合成对乙酰氨基苯磺酰氯的新技术

《合成对乙酰氨基苯磺酰氯的新技术》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在应用文档-天天文库。

1、合成对乙酰氨基苯磺酰氯的新工艺邹晶魏顺安*谭世语阳杨刘子林（重庆大学化学化工学院，重庆400044）摘要：为了减少氯磺酸的用量，提高对乙酰氨基苯磺酰氯（P-ASC）的收率。本文提出一种新的P-ASC合成工艺，即溶剂法ClSO3H／PCl5联合氯磺化生产工艺。以乙酰苯胺为原料，通过氯磺酸磺化、五氯化磷氯化，合成P-ASC。在氯磺化过程中引入溶剂，并在反应后期加入助剂，用正交实验确定了最佳的反应条件及原料配比：n(乙酰苯胺)：n(氯磺酸)：n(五氯化磷)：n（助剂）=1.0：2.0～2.3：1.0～1.3：0.1。实验结果表明：新工艺降低

2、了氯磺酸的用量58%，且相同成本条件下的收率比传统工艺提高10～12%。关键词：对乙酰氨基苯磺酰氯；新工艺；联合氯磺化中图分类号：TQ247.53文献标识码：AANewTechnologyofSynthesizingpara-BenezeneChlorideAcetylZOUJingWEIShunan*TANShiyuYANGYangLIUZilin(CollegeofChemistryandChemicalEngineering,ChongqingUniversity,Chongqing400044)Abstract:Inorder

3、toreducetheamountofchlorosulfonicacidtoenhanceacetaminophenbenzenesulfonylchloride(P-ASC)oftheyield.Ensuringthecostsandyields,anewtechniqueofsynthesizingP-ASCisproposedinthisessay,whichusesClSO3H／PCl5jointChlorosulfonate.p-Acetaminobenzenesulfonechloridewassynthesizedwi

4、thacetanilideasrawmateria1bythesulfonationofchlorosulfonicacidandthechlorinationofphosphoruspentachloride.Inthereactionofchlorosulfonation,chlorlformwasusedassolvent,addingtheadditiveinlaterstagereaction.Theoptimalmolarrationofreactantswasthatacetanilide:chlorosulfonica

5、cid:phosphoruspentachloride:additivewas1.0:2.0～2.3:1.0～1.3:0.1byorthogonalexperiments.Theresultsshowthat:thenewtechnologyreducestheamountofacidchloride58%,andunderthesamecostthanthetraditionalprocesstoimprovetheyieldof10to12%.Keywords:acetaminophenbenzenesulfonylchlorid

6、e;newtechnology;jointChlorosulfonated1概述对乙酰氨基苯磺酰氯（P-ASC），是制备磺胺类杀菌抑霉药物如磺胺嘧唑、磺胺异噁唑、磺胺甲基异噁唑、磺胺吡唑、磺胺二甲异嘧啶等的常用中间体[1]，也用于合成染料[2]，它被广泛应用于医药、涂料、塑料、农药等领域。目前P-ASC生产大多采用过量氯磺酸法的传统工艺，该工艺操作简单、技术成熟。但合成工艺中乙酰苯胺为固体，氯磺酸粘度较大，反应体系搅拌比较困难，致使氯磺酸和乙酰苯胺接触不够充分，反应时间较长，不够彻底[3]。而为了使乙酰苯胺充分反应，则必须加大氯磺酸的

7、用量（为理论用量的2.5倍），但反应后过量的氯磺酸只能用水分解处理，生成氯化氢气体和硫酸。氯化氢气体被吸收利用，但硫酸和水一起作为废水排放掉，造成严重的酸性废水污染[4]。使得生产过程中氯磺酸利用率降低，生产成本和后续处理费用增加。近年有对P-ASC生产工艺进行改进的研究，比传统工艺提高了P-ASC的产率，并减少了废酸、废气的排放量。如学者[5],[6]用含氯量较高的二氯亚砜或五氧化二磷代替氯磺酸完成后续的磺化阶段，但此种合成方法引入了SO2等废气而增加了反应后续处理的难度，且尚未实现工业化生产。因此寻找一种新的氯化剂代替或部分替代氯

8、磺酸是降低氯磺酸用量的关7*通讯作者：魏顺安,E-mail：wsacn@163.com键。本文创新地采用了溶剂法ClSO3H／PCl5联合氯磺化工艺，以乙酰苯胺为原料，通过氯磺酸磺化、五氯化磷氯化合成P-ASC。改进后的