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时间:2018-08-04
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1、第一讲有机合成一、一些重要的有机反应:1、烃及衍生物的相互转化:CH≡CHCH2=CH2CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5二、有机合成的常用方法1、改变官能团的种类、个数和位置(1)在分子中引入官能团的方法①引入卤原子:a.烯、炔的加成反应b.取代反应(烃与卤素的取代、醇与氢卤酸的取代)②引入羟基:a.加成反应(烯加水、醛酮加氢)b.水解反应酯的水解、卤代烃的水解③引入双键:a.加成反应(炔烃的加氢)b.消去反应(卤代烃、醇的消去)(2)从分子中消除官能团的方法①消除不饱和键的方法:加成反应②消除-OH的方法:取代
2、、消去、酯化、氧化等反应③消除-X的方法:水解、消去反应2、改变碳链。比如乙酸与乙醇发生酯化反应使碳链增长。[应用探究1]:以乙醇和一些必要的无机试剂为原料如何制备合成乙二醇?设计合成线路。二元合成路线:…→RCH=CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。[应用探究2]:已知CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl从丙醇合成丙三醇(),可采用四步反应:丙醇丙烯A1,2,3-三氯丙烷丙三醇写出A的结构简式以完成合成线路,分别注明②③两步反应的类型。三、有机合成设计的一般思维方法:1、正向合成分析法:
3、采用正向思维,其思维程序:“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。思考1:是不是任何时候正向合成都是最好的方法?[应用探究4]:怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3?写出设计合成线路。2、逆向追溯法:即采用逆向思维方法,逆向思维程序:“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”。[课堂练习1]:请以乙烯为原料制备草酸二乙酯,设计合成线路。3、综合分析法:采用正逆向思维相结合,由两端推中间或中间推向两端。[课堂练习2]:(MCEJ05-24)6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6
4、-羰基庚酸。已知:9有机合成第页请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)提示:①合成过程中无机试剂任选,②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息,答案:[课堂练习3]:磺胺类药物,常用于肠道抗菌感染的治疗。工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺。(转化关系中—H2O、—HCl、—CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成),下图为合成反应流程图:写出C、D的结构简式,以完成该合成路线。(3)①取代(或硝化)②七.有机合成专题强化训练9有机合成第页1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯(可以使用催化剂)?2.已知:①R——②苯环上原有
5、的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响.用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图:(1)A转化为B的化学方程式是______________________________________________。(2)图中“苯→①→②”省略了反应条件,请写出①、②物质的结构简式:①________________________,②_______________________________。(3)B在苯环上的二氯代物有种同分异构体。(4)有机物的所有原子(填“是”或“不是”)在同一平面上。3.在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:把下
6、列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:9有机合成第页4.请认真阅读下列3个反应:如有需要,可以利用试卷中出现过的信息.利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。A____________________B_________________C_______________D______________5.一卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制高级烷,反应如下:2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料,制取6.煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径.煤气化的主要反应是:C+H2O(
7、g)CO+H2,CO和H2的混合气体是合成多种有机物的原料气.下图是合成某些物质的路线. 其中,D易溶于水,且与CH3COOH互为同分异构体;F分子中的碳原子数是D的3倍;H经催化氧化可得到G.请回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式: A_____________、H______________;指出A和H的关系:____________________. (2)写出下列反应的化学方程式:9有机合成第页 CH3COOH+E→F________________________________________________
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