”的编号方法。　　二、ChemOffice的命名功能　　ChemOffice是世界上最优秀的化学工具软件之一，其中化学结构绘图ChemDraw组件内置了IUPAC命名规则，具有化学结构式与系统名称相互转换的功能，可以将化合物的系统名称直接转为化学结构式，

6、也可根据化学结构式给出系统名称。　　应用ChemDraw组件对有机化合物命名的方法：新建“空白页面【NewDocument】”，从“主工具栏【MainToolbar】”中选择合适的线条，画出化合物的结构式，然后用“选取框【Marquee】”选择结构式，再从菜单“结构【Structure】”上选择“结构转为名称【ConvertStructuretoName】”命令，则在结构式下面出现化合物的系统名称。　　对于化合物Ⅲ的碳链编号，虽然只有2个碳原子，但取代基也有“1，1，2-”和“1，2，2-”两种编号，显然前者符合“最低系列”的要求。在英文名称中，三个取代基按照首字母来排序，“br

7、omo，chloro，iodo”，名称为1-bromo-2-chloro-1-iodoethene；而在中文名称中，按照“次序规则”来排序，也即原子序数大小的次序为“氯、溴、碘”，名称为2-氯-1-溴-1-碘乙烯。　　■　　化合物Ⅲ化合物Ⅳ　　（Z）-2-氯-1-溴-1-碘乙烯1-甲基-6-乙基环己烯　　化合物Ⅳ的碳环上有双键，烯烃的命名要让双键碳的位次编号最小，取代基有“2，3-”和“1，6-”两种编号，显然后者符合“最低系列”的要求。在英文名称中，两个取代基按照首字母来排序，