有机推断和合成突破口(宝典2)

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1、有机推断和合成突破口（宝典2）一、有机物结构与性质梳理1、物理性质（1）、状态固态——饱和高级脂肪酸、脂肪、TNT、萘、蒽、葡萄糖、果糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、醋酸（16.6℃以下）、针状的TNT；气态——C4以下烷、烯、炔、甲醛、一氯甲烷液态——油状——硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸粘稠状——石油、乙二醇、丙三醇（2）、气味无味——甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；稍有气味——乙烯特殊气味——苯及同系物、萘、石油、苯酚刺激性——甲醛、甲酸、乙酸、乙醛甜味——乙二醇、丙三醇、蔗糖

2、、葡萄糖、麦芽糖香味——乙醇、低级酯苦杏仁味——硝基苯（3）、颜色白色——葡萄糖、多糖淡黄色——TNT、不纯的硝基苯黑色或深棕色——石油（4）、密度比水轻的——苯及其同系物、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油比水重的——硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4、氯仿、溴代烃、碘代烃、二硫化碳（5）、挥发性乙醇、乙酸、乙醛11（6）、升华性萘、蒽（7）、水溶性不溶：高级脂肪酸、酯、硝基苯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、萘、蒽、石油、卤代烃、TNT微溶：苯酚、乙炔、苯甲酸易溶：甲醛、乙酸、乙二醇、苯磺酸与水混

3、溶：乙醇、苯酚（70℃以上）、乙醛、甲酸、丙三醇2、通式：①符合CnH2n+2为烷烃，符合CnH2n为烯烃，符合CnH2n-2为炔烃，符合CnH2n-6为苯的同系物，符合CnH2n+2O为醇或醚，符合CnH2nO为醛或酮，符合CnH2nO2为一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯。②C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷③C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等④C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23、结构　①具有4原子共线

4、的可能含碳碳叁键。②具有4原子共面的可能含醛基。　③具有6原子共面的可能含碳碳双键。④具有12原子共面的应含有苯环。4．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。5、有机反应条件　①NaOH醇溶液并加热：卤代烃的消去反应。　②NaOH水溶液并加热：卤代烃或酯的水解反应。　③浓H2SO4并加热：醇脱水生成醚或不饱化合物；醇与酸的酯化反应；纤维

5、素水解。　④稀酸并加热：酯或淀粉的水解反应。　⑤催化剂并有氧气：醇氧化为醛或醛氧化为酸。11　⑥催化剂并有氢气：碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。　⑦催化剂并有X2：苯环上的H原子直接被取代；光照并有X2：X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应。6．有特殊性的有机物归纳：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(

6、OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应7、重要的有机反应规律： ①  双键的加成和加聚：双键致意断裂，加上其它原子或原子团或断开键相互连成链。 ②  醇或卤代烃的消去反应：总是消去与羟基或卤原子所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子上，若没有相邻的碳原子（如CH3OH）或相邻的碳原子上没有氢原子【如（CH3）3CCH2OH】的醇不能发生反应。  ③醇的催化反应：和羟

7、基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子，被氧化成醛；若有一个氢原子被氧化成酮；若没有氢原子，一般不会被氧化。  ④酯的生成和水解及肽键的生成和水解：  R1—CO—OH+18O—R2=R1—CO—18O—R2+H2O；  R1—CH（NH2）—CO—18OH+H—NH—CH（R2）COOH=R1—CH（NH2）—CO—NH—CH（R2）COOH+H2（18）O（虚线为断键处）  ⑤有机物成环反应：a二元醇脱水，b羟基的分子内或分子间的酯化，c氨基的脱水。（d二元羟基酸脱水）8．有机反应现象归类①能发生银镜

8、反应或新制的Cu(OH)2悬浊液反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖11②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH2OH结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH结构⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、