高中化学竞赛题--苯环取代反应

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1、中学化学竞赛试题资源库——苯环取代反应A组C．实验室里用苯与溴反应制取溴苯，反应后将所得液体倒入水中，分层后水底褐色的液体是A溴苯B溶有溴的苯C溶有溴的溴苯D氢溴酸B．将溴水与苯混合振荡静置后分液分离，将分出的苯层置于一只试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是A亚硫酸钠固体B溴化铁C锌粉D乙烯对二甲苯的一溴代物．二甲苯的苯环上的一溴代物有6种同分异构体。可用一定的方法将这6种同分异构体除去溴元素后制成3种二甲苯。有关物质的熔点如下：溴二甲苯的熔点（℃）234206213.8204214.5205对应二甲苯的熔点（℃）13－54－27－54－27－54由此推断熔点为234℃的溴二甲苯

2、是。12种．联苯是由两个苯环通过单键连接而成。假定二氯联苯分子中苯环间单键可自由旋转，理论上由异构形成的二氯联苯共有。．联三苯的结构式是－－，其一氯取代物的同分异构体分别是5．邻苯联苯的结构简式为，它的一氯代物有多少种？（1）3（2）6．蒽与苯炔反应生成化合物A：（1）A中一个氢被甲基取代的异构体有种；（2）如果两个甲基分别取代A中不同苯环上的两个氢，可得种异构体。．某有机物的结构简式如下：－CH2－CH2－。它与过量的浓硝酸、浓硫酸混和共热后，生成有机物的结构简式是。（1）C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr↑（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器（3）除去溶于溴苯中的溴Br2＋2N

3、aOH→NaBr＋NaBrO＋H2O或3Br2＋6NaOH→5NaBr＋NaBrO3＋3H2O（4）除去溴化氢气体中的溴蒸气（5）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分）．某化学课外小组用右图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。（1）写出A中反应的化学方程式（2）观察到A中的现象是。（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，写出有关的化学方程式。（4）C中盛放CCl4的作用是。（5）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3中学综合学科网第18页共18页http://z

4、hxk.net溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。（1）＋Br2－Br＋HBr（2）出现白雾（3）防止倒吸（4）使溴、苯、溴苯冷凝回流（5）产生浅黄色的沉淀．右图是实验室制取溴苯的装置图：（1）烧瓶内发生反应的化学方程式是；（2）导管出口附近能发现的现象是；（3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是；（4）采用长导管的作用是；（5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液，可见到的现象是。（1）加成消去取代（2）D（3）CH3CH2Br．类似于卤素X2与苯的同系物的反应，卤代烃亦可进行类似反应，如1，3，5－三甲苯与氟乙烷的反应。它们的反应

5、经历了中间体（Ⅰ）这一步，中间体（Ⅰ）为橙色固体，熔点－15℃，它是由负离子BF4－与一个六元环的正离子组成的，正离子中正电荷平均分配在除划*号碳原子以外的另五个成环的碳原子上，见下图（Ⅰ）虚线。＋CH3CH2F＋BF3＋HF＋BF3(Ⅰ)(Ⅱ)（1）从反应类型看，反应A属于，反应B属于，全过程属于（2）中间体（Ⅰ）中画*号的碳原子的立体构型与下列化合物中画*号碳原子接近的是A*CH≡CHBCH3*CH2CH3CD（3）模仿上题，完成下列反应（不必写中间体，不考虑反应条件，但要求配平）。①＋——→②（过量）＋CHCl3——→③＋——→＋HBr（1）①②（2）X：茚：（3）．已知“傅一克

6、”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：中学综合学科网第18页共18页http://zhxk.net（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有；（2）写出上述有关物质的结构简式：X：茚：（3）与同分异构，有一苯环且苯环上只有一个含氧取代基的有机物可能是（写出三种）：。（1）①②（2）X：茚：（3）HO－－CH2CH＝CH2HO－－CH＝CHCH3HO－－C(CH3)＝CH2．已知“傅一克”反应为：下列是由苯制取有机物“茚”的反应过程：（1）上述①、②、③、④反应中，属取代反应的有；（2）写出上述有关物质的结构简式：X：茚：（3）与互为同分异构，有一苯环且苯环上有互为对位的2

7、个取代基，并能与NaOH反应的有机物可能是（写出三种）：。D：E：F：G：H：I：J：K：．写出D→K的结构简式。DEFGHIJKB组B．往溴的苯溶液中加入少量铁屑能迅速反应，其过程如下：3Br2＋2Fe＝2FeBr3；Br2＋FeBr3＝FeBr4－＋Br＋(不稳定)；＋Br＋→[]；[]＋FeBr4－→＋HBr＋FeBr3；由上反应可知：＋Br2→＋HBr中的催化剂为AFeBFeBr3CBr＋DFeBr4－中学综合学科网第18页共18页ht