有机化学教学之二：烷烃

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1、中学化学资料网www.zxhxzlw.com            第二章烷烃 教学目的和要求：1、掌握烷烃的同系列和异构现象及命名规则。2、掌握乙烷和丁烷的构象。3、了解烷烃的物理性质、化学性质，掌握自由基反应的基本历程。教学重点、难点：烷烃的构象、自由基反应。 §2.1烷烃的同系列和同分异构1、烷烃的同系列烷烃的通式：CnH2n+2  同系列：凡具有同一通式，化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而有规律的变化，分子式间相差N个CH2的一系列化合物。  同系物：同系列中各化合物的互称。  系差：CH22、烷烃的异构构造：分子中原子互相连接的方式和次序。同分异构体：分子式相同

2、而构造不同的化合物的互称。烷烃同分异构体的构造式的书写原则（以C6H14为例）： ①先写出最长的碳链。   C—C—C—C—C—C ②再写出少一个碳原子的直链，把剩下的一个碳原子当作支链加在主中学化学资料网www.zxhxzlw.com中学化学资料网www.zxhxzlw.com链上并依次变动支链的位置。   ③然后写出少两个碳原子的直链，把剩下的两个碳原子当作一个或两个取代基加到主链上，并依次变动支链的位置。④以此类推……※伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔氢§2.2烷烃的命名1、普通命名法(ordinarynomenclature)  用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十

3、个字分别表示十个以下碳原子的数目，十个以上的碳原子就用汉字数字（十一、十二、十三……）表示，用正、异、新等前缀区别同分异构体。eg：         正戊烷异戊烷新戊烷2、系统命名法(systemnomenclacture)  国际纯化学与应用化学联合会（internationalunionofpureandappliedchemistry）于1979年公布的命名原则，简称IUPAC命中学化学资料网www.zxhxzlw.com中学化学资料网www.zxhxzlw.com名原则。 (1)对于直链烷烃和普通命名法基本相同，仅不写正字。  Eg:CH3CH2CH2CH2CH2CH3己

4、烷 (2)对于支链烷烃，其命名步骤是： ①选主链在分子中选择一条最长的碳链作主链，根据主链的碳原子数叫某烷，将主链以外的其他烷基看作是主链上的取代基（或叫支链）。  烷基是由烷烃分子除去一个氢原子后剩下的部分，通常用R-表示。例如：CH3-叫甲基，  (CH3)2CH-叫异丙基等等。 ②编号由距离支链最近的一端开始编号。书写名称时，将取代基的位置和名称放在母体名称前面，二者之间加一短划线“—”。如果含有几个相同的取代基，则将它们合并起来，取代基数目用汉字表示，写在取代基前面，其位次必须逐个标明，数字之间要用逗号隔开。      3，10—二甲基—7—乙基十三烷选主链，如果有等长的

5、碳链均可作主链时，应遵循以下原则：A、选择含取代基（支链）最多的碳链为主链。eg：           2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷B、若支链个数相同，则以支链位号加和最小的碳链为主链。中学化学资料网www.zxhxzlw.com中学化学资料网www.zxhxzlw.comeg：            2，5—二甲基—4—（2—甲丙基）庚烷C、以支化支链较少的碳链为主链。                 3-甲基-4-（1-异丙丙基）壬烷D、若支链数和位号皆相同，则将支链碳原子个数按从小到大的顺序排列，最先出现较多碳原子的为主链。      上：111288下：1111893

6、，5，9—三甲基—11—乙基—7，7—二（2’,4’—二甲己基）十三烷有关命名方法可参阅《有机化学命名原则》（1980年版）§2.3烷烃的结构1、碳原子的四面体构型和SP3杂化  甲烷分子中C—H的键长为110pm，HCH的角度为109o28'，四个氢原子正好位于以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。中学化学资料网www.zxhxzlw.com中学化学资料网www.zxhxzlw.com  其它烷烃分子中，C–H和C–C的键长分别为110和154pm，或与此相近，C–C–C的键角在111~113之间，接近四面体所要求的角度。因此，可以认为烷烃分子中碳原子以SP3杂化轨道相互重叠，

7、生成C–Cσ键，碳原子以SP3杂化轨道与氢原子的1S轨道重叠，生成C–Hσ键。2、烷烃的构象 构象（conformation）:由于围绕单键旋转而产生的分子中的原子或基团在空间的不同排列形式。 烷烃的极限构象有两种： 交叉式（反叠式）antiperiplanar,ap 重叠式（顺叠式）synperiplanar,sp（1）乙烷的构象 乙烷分子的两种极限构象是交叉式和重叠式。通常用以下三种形式表示。a.交叉构象           楔形式  透视式纽曼式b.重叠构象