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时间:2018-07-13
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1、有机化合物期末复习要点一、有机化合物的分类1.按碳的骨架分类链状化合物:如CH3CH2CH2CH3、CH3CH=CH2、HC≡CH等有机化合物脂环化合物:如∆,环状化合物芳香化合物:如又:链状烃和脂环烃统称为脂肪烃。2.按官能团分类(请填写下列类别有机物的官能团)类别官能团饱和或一元有机物通式烷烃烯烃炔烃芳香烃卤代烃醇酚醚醛酮羧酸酯14要点二、有机化合物的结构特点1.碳原子的成键特点:①碳原子价键为四个;②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C;③碳链:直线型、支链型、环状型等④甲烷分子中,以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的正面体立体结构。2.分
2、子构型:甲烷:正四面体型乙烯:平面型苯:平面正六边型乙炔:直线型3.同分异构现象及同分异构体的书写有机化合物的同分异构现象主要种类:a碳链异构:,,b官能团异构:CH3CH2OH和CH3OCH3;CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CHc位置异构:CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3d顺反异构:要点三、有机化合物的命名1.习惯命名法碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如:戊烷、辛烷等。2.系统命名法①选主链:分子里最长的碳链(如果有两条含C原子数相同的最长,选含支链最少一条作主链)叫“某烷”-②定
3、起点:主链中离支链较近的一端编号:1、2、3…(如果有多种定起点方式,采用支链位置序号之和最少的那一种方式)③把支链作为取代基④写名称——支链名称在前,母体名称在后;先写简单取代基,后写复杂取代基;要点四、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:(1)用重结晶、蒸馏、萃取等方法对有机物进行分离、提纯;14(2)对纯净的有机物进行元素分析,确定实验式;(3)可用质谱法测定相对分子质量,确定分子式;(4)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目,确定结构式。要点五、重要有机反应类型取代反应、加成反应、消去反
4、应、聚合反应(含加聚和缩聚)、氧化反应、还原反应1、取代反应1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。2.常见能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。3.常见能发生取代反应的有机物(1)卤代反应:烃分子的氢原子被—X所取代的反应。(2)硝化反应:苯分子里的氢原子被—NO2所取代的反应。(3)磺化反应:苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所取代的反应。(4)酯化反应:酸和醇起作用生成酯和水的反应。羧酸和醇的酯化反应的脱水方式是“酸脱羟
5、基醇脱氢”。这种反应的机理可通过同位素原子示踪法进行测定。 (5)水解反应:一般指有机化合物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的化学反应。水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解。CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O其中皂化反应也属于水解反应。皂化反应是指油脂在有碱存在的条件下水解,生成高级脂肪酸钠和甘油的反应。142、加成反应1.能发生加成反应的官能团:碳碳双键、碳碳三键、苯环、羰基(醛、酮)等(包括:加水、加卤素、加氢、加卤化氢等)2.加成反应有两个特点:(1)反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键
6、断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。(2)加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。说明:(1)羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。(2)醛、酮的羰基与H2发生加成反应,与其它物质一般难于加成。3、加聚反应1.本质:通过自身加成反应形成高分子化合物。2.特征:生成物只有高分子化合物,且其组成与单体相同,如聚乙烯与乙烯的比相同。3.能发生加聚反应的物质有:乙烯、丙烯、1,3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯、醛类等。4.典型反应塑料nCH2=CH—C=CH2CH3CH2—CH=C—CH2nCH3催化剂天然橡胶144、消去反应1.定义:从一个有机
7、分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等分子),而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应。2.能发生消去反应的物质:某些醇和卤代烃(与连有羟基或卤原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子)。3.典型反应CH3CH2ClCH2===CH25、氧化反应1.含义:有机物去氢或加氧的反应。2.三种类型:(1)在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物(除等外)都能燃烧,燃烧产物取决于的量是否充足。若足量,产物为和,若氧气不足,产物是和。(2)在催化剂存在时被氧气氧化,即有机物的局部被控制氧化,在有机合成工业上有重要意义。例如:(3)有机物被某些非的氧化剂氧化。①能被酸性(紫色)
8、氧化,使其褪色的物质有:烯烃、炔烃、二烯烃、油脂(含)、、、、、葡
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