高三化学复习《有机合成》强化训练(4)

《高三化学复习《有机合成》强化训练(4)》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在行业资料-天天文库。

1、高三化学复习《有机合成》强化训练（4）1、组蛋白去乙酰化酶(HDAC)抑制剂能激活抑癌基因，从而抑制肿瘤细胞生长，诱导肿瘤细胞凋亡。下面是一种HDAC抑制剂(F)的合成路线：已知①同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子OHRH②羟基直接与碳碳双键相连不稳定：R—CH=CH—OH→R—CH2—CHOR③R—CH2—CH＝O+R—CH—CHOR—CH2—CH—CH—CHOR—CH2—CH＝C—CHO(1)写出A转化为B的化学方程式。(2)写出E中2种含氧官能团的名称。(3)B到C的转化过程中，还生成一种小分子，其分子式为。

2、(4)写出D的结构简式。(5)写出符合下列条件的B的同分异构体的结构简式a．苯环上有3个互为间位的取代基，且有一个为甲基；b．能与FeCl3溶液发生显色反应；c．不能发生银镜反应，但水解产物能发生银镜反应。(6)写出以对甲基苯酚(CH3——OH，)和乙炔为主要原料制备化合物A的合成路线流程图2、巨豆三烯酮（F）是一种重要的香料，其合成路线如下：（1）化合物C含有的官能团的名称为。5用心爱心专心（2）化合物F的结构简式是。（3）在上述转化过程中，步骤②的目的是，写出步骤②的化学方程式。（4）写出符合下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。

3、a．属于芳香族化合物；b．核磁共振氢谱显示，分子中有4种化学环境不同的氢原子；c．1mol该物质最多可消耗2molNaOHd．能发生银镜反应。（5）兔耳草醛（）也是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中。请设计合理方案，以对异丙基苯甲醛（）和丙醛为原料合成兔耳草醛（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。3、在设计合成农药1，3，4—噻二唑类衍生物时，发现其具有荧光特性，其中某蓝色荧光材料B的合成路线如下。已知：Ⅰ.Ⅱ.（1）写出CH3NCS的结构式。（2）①、③的反应类型为。（3）反应②另一产物为甲醇，其化学方程式为。（4）写出

4、物质B的结构简式。5用心爱心专心（5）与具有相同的含氮六元杂环和官能团的同分异构体共有种（包含本身。已知含氮六元杂环与苯环结构相似）。（6）利用题给相关信息，以和为原料，合成，合成过程中无机试剂任选；4、近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例。氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2-氯苯甲醛为原料的合成路线如下：氯吡格雷NaCNNH4ClH＋，90℃H＋CH3OHH＋X(C6H7BrS)ABCDE⑴X的结构简式为。⑵

5、两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，写出该反应的化学方程式。⑶C→D的反应类型是反应，物质D有两种结构，但只有一种能合成具有药理作用的氯吡格雷。物质D有两种结构的原因是。⑷写出A能属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：。⑸已知：ROHH＋ROHH＋写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。5用心爱心专心紫杉醇（paclitaxel）是一种抗癌药，化合物D是紫杉醇的侧链，D的合成路线如下：（1）A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应，反应式如下（已配

6、平）：CH3COOCH2COCl＋XA＋HClX分子中含碳氮双键（C＝N），其结构简式为。（2）已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应：CH3COOC2H5＋CH3OHCH3COOCH3＋C2H5OHCH3CO＋CH3OHCH3COOCH3＋H“醇解反应”的反应类型为，B转化为C中另一产物的结构简式为。（3）若最后一步水解的条件控制不好，D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。①E在一定条件下能发生缩聚反应，写出所得高分子化合物的一种可能的结构简式：；②F的同分异构体中，属于芳香族化合物、能发生银镜反应且核磁共振氢谱有4个峰的有两种，请写出其

7、中一种的结构简式：。（4）已知：①RCHO②R′COOHR′COCl写出以甲醛和乙醛为原料合成CH3COOCH2COCl的路线流程图（无机试剂任选）。5用心爱心专心5用心爱心专心