有机合成导学与练习

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1、有机合成【学习目标】：1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。【学习重点、难点】：重点：有机合成的关键—官能团的引入与转化难点：利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】：知识准备各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质名称结构特点主要化学性质碳碳双键碳碳叁键苯羟基醛基羧基酯基【自学指导二】：一、有机合成的过程1、什么是有机合成：有机合成指利用简单易得的原料，通过________，生成具有

2、__________和______的有机化合物。2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物__________的构建和________的转化。3.有机合成的过程：列举各种类型有机合成过程，分析目标产物与原材料的结构变化，从原料到产品在结构上产生两种变化：①碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）②官能团发生变化。有机合成的关键：1、碳骨架的构建2、官能团的引入和转化1、碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环加聚反应烷烃裂解烯烃氧化2.有机合成的关键—官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：△aCH3CH2CH2OH浓H2SO4170℃bCHCH+HCl

3、催化剂△cCH3CH2BrNaOH/C2H5OH引入碳碳双键的三种方法是：（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：aCH4+Cl2光+Br2FebCH3—CH=CH2+Cl2cCH3CH2OH+HBrH+△引入卤原子的三种方法是：（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：△△aCH2=CH2+H2O催化剂bCH3CH2Cl+H2ONaOH△cCH3CHO+H2NiC.CH3COOC2H5+H2O引入羟基的四种方法是：（4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等aCH3CH2OH+O2Cu△bCH3CHCH3+O2Cu△<5>引入羧基，通过氧化aCH3CHO+O2催化剂bCH

4、3CHO+Cu(OH)2△—CH3cKMnO4/H+【例】写出以2-氯丁烷为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式⑴2，3-二氯丁烷⑵2，3-丁二醇二、逆合成分析法1．逆合成分析法逆合成分析法是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的________，该______同________反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成与目标化合物的合成一样，是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定________和______________。2．有机合成应满足的条件(1)合成路线的各反应的条件__________，并且具有__________________。(2)所使用

5、的基础原料和辅助原料应该是________、________、________和________的。以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯，官能团是(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B，由乙烯可用制得B。(5)反推，乙醇的引入可用【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是（）—COONa的正确方法是()A溴苯B苯磺酸CTNTD环己烷E苯酚—OOCCH3—OH—COONa转变成2.、将A与NaOH溶液共热后通足量C

6、O2B溶解,加热通足量SO2C与稀硫酸共热后加入足量NaOHD与稀硫酸共热后加入足量NaHCO33、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲)浓硫酸△C4H8(乙)Br2，溶剂CCl4C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是()ACH3CH2CHBrCH2BrBCH3CH（CH2Br）2CCH3CHBrCHBrCH3D（CH3）2CBrCH2Br4、以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯(结构简式为)，正确的顺序是(　　)①氧化　②消去　③加成　④酯化　⑤水解　⑥加聚A．①⑤②③④B．①②③④⑤C．②③⑤①④D．②③⑤①⑥BHClC5、有机物A可发生如下变化：A（C

7、6H12O2）NaOH溶液△DCu△E已知C、E都不发生银镜反应，则A可能的结构有（）A1种B2种C3种D4种7、从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯，下面是有关的8步反应（其中所有无机产物均已略去）：Cl—BrCL2光照NaOHACl2不见光B④⑤Br—①醇△②③⑥C⑦D⑧CH3COO——OOCCH3其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。反应①、和属于取代反应，其中③、和属于加成反应，化合物结构简式为BC。④所用试剂和条件8、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲