碳碳双键形成与加成解析

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1、碳碳双键的形成及加成类型班级:2014应化姓名：吴承亮学号：201406010124摘要在有机化学中烯烃通常是指有一个碳碳双键的烃类化合物。烯烃比相应的饱和烷烃少两个氢原子，因此又叫不饱和烃，而它含有的碳碳双键是有机化学中最基本的官能团之一。本篇从现有的化学教学的方面总结一下碳碳双键形成的各种方法，并根据它的σ键比单键的σ键强,可是π键比较弱,容易断裂的性质总结它的加成类型。关键词碳碳双键消除反应Wittig反应自由基加成Horner-Emmons反应亲电加成催化氢化亲核加成Carbon-car

2、bondoublebondformationandPlustypeAbstractInorganicchemistryusuallyreferstoolefinhydrocarboncompoundshaveacarbon-carbondoublebond.Olefinoftwohydrogenatomsislessthanthecorrespondingalkane,socalledunsaturatedhydrocarbons,andcarbon-carbondoublebondcontai

3、ningitisoneofthemostbasicfunctionalgroupsinorganicchemistry.Thisarticlefromthecurrentchemistryteachingaspecttosummarizetheformationofcarbon-carbondoublebond,structureandproperties,andaccordingtoitthanthesigmabondisstrong,butthebondisrelativelyweak,th

4、enatureiseasytobreakintoitsumupitsadditiontype.Keywordcarbon-carbondoublebondEliminationreactionWittigreactionFreeradicaladditionHorner-EmmonsreactionProelectricadditionCatalytichydrogenationPronuclearaddition碳碳双键的形成消除反应经典方法：酸催化醇脱水反应；强酸，加热，倾向形成取代更多双键

5、。Classicmethods:acidcatalyzedalcoholdehydrationreaction;strongacid,heating,thetendencytoformmoresubstituteddoublebonds.经典方法：卤代物（或拟卤代物）消除反应Classicmethods:theeliminationofhalogencompounds(orpseudohalogen)eliminationreaction卤代烃脱卤化氢法1，2-卤丁烷与醇钾在乙醇中反应，优先生成

6、热力学稳定的多取代烯烃在六甲基磷酰胺中，不用碱的存在也能发生卤代烃的脱卤化氢反应醇的脱水环己醇与浓硫酸于130~150℃共热，生成环己烷实验室中常用醇和酸一起加热使醇脱去一分子水而得到烯烃烯丙型、苄型醇脱水以形成稳定共轭体系的烯烃为主要产物氯化铝或硅酸盐加热脱水工业来源制备低级烯烃主要是通过石油的多种馏分裂解和原油直接裂解获得。烷烃在铂等催化剂作用下，高温脱氢也可以得到烯烃，一般为混合物。从碳碳三键制备Thepreparationofcarbon-carbontriplebondWittig反应

7、磷内翁盐与醛或酮作用生成烯烃及氧化三苯膦的反应，通常称为羰基烯化反应或Wittig反应。n磷内翁盐是活性很高的合成中间体，磷内翁盐是Wittig反应的重要中间体，所以又被称之为Wittig试剂。n磷内翁盐的制备一般是由季磷盐和碱在非质子溶剂中作用脱去一分子卤化氢而得。用于季磷盐脱卤化氢的碱很多。反应用溶剂一般是非质子溶剂，有时水也可以用作溶剂。碱和溶剂的选择主要取决于磷内翁盐的稳定性，即主要由取代基R1和R2的性质决定。n当R1和R2为-Ph、-COR、-COOR、-CN等拉电子基时，因其能使磷

8、内翁盐中α-碳上的负电荷分散而形成稳定的内翁盐；n当R1和R2为H、脂肪烃基、脂环烃基时，由于R1和R2不能分散α-碳上的负电荷而使磷内翁盐具有较低的稳定性和较强的亲核活性。n在制备稳定性较低的内翁盐时，一般选用较强的碱{如丁基锂、氢化钠等}，需要在惰性气体保护下，在干燥的不含酸的介质中进行；n当制备稳定性较高的磷内翁盐时，可选用象氨或碳酸钠那样的弱碱，甚至可以在水溶液中进行。磷内翁盐与醛或酮的反应即Wittig反应是按下述过程进行的：nWittig反应的难易程度取决于反应物内翁盐及醛或酮的结构