有机化学期末复习资料1

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1、有机化合物的结构和性质¬有机化合物的主要特征:都含有碳原子,即都是含碳化合物.绝大多数有机化合物也都含有氢,从结构上看,所有的有机化合物都可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物（封面CH）。分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3例2:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:有机化合物性质上的特点(1)大多数有机化合物可以燃烧(如汽油).(2)一般有机化合物

2、热稳定性较差,易受热分解.许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.(3)许多有机化合物在常温下为气体、液体.常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致.(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水是极性强,介电常数很大的液体,一般有机物难溶于水或不溶于水.而易溶于某些有机溶剂(苯、乙醚、丙酮、石油醚).但一些极性强的有机物,如低级醇、羧酸、磺酸等也溶于水.(5)有机物的反应多数不是离子反应,而是分子间的反应.除自由基型反应外,大多数反应需要一定的时间.为加速反应

3、,往往需要加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间.(6)有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应).有机化合物的分类一.按碳链分类:(1)开链族化合物(脂肪族化合物):正丁烷,异丁烷.(2)碳环族化合物A:脂环族化合物:环戊烷,环己烷.B:芳香族化合物:苯,萘.(3)杂环化合物:呋喃,吡啶二.按官能团分类:按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的(1)原子(如卤素原子)(2)原子团(如:羟基-OH、羧基-COOH、硝基-NO2,氨基-NH2等)(3)或某些特征化学键结构(如双键>C=C<、叁键

4、-CºC-)等分类.第二章烷烃部分烷基的英文表示：Et—乙基；Pr—丙基；i-Pr—异丙基；n-Bu—正丁基t-Bu—叔丁基（三级丁基）；Me—甲基；Ar—芳基Ph—苯基；Ac—乙酰基；R—烷基系统命名法(IUPAC):(1)直链烷烃按碳原子数命名10以内：依次用天干:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸(gui).10以上：用中文数字:十一....烷.sp3杂化轨道:一个s轨道与三个p轨道形成四个sp3杂化轨道同数碳原子的构造异构体中，分子的支链越多，则沸点越低。¬取代反应,(1)甲烷的氯代反应(自由基取代¬)CH4+Cl2----CH3Cl----C

5、H2Cl2----CHCl3-----CCl4其它烷烃的氯代反应:伯,仲,叔氢原子的反应活性.,丙烷氯代反应:第三章烯烃烯烃的构造异构和命名.由于双键的位置不同引起同分异构现象例1:丁烯的三个同分异构体(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链(母体);(2)碳链编号时,应从靠近双键的一端开始;(3)烯前要冠以官能团位置的数字(编号最小);(4)其它同烷烃的命名规则.顺反异构现象(立体异构现象):条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团都要不同;¬只要任何一个双键上的同一个碳所连接的两个取代基是相同的,就没有顺反异构.命名:在前

6、加一顺(cis-)或反(trans-)字表示.E-Z标记法—次序规则¬若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的命名发生困难.IUPAC规定:E-Entgegen-表示“相反,Z-Zusammen-表示“共同Z-次序在前的取代基(a和b)在双键的同侧;E-次序在前的取代基(a和b)在双键的异侧a,a’,b,b’为次序,由次序规则定.-CCl3>-CHCl2>-COCl>-CH2Cl>-COOR>COOH>....注意:顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.卤烷脱卤化氢,条件--在乙醇溶液内进行,在强碱(常用KOH,NaOH)下,脱卤

7、化氢.脱氢方向——查依采夫规则每一摩尔烯烃催化加氢放出的能量.氢化热,乙烯的氢化热为137kJ/mol,2,3-二甲基-2-丁烯的氢化热为111kJ/mol.注意：氢化热越小表示分子越稳定..双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。比较伯,仲,叔碳正离子和甲基碳正离子的稳定性与卤素的加成,注1:溴的CCl4溶液为黄色,它与烯烃加成后形成二溴化物即转变为无色.褪色反应很迅速,是检验碳碳双键是否存在的一个特征反应.自由基加成—过氧化物效应(1)在日光和过氧化物存在下,烯烃和HBr加成的取向正好和马尔科夫尼科夫规律相反,叫做烯烃与HBr加成的过氧化物效应

8、.烷基自由基的稳定次序:3ºR·>2ºR·>1ºR·>·CH3越稳定的自由基越易生成.高锰酸钾氧化,紫红色的酸性高锰酸钾溶液迅速褪色—是检验是否有双键的一个重要方法.第五章脂环烃(A)螺化合物