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时间:2018-07-08
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1、绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写专题十四:同分异构体的有序性书写【考纲要求】1.能力要求:u理解同分异构体的概念,能够辨认和列举异构体。掌握同分异构体的书写和判断方法.2.知识要求u了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。【基础知识】u同分异构体的概念_________________________________________u同分异构体的异构方式一般有______________、_____________、___________。◆两个官能团在苯环上的相对位置可以分为____
2、_______、____________、___________。【典型例题】【例1】(全国高考题)某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是A.C3H8B.C4H10C.C5H120D.C6H14解析:分析C3H8、C4H10、C6H14各种结构,生成的一氯代物不只1种。从CH4、C2H6的一氯代物只有1种,衍生分析下去,C(CH3)4,(CH3)3C-C(CH3)3,……的一氯代物只有1种,得出正确答案为C。【例2】(全国高考题)液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和
3、胺B去水缩合的产物。(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:__________、__________。解析(1)无类别异构、位置异构之虑,只有—C4H9的碳架异构,显然还有:(2)题中有两个限制条件:属于酯类化合物且结构中含有苯环,不涉及类别异构。由酯的组成可知:R(H),虚线左侧来源于酸,右侧来源于醇。将它转化为3种酰基:6种烃氧基:—O—CH3。根据其组成,两两相接,可写出6种结构。其余两种结构为:61绍兴一中分校高三化学二
4、轮复习资料同分异构体的有序性书写通过有序思维来列举同分异构体可以确保快速、正确。可以按“类别异构→碳链异构→官能团或取代基位置异构”顺序有序列举,同时要充分利用“对称性”防漏剔增。【例3】(07全国卷一)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题:⑴D的化学名称是_____________。⑵反应③的化学方程式是______________________________________________________。(有机物须用结构简式表示)⑶B的分子式是_____________。A的结构简式是___
5、_________________________。反应①的反应类型是___________。⑷符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有______个。i)含有邻二取代苯环结构、ii)与B有相同官能团、iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式___________________________。⑸G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种重要的工业用途__________________【方法与技巧】一般解题思路:⑴判类别:根据分子式确定官能团异构⑵写碳链异构:主链由长到短,支链由整到散,
6、位置由心到边,连接不能到端⑶变官能团位置⑷对有双键的有机物以及手性分子要考虑立体异构,也可按官能团异构碳链异构位置异构的顺序书写.其它参考解题方法1.取代法:先根据给定条件的烷基的碳原子数,写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,用其它原子或原子团取代碳链上的不同氢原子。注意:取代法主要适用于书写CnH2n+2X,CnH2n+1-等。2.插入法:先根据给定条件的碳原子数,写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架,再根据碳链的对称性,将官能团插入碳链中,最后用氢原子补足碳的四价。插入法主要适用于CnH2n+2O的
7、醚,CnH2nO的酮(插入,故写碳链时少写一个碳原子)等。3.分配法:先根据有机物的结构特点将碳原子分成两部分,然后只需考虑两部分碳原子的碳链异构及组合情况。分配法主要适用于书写等4.对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:同一碳原子上的氢原子是等效的;同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;61绍兴一中分校高三化学二轮复习资料同分异构体的有序性书写处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。5.苯环上同分异构体的书写①苯和甲苯都没有同分异构体,乙苯等其他苯的同系物,由于取代基在苯环上的相对
8、位置不同因此存在同分异构体。②苯的同系物被一个原子团取代,如:【巩固提高】1.下列说法错误的是()A.两种烃相对分子质量相同,但结构不同,一定是同分异构体B.有机物与无机物之间也可出现同分异构体C.两种化合物若互为同分异构体,则它们一定不互为同系物D.两种烃所含
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