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1、海南桉树叶的化学成分研究论文邓世明，田庆1，陈祎平，殷清华，梁振益【摘要】目的研究海南产尾叶桉树叶的非挥发性化学成分。方法采用硅胶、凝胶色谱法进行分离纯化，通过理化性质和波谱分析等进行结构鉴定。结果从乙醇提取物的乙酸乙酯部分分离得到了5个化合物，结构鉴定为:5-羟基-7，4′-二甲氧基-6.freelicalconstituentsofleavesofEucalyptusurophyllainHainan.MethodsPhysical-chemicalcontantsandspectralanalysisEucalyptusurophyllainHainan
2、forthefirsttime.Key2，并建有亚洲最大的金海浆纸业公司。桉叶为常见中草药1，桉油是医药、化工重要原料。桉叶提取物有“清热解毒、杀虫止痒、收敛生肌”等功效，常用来治疗流感、皮炎等疾病。国外近年来加强了桉属植物的非挥发油成分与生物活性研究2，3，但国内对其化学成分的研究主要集中于挥发油，系统研究报道很少。为进一步开发和利用桉树资源，对海南主要种植尾叶桉树叶化学成分进行研究，从中分得5个化合物，并经理化性质和波谱分析，分别鉴定为5-羟基-7，4’-二甲氧基-6，8-二甲基黄酮(Ⅰ)、熊果醇(Ⅱ)、熊果酸(Ⅲ)、β-谷甾醇(Ⅳ)、sideroxylo
3、nalB(V)。这些化合物均为首次从该植物中分得，其中化合物V为国内首次由该属植物中获得;除化合物Ⅰ以外，其它成分与文献4报道垂枝赤桉的化学成分不同。1仪器与材料熔点用XT4-100型显微熔点仪测定(温度计未校正);IR用BIO-RAD的FT-40型红外光谱仪;NMR用BrukerAV-400型核磁共振仪;MS用BrukerDaltonicsEsqoireHCT型质谱仪;薄层、柱层析硅胶(青岛海洋化工厂产);SephadexLH-20(Pharmacia产);其它试剂均为化学纯或分析纯。尾叶桉树叶采自海南省海口市金海桉树示范林，由海南省林科所李大周高级工程师鉴
4、定。标本保存于海南省精细化工重点实验室。2方法与结果2.1提取与分离桉树叶晾干、粉碎、过20目筛，取4kg，加95%乙醇浸渍24h，后渗漉提取，浸出液减压浓缩得浸膏，以水混悬，依次用石油醚(60～90℃)、醋酸乙酯、正丁醇萃取分段。取醋酸乙酯部分85g，以石油醚-醋酸乙酯系统按极性递增进行硅胶柱层析，用TLC检测收集的馏分，再进一步经硅胶柱层析及SephadexLH-20柱层析分离纯化，得到化合物Ⅰ～Ⅴ。2.2结构鉴定2.2.1化合物Ⅰ黄绿色针状晶体，mp194～195℃。5%浓硫酸乙醇液显黄色。盐酸-锌粉反应显橙黄色，硼氢化钾反应颜色变化不明显，三氯化铝反应
5、显黄色，4%NaOH水溶液反应显黄色，醋酸镁反应后在紫外(λ365nm)下显黄色荧光。UVλmax(nm)：324，290。CI-MS(m/z):326(M+，C19H18O5)。IRcm-1：3426，3037，2924，1652，1608，1510，1431，1367，1256，1214，1186，1121，1032，864，829，712，644，609，573，531。1H-NMR(CDCl3):δ2.21(3H，s，6-CH3)，δ2.39(3H，s，8-CH3)，δ3.80(3H，s，7-OCH3)，δ3.90(3H，s，4′-OCH3)，δ6.6
6、1(1H，s，3-H)，δ7.03(2H，d，J=8.7Hz，3′或5′-H)，δ7.87(2H，d，J=8.8Hz，2′或4′-H)，δ12.87(1H，s，5-OH)。以上数据与文献5报道5-羟基-7，4′-二甲氧基-6，8-二甲基黄酮一致。故确定化合物Ⅰ为5-羟基-7，4′-二甲氧基-6，8-二甲基黄酮。2.2.2化合物Ⅱ白色针状晶体，mp210.2～211.6℃。5%浓硫酸乙醇液显蓝紫色。EI-MS(m/z):442(M+，C30H50O2)。1H-NMR(CDCl3)：δ5.20(1H,t)，δ3.80(1H,d,J=10.4Hz,C28b-H),δ
7、3.53(1H,q,J=9.6Hz,CH2OH),.freelp265～267℃。5%浓硫酸乙醇液显红棕色。1H-NMR(Acetone-d6)：δ10.38(羧基氢)，δ5.22(1H,t,J=3.6Hz,12-H),δ2.23(1H,s,18-H),δ1.12(3H,s,27-H),δ0.98(3H,s,23-H),δ0.96(3H,s,25-H),δ0.95(3H,s,30-H),δ0.88(3H,d,J=6.4Hz,29-H),δ0.79(3H,s,2-H),δ0.78(3H,s,26-H)。以上数据与文献7熊果酸(Ursolicacid)报道基本一致
8、，与熊果酸标准品的数据也基本相符。故确
