江苏省如东县马塘中学高三化学复习学案：第4讲《卤代烃醇酚》

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1、【考纲导读】1.掌握卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质。2.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理的路线合成简单的有机化合物。【问题导思】一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质1.溴乙烷的结构和物理性质：结构简式：官能团：。物理性质：。2.化学性质水解反应消去反应断键方式反应条件反应方程式【思考1】根据CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中发生消去反应机理，请从结构上推测什么样的卤代烃不能发生消去反应？并试举两例。【思考2】.卤素原子的检验方法？【例题导练1】验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸　②加入AgNO3溶液　③取少量

2、卤代烃④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　)A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④【思考3】在烃中引入—X的方法有哪些？【例题导练2】以1-氯丙烷为原料设计合理路线合成1,2—丙二醇（其他无机试剂任选）。【例题导练3】．下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是__________，名称是__________。(2)①的反应类型是________；③的反应类型是__________________________________。(3)反应④的化学方程式是___________________

3、_________________________________。【思考4】如何据CH3CH2Br在和NaOH的醇溶液中发生反应证明生成的气体是乙烯？【例题导练4】．如图所示，将1溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。(1)写出生成气体X的化学方程式______________________________________________________________________________________________________________

4、__________________________________。(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为________________________________________________________________________；没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成__________。(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为________________________________________________________________________，写出反应的化学方程

5、式________________________________________________________________________________________________________________________________________________，如果没有B，可以检验出X气体吗？__________。【小结】：卤代烃、烯烃、醇之间的相互转化二、卤代烃1．分类2．物理性质①沸点：比同碳原子数的烷烃沸点要高；②溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3．用途二、以乙醇

6、为例掌握醇的结构和性质1.分子结构：分子式：结构式：结构简式：官能团：2.化学性质：【思考2】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化？并试举两例。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式NaHBr，△O2(Cu)，△浓硫酸，170℃浓硫酸，140℃CH3COOH(浓硫酸)，△【思考3】根据乙醇的结构特点，请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应？并试举两例【例2】写出C4H10O属于醇的同分异构体。并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反应。三、以苯酚为例掌握酚的结构和性质1.分子结构：分子式：结构简式：官能团：结构特点：。2.物理性质：色、态

7、：溶解度：3.化学性质：（1）酸性（2）取代反应（3）显色反应（4）加成反应4.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对比NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基【例3】已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O→C6H5OH＋NaHCO3某有机物的结构简式为：Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为A.3:3:2B.3:2:1C.1:1:1D.3:2:2【变式3】从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引

8、发的肿瘤等多种疾病。有关