高中化学竞赛题--格氏试剂

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1、中学化学竞赛试题资源库——格氏试剂A组CH3CHO＋H2→CH3CH2OHCH3CH2OH＋HBr→CH3CH2Br＋H2OCH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH3＋O2→CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3＋CH3CH2MgBr(CH3CH2)3COH(CH3CH2)3COH(CH3CH2)2C＝CHCH3(CH3CH2)2C＝CHCH3＋Br2→(CH3CH2)2CBrCHBrCH3．卤代烃（RX）与镁于室温下在干燥乙醚中反应，生成卤化烃基镁（RMgX）：RX＋MgRMgX这种产物叫

2、“GrignardReagent”（格氏试剂）。格氏试剂很活泼，能与许多物质发生反应。与具有活性氢的化合物（HY）作用，生成相应的烃：RMgX＋HY→RH＋（Y＝－OH、－OR、－X、－NH2、NHR、－C≡CH等）它还能与具有羰基结构的化合物（醛、酮等）发生加成反应，产物水解成醇：基于V.Grignard的这一巨大贡献，他曾获1912年诺贝尔化学奖。2，3－二溴－3－乙基戊烷（）是一个孪二卤代烷。试以3－戊醇和乙醛为原料，通过利用格氏试剂合成之。（1）3种CH3MgBr和－COCH2CH3－MgBr和CH3COCH2CH3

3、CH3CH2MgBr和－COCH3（2）＋Br2－Br＋HBr－Br＋Mg－MgBr2CH2＝CH2＋O22CH3CHO－MgBr＋CH3CHO→－CH(OMgBr)CH3－CH(OMgBr)CH3＋H2O→－CH(OH)CH3．已知卤代烃与金属镁反应生成“格林试剂”，如：R－X＋MgRMgX（格林试剂）。利用格林试剂与羰基化合物（醛、酮）等的反应可以合成醇类，如：（1）现欲合成化合物，用格林试剂与相应的醛或酮加成，一共有____种方法，试写出所用格林试剂与相应醛或酮的结构简式。（2）试以苯、溴、乙烯、镁、水、空气等为主要原

4、料，辅以必要的催化剂，合成化合物－CH(OH)CH3，写出有关反应的化学方程式并注明反应条件。CH≡CHCH3CHOCH3COOH（A）CH≡CHCH2＝CH2CH3CH2OH（B）CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5（C）CH2＝CH2CH3CH2Cl（D）CH3CH2NgCl（E）2CH3CH2NgCl＋CH3COOC2H53－甲基－3－戊醇．已知RX＋MgRMgX2RMgX＋R’COOR’’请用乙炔为基本原料合成3－甲基－3－戊醇。所用到的有机原料均由乙炔合成，无机原料自选。中学综合学科网第6页共6页h

5、ttp://zhxk.netB组．写出下列反应的方程式，并画出产物A～H的结构式。A：BrCH2CH3B：CH3CH2OHC：CH3CHOD：CH3CH2MgBrE：CH3CH2CH(CH3)OMgBrF：CH3－－CH2－CH3G：CH3──CH2CH3H：．卤代烃和金属镁在乙醚中反应生成烷基卤代镁（RMgX），称为格林试剂，它是重要的有机合成试剂，可与羰基化合物反应制醇。B催化剂CNaOHADMgEHBrCH2＝CH2HGF3－甲基－3－戊醇水解D氧化水解现有乙烯和必要的无机原料合成3－甲基－3－戊醇，合成路线如下：请写

6、出A～H物质的结构简式：A：C’：D：．已知①卤代烃RX（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：RBr＋MgRMgBrRCH2OMgBrRCH2OH②有机酸和PCl3反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：R－－OHR－－Cl③苯在AlCl3催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：＋RCl－R有机物A、B分子式均为C10H14O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸共热可得到C和C’，而B得到D和D’。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C

7、’和D’却不行。请以最基础的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C’、D的结构简式及下述指定结构简式合成B的路线。中学综合学科网第6页共6页http://zhxk.net．完成下列反应中括号内的反应条件或产物（D为氢的同位素）：CH3OHCH2OCH3OOHCH3ICH3MgICH3CH2OMgICH3CH2OHCH3CHO(CH3)2CHOMgI(CH3)2CHOH(CH3)2CO(CH3)3COMgI(CH3)3COH．Grianard试剂是一种常用的有机合成试剂，通常可用卤

8、代烃来制备，例如：CH3I＋Mg＝CH3MgIGrignard试剂可以与许多有机物反应，例如，它和羰基（＝O）发生加成反应。反应中，它的组成中的烃基加到羰基的碳原子上而卤镁基的镁原子加到氧原子上，反应产物再经水解，氧原子上的卤镁基就会被水中的羟基取代而生成醇。甲醇经多步反应，其中包括Gri