旋光性及构型标记

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1、旋光性大多数生物碱的分子结构中含有手性碳原子且结构不对称，因而具有旋光性，且多呈左旋。生物碱的旋光性受溶剂及pH、浓度等的影响。如麻黄碱在水中呈右旋，而在乙醇、氯仿及苯中则呈左旋。有的生物碱的旋光性可因外消旋化而消失，如洋金花中的莨菪碱外消旋后成消旋的莨菪碱（阿托品）。生物碱的生理活性与其旋光性密切相关，一般左旋体的生理活性显著，右旋体的活性弱或无活性。如l-莨菪碱的散瞳作用比d-莨菪碱大100倍，去甲乌药碱仅l-体具强心作用。但也有少数生物碱右旋体的生物活性较左旋体强，如d-古柯碱的局部麻醉作用强于l-古柯碱。（1）D，L构型 

2、主要应用于糖类及有关化合物，以甘油醛为标准，规定右旋构型为D，左旋构型为L凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型与D-（+）-甘油醛相同的糖称D型；反之属L型例如：氨基酸习惯上也用DL标记除甘氨酸无旋光性外，氨基酸碳原子的构型都是L型。其余化合物可以通过化学转变的方法，与标准物质相联系确定。（2）R，S构型含一个手性碳原子化合物Cabcd命名时，先将手性碳原子上所连四个原子或基团按次序规则由大到小排列（比如a>b>c>d），然后将最小的d放在远离观察者方向，其余三个基团指向观察者，则abc顺时针为R，逆时针为S；如d指向观察者，则顺

3、时针为S，医学教的网站。逆时针为R在实际使用中，最常用的表示式是Fischer投影式，例如：称为（R）-2-氯丁烷因为Cl>C2H5>CH3>H，最小基团H在C原子上下（表示向后），处于远离观察者的方向，故命名法规定ClC2H5CH3顺时针为R又如：命名为（2R3R）-（+）-酒石酸，因为C2的H在C原子左右（表示向前），处于指向观察者的方向，故按命名法规定，虽然逆时针，C2为RC3与C2亦类似。R、S构型标记法R拉丁字Rectus（右）；S拉丁字Sinister（左）。R、S标记法是根据手性碳原子上所连的四个原子或原子团在空间的

4、排列方式来标记的。R、S构型是绝对构型。其步骤为：①按照大小次序规则，确定大小次序；②将最小的原子或原子团置于距观察者最远处；③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。顺时针R；逆时针S。