丹酚酸b的水解动力学及降解机理

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1、丹酚酸B的水解动力学及降解机理郭永学，张华，董悦生，修志龙*大连理工大学环境与生命学院生物科学与工程系大连116024摘要：目的研究丹酚酸B的水解动力学特征和降解机理。方法运用HPLC定量分析丹酚酸B，运用LC-MS及NMR检测丹酚酸B的水解产物，推测其降解途径。结果丹酚酸B降解符合一级动力学特征，降解速率随缓冲盐浓度的增加，温度的升高而加快，pH-速率图是“S”型曲线，在pH2.0时最为稳定。1H(13C)-NMR鉴定结果表明，丹参素、原儿茶醛、咖啡酸、丹酚酸E、紫草酸和紫草酸异构体Ⅰ等是丹酚酸B的降

2、解产物。结论得出了丹酚酸B的水解动力学特征，初步推断了丹酚酸B的降解机理。关键词：丹酚酸B；水解；动力学；降解机理；LC/MS作者简介：郭永学，男，博士生通讯作者：修志龙，男，博士生导师Tel：（0411）84706369Email：zhlxiu@dlut.edu.cnHydrolysisKineticsandDegradationMechanismofLithospermicAcidBGuoYongxue，ZhangHua，DongYuesheng，XiuZhilong*DepartmentofBio

3、scienceandBiotechnology,SchoolofEnvironmentalandBiologicalScienceandTechnology,DalianUniversityofTechnology,Dalian116024,ChinaABSTRACT:OBJECTIVEToinvestigatethekineticsandmechanismofdegradationoflithospermicacidB(LAB)inaqueoussolution.METHODSHighperforma

4、nceliquidchromatography(HPLC),liquidchromatography-massspectrometry(LC-MS)andnuclearmagneticresonance(NMR)wereemployed.RESULTSThedegradationfollowspseudo-first-orderkineticsunderallexperimentalconditions.Theresultsindicatedthatthedegradationrateincreased

5、withtheincreaseofbufferconcentrationandtemperature.ThepH-rateprofileshowsacharacteristicS-shape,andthemaximumstabilitywasobtainedatpH2.0.Sixdegradationproductsincludingdanshensu,protocatechuicaldehyde,caffeicacid,savianolicacidE,lithospermicacidanditsiso

6、merIwereseparatedandidentifiedby1H(13C)NMRanalysis.CONCLUSIONThecharactersofkineticsandmechanismofdegradationofLABinaqueoussolutionwerestudied.TheprimarydegradationpathwayofLABisproposed.KEYWORDS：LithospermicacidB;Hydrolysis;Kinetics;Reactionmechanism;LC

7、/MS丹参是唇形科植物丹参(SalviamiltiorrhizaBge.)的干燥根及根茎，是味传统中药，具有“袪瘀止痛，活血通经、清心除烦”等功效[1]。丹酚酸B是丹参的主要水溶性成分，含量丰富（占干重的2-8%，约占丹参中总酚酸质量的54%），在抗氧化、清除自由基、保护心脑血管缺血再灌注损伤方面有较强的生物活性[2,3]。图1丹酚酸B的分子结构（分子式：C36H30O16，分子量：718）Fig.1StructureofLAB(M.F.C36H30O16,M.W.718)从分子结构上看，丹酚酸B是由两

8、分子丹参素和一个分子咖啡酸二聚体以酯键缩合而成的低聚物，在水溶液中不稳定。王凤美[4]等在研究样品处理方法对丹酚酸B的影响时发现用微沸的水提取丹酚酸B时，其含量先增大后降低。倪力军[4,5]等在研究加热方式对缩合酚酸影响时，发现丹酚酸B对温度很敏感，加热方式不同，提取液中丹酚酸B的含量相差1倍以上。张军[6]等研究发现丹酚酸B不仅对温度敏感，还对pH敏感，丹酚酸B在pH2时比较稳定，在pH12时短时间内就迅速消失。曲桂武[7]等研究了不同添