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1、9-吖啶基氨基乙酸及其甲酯的合成合成化学ChineseJournalofSyntheticChemist~一583一新型荧光试剂N.9.吖啶基氨基乙酸及其甲酯的合成周运友,严正权,胡蕾,佘世科,俞新春,王伦(安徽师范大学化学与材料科学学院,安徽芜湖241000)摘要:设计合成了新型荧光试剂N-9一ii,r啶基氨基乙酸及,v一9一吖啶基氨基乙酸甲酯,其结构经IR,HNMR表征,并初步讨论了它们的荧光性质及uV性质.可望应用于金属离子和有机高分子的检测及免疫分析等方面.关键词:N-9—11,r啶基氨基乙酸;N-9—11,r啶基氨基乙酸酯;合成;荧光试剂中图分类号:0626.3
2、2文献标识码:A文章编号:1005—1511(2004)06-0583-03SynthesisofANewFluorescentReagentN..9..acridinylGlycineandItsEsterZHOUYun—you,YANZheng—quan,HULei,SHEShi—ke,YUXin—chun,WANGLun(CollegeofChemist~andMaterialScience,AnhuiNormalUniversity,Wuhu241000,China)Abstract:TheN一9一acridinylglycineanditsesterwerede
3、signedandsynthesized.TheirstructureswerecharacterizedbyIR,HNMR.Inaddition,theirfluorescenceandUVspectrumwerestudied.Keywords:N一9-acridinylglycine;N-9一acridinylglycineester;flurorescencereagent;synthesis吖啶是大环共轭体系,具有刚性平面结构,是一种良好的荧光试剂,同时又可作为DNA等大分子的嵌入体…,广泛用于抗菌j,驱虫_3J,抗肿瘤等方面的研究.氨基酸作为蛋白质的基本结构单
4、元,具有多齿的配位结构,能和许多金属离子配位J.国内外对它们的研究较多,但氨基酸和吖啶的结合物目前报道较少.在对文献方法的分析和总结后,我们设计合成了一种物质,以达到如下目的:(1)借助氨基酸配体中的配位原子(N和O)与金属配位后,形成五元环稳定结构,从而影响吖啶上共轭电子云的分布,引起荧光强度的改变;又由于不同金属离子电负性不同,吖啶环上电子云改变程度也不同,从而对不同金属离子进行分析;(2)借助吖啶环可以作为生物大分子的嵌入剂以及一COOH可以与生物分子中的碱基对形成氢键,以检测生物分子.通过多次实验摸索和总结,我们成功地合成了N.9一吖啶基氨基乙酸(1)和N-9一吖
5、啶基氨基乙酸酯(2)(Scheme1).1实验部分1.1仪器与试剂日本日立公司F-4500型荧光分光光度计;上海顾村光电仪器厂IF—I型紫外一可见分析仪;日本日立公司U一3010型紫外-可见分光度计;美国BIO-BAD公司FTS-dO型红外光谱仪(KBr压片);AuanceDmx500型核磁共振测定仪(DMSO.d为溶剂,TMS为内标).氨基乙酸钠和氨基乙酸甲酯,自制;9.氯.吖啶和9.苯氧基吖啶分别参考文献[7方法合成,其余试剂均为分析纯(使用前经过常规去水处理),实验用水为三重蒸馏水.收稿日期:2003-08.1l作者简介:周运友(1954-),男,安徽广德人,副教授
6、,主要从事分析试剂和精细化学品的合成及应用研究,Te1.13004069789,E-mail:zy161299@mail.ahnu.edu.CB合成化学Vo1.12.2Oo4OPh+HzNcHzCOzNa—!OPh+H2NCH2CO2Me工里旦曼:21兰生二兰110℃1.21的合成在50mL的三口烧瓶中加入氨基乙酸钠0.15g(2.0mmo1),9一苯氧基吖啶0.50g(1.84mmo1),以[V(DMF):V(甲苯):1:5]混合液为溶剂,在IO0~C～1IO~C氮气的氛围中加热回流10h后(TLC跟踪反应)结束反应,减压除去有机溶剂,剩余物用5%Na0H水溶液50mL
7、充分洗涤,洗涤液经减压蒸馏,除去部分水后加入稀盐酸调节pH=3～4,有黄色沉淀生成,过滤得粗品.粗品经柱层析分离[硅胶H为载体,(乙酸乙酯):V(乙醇)=5:1)为洗脱液],收集有蓝色荧光的组分,得亮黄色晶体10.37g,产率78.9%.IR:v=3410.8(s,N—H),1634.9(s,C=0),2250.4～3500.0(wide,COOH),1594.0,1556.4,1530.1,1471.1(吖啶环C—C),748.4(吖啶环C—C)cm～.HNMR:8:11.75(s,1H,C00H),7.51—8.47(IT
