对氨基苯磺酰胺合成实验方案

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1、毕业论文实验方案实验原料，中间产物，目标产物的物理化学性质：苯胺:无色油状液体。熔点－6.3℃，沸点184℃，相对密度1.02（20/4℃），相对分子量93.128，加热至370℃分解。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。暴露于空气中或日光下变为棕色。醋酸酐:无色透明液体。有强烈的乙酸气味。味酸。有吸湿性。折光率极高。溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。与乙醇作用形成乙酸乙酯。相对密度1.080。熔点-73℃。沸点139℃。折光率1.3904。闪点54℃。自燃点400℃。低毒，半数致死量（大

2、鼠，经口）1780mG/kG。易燃。有腐蚀性。勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。有催泪性。结晶醋酸钠:无色透明结晶或白色颗粒。在干燥空气中风化，相对密度1.45，熔点58℃。溶于水，水溶液呈碱性；微溶于乙醇。浓盐酸:盐酸为无色液体，在空气中冒白雾（由于盐酸有强挥发性，与水蒸气结合形成小液滴），有刺鼻酸味。粗盐酸或工业盐酸因含杂质氯化铁而带黄色。乙酰苯胺:乙酰苯胺，学名N-苯（基）乙酰胺，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。氯磺酸:氯磺酸（

3、化学式：ClSO2OH）是一种无色或淡黄色的液体，具有辛辣气味，在空气中发烟，是硫酸的一个－OH基团被氯取代后形成的化合物。分子为四面体构型，取代的基团处于硫酸与硫酰氯之间，有催泪性，主要用于有机化合物的磺化，制取药物、染料、农药、洗涤剂等。浓氨水:是氨气的水溶液，无色透明且具有刺激性气味。易挥发，具有部分碱的通性，由氨气通入水中制得，主要用作化肥。碳酸钠:碳酸钠，俗名苏打、大大苏打、纯碱、洗涤碱，化学式：Na₂CO₃，普通情况下为白色粉末，为强电解质。密度为2.532g/cm³，熔点为851℃

4、，易溶于水，具有盐的通性。对乙酰氨基苯磺酰氯:熔点（℃）149,白色至灰色晶体.不溶于水，溶于苯、乙醚、丙酮、氯仿、二氯化乙烯。对氨基苯磺酰胺(suifanilamide)的合成(一)—乙酰苯胺的合成【反应式】【试剂】苯胺5.5mL(5.6g，0.06mol)，醋酸酐7.3mL(7.5g，0.073mol)，结晶醋酸钠(CH3CO2Na•3H2O)9g(0.065mol)，浓盐酸5mL。【步骤】在500mL烧杯中，先加入120mL水、5mL浓盐酸，然后在搅拌下加入5.6g(5.5mL)苯胺，待苯

5、胺溶解后，再加入少量活性炭(约1g)，把溶液煮沸5min左右，停止加热，趁热滤去活性炭及其它不溶性杂质。将滤液转移到400mL烧杯中，冷却至50℃，加入7.3mL醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9g结晶醋酸钠溶于20mL水的溶液，充分摇振混合。然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。抽滤，结晶用少量冷水洗涤，压紧，抽干。经干燥后称量，产量约5～6g，熔点113～114℃。用此法制备的乙酰苯胺已足够纯净，可直接用于下一步合成。如需进一步提纯，可用水进行重结晶。对氨基苯磺酰胺(suif

6、anilamide)的合成(二)【反应式】【试剂】乙酰苯胺(自制)5g(0.037mol)，氯磺酸22.5g(12.5mL，0.19mol)，浓氨水(28％，d=0.9)17.5mL，浓盐酸，碳酸钠或碳酸氢钠。【步骤】1.对乙酰氨基苯磺酰氯的制备在100mL干燥的锥形瓶中，加入5g干燥的乙酰苯胺，在石棉网上小火加热使之熔化。瓶壁上若有少量水蒸气凝结，用干净滤纸吸去。取下锥形瓶放在冰浴中冷却，乙酰苯胺在瓶底上结成一薄层。迅速倒入12.5mL氯磺酸，立即塞上带有氯化氢导气管的塞子(见图)。反应很快发

7、生，注意防止倒吸。若反应过于剧烈，可用水浴冷却。待反应缓和后，微微摇动锥形瓶以使固体全部反应，然后于温水浴上加热至不再有氯化氢气体产生为止。冷却后于通风橱中充分搅拌下，将反应液慢慢倒入盛有75mL冰水的烧杯中，用约10mL冷水洗涤锥形瓶。并入烧杯中搅拌数分钟，并尽量使大块固体粉碎形成颗粒小而均匀的白色固体。抽滤收集固体，用少量冷水洗，压紧抽干。立即进行下一步反应。若制备纯品可进行重结晶。2.对乙酰氨基苯磺酰胺的制备将上述粗产物移入烧杯中，在不断搅拌下慢慢加入17.5mL浓氨水(在通风橱内)，此时

8、立即产生白色稠状固体。加完后继续充分搅拌15min，使反应完全。然后加入10mL水，在石棉网上用小火加热10min，以除去多余的氨。如不能完全将氨赶净，可加入微量的盐酸中和。得到的混合物可直接用于下一步合成。3.对氨基苯磺酰胺的制备将上述反应物放入圆底烧瓶中，加入3.5mL浓盐酸，在石棉网上用小火加热回流0.5h。冷却后，应得一几乎澄清的溶液。若溶液呈黄色，可加少量活性炭脱色，煮沸10min后过滤，在滤液中慢慢加入固体碳酸氢钠，并不断搅拌，在快接近中性(即固体磺胺还未析出前)时(约3.5～4g)