江苏省怀仁中学高三化学复习《有机合成》强化训练(3)

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1、1、某芳香烃A（相对分子质量为92）是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应。(C7H5NO)nCOOHHOCOOHCH3COOCOOHNH2CHCOOHOH……浓硫酸浓硝酸一定条件阿司匹林一定条件Cl2FEBCDA扁桃酸①HCN/OH—②H2O/H+,△③④⑤水杨酸NaOH/H2O△△Cu、O2已知：—NO2—NH2Fe+HClⅠ、（苯胺，易被氧化）Ⅲ、大多数苯的同系物易被酸性KMnO4氧化为苯

2、甲酸浓NaOH、催化剂高温、高压—ONa—XⅡ、（X为Cl或Br）⑴B的结构简式为：。C转化为D的反应类型为：。⑵符合下列条件的扁桃酸的同分异构体共有种。①属于甲酸酯②含有酚羟基⑶反应③和④顺序能否对换？；（填“能”或“不能”）理由是：。⑷写出反应⑤的化学方程式：。⑸试写出由A合成水杨酸的合理流程图：2、布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬是一类芳基丙酸类非甾体抗炎药，具有抗炎作用强、毒副作用低的药效特点。4其中酮洛芬可由芳香族含氧衍生物A经以下路线合成得到：请根据合成酮洛芬的路线回答下列问题。(1)已知有机物A可以与Na

3、HCO3反应，则A的结构简式为。(2)上述合成酮洛芬的路线中共有5步反应，其中属于取代反应的共有几步？。其中有一步反应中用到有机物，请写出实验室保存该有机物方法：。(3)布洛芬、非诺洛芬、酮洛芬都可视作2-苯基丙酸的衍生物，则芳香族含氧衍生物A与2-苯基丙酸的关系是；请写出满足下列条件的2-苯基丙酸的一种同分异构体的结构简式。①苯的衍生物，且苯环上的一硝基取代物只有两种；②能与银氨溶液反应产生光亮的银境；③能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)参照上述合成路线中的有关信息，写出由对二甲苯为主要原料制备的合成流程

4、图（无机试剂任选）。3、在一种叫斑螯的昆虫内，含有一种抑制肝癌发展的化合物叫斑螯素，经研究发现去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物——去甲基斑螯素仍具有疗效，其合成路线如下：2①②③H④⑤（去甲基斑螯素）4已知：①2HCHO+NaOHCH3OH+HCOONa②(Diels-Alder反应)。请回答下列问题：（1）写出H的结构简式；第⑤步反应的反应类型是（2）在第①步反应中除生成外，还生成另一产物，此物质的结构简式为。（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体。X能与溶液发生显色反应,能与Na2CO3反应生成气体，且其核

5、磁共振氢谱有4个吸收峰。写出满足上述条件的X的结构简式：。（4）结合合成路线，写出由制备化合物丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）4、替米呱隆(Timiperone)主要用于治疗精神分裂症。其合成路线如下：(1)A→B的反应类型为。（2)B→C化学方程式为，将B转化为C的目的是。(3)由D制备反应中要加入试剂X(C6H4NO2Cl)，X的结构简式为(4)C在一定条件下反应可以得到G()，符合下列条件的G的同分异构体共有种（不考虑立体异构）。a．苯环上共有4个取代基，其中有2个处于间位的-CH2Cl取代基；

6、b．苯环上的一氯取代产物只有1种；c．能与FeCl3溶液发生显色反应；d．能发生银镜反应。4(5)已知：写出由B制备高分子化台物的合成路线流程图（无机试剂任选）。5、2，3一二氢呋喃是一种抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：(1)写出A、B的结构简式：A_________；B________。(2)C—>E的反应类型是________。(3)写出E—>F的化学方程式：_______。(4)H与2，3～二氢呋喃互为同分异构体，能与溴水加成，能发生银镜反应。写出一种满足上述条件的H的结构简式________。(5)

7、写出以l，3丁二烯为原料制备2，3一二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。4