红豆杉属植物中紫杉烷类物质含量影响因素综述

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1、第5期(总第126期)中国林副特产No.5(GSNO.126)2013年10月ForestBy-ProductandSpecialityinChinaOct.2013红豆杉属植物中紫杉烷类物质含量影响因素综述程立超,谢孝坤,韩小冰,胡浩(黑河市森林病虫防治检疫站,黑龙江黑河164300)摘要:紫杉烷是以抗癌药物紫杉醇为首的具有五甲基十五碳烯骨架的一类二萜类化合物的总称,多数为红豆杉属植物中的主要成分。其中有些紫杉烷可以作为半合成紫杉醇的原料,有些具有多方面的药理活性。从不同种源、不同性别及

2、年龄、不同部位以及环境因子等方面对红豆杉属植物中紫杉烷类物质含量的影响因素进行概述,进而为人们对野生东北红豆杉资源合理、有效、充分的利用提供理论基础。不仅为紫杉醇大量生产提供解决途径,又可以避免野生资源遭到毁灭性的破坏。关键词:紫杉醇;紫杉烷;影响因素;综述紫杉烷是以抗癌药物紫杉醇为首的具有五甲基病、Walker256肉瘤癌、肉瘤180以及B16黑色素瘤十五碳烯骨架的一类二萜类化合物的总称,其中有细胞)有很高活性。他们开始分离这种活性成分,但些紫杉烷可以作为半合成紫杉醇的原料,有些具有是由于该活性成分在树中含量极低,分离工作花了多方面的药理活性。紫杉醇化学名为:5β,20-环氧-他们数年

3、时间,直到1971年,他们才同Duke大学1,2α,4,7β,10β,13α-六羟基紫杉-11-烯-9-酮-4,10-的化学教授AndrewT.McPhail一起,通过X-射线双乙酸酯-2-苯甲酸酯13-酯-(2R,3S)-N-苯甲酰基-分析确定了该活性成分的化学结构,并把它命名紫[6]3-苯基异丝氨酸,其分子式为C47H51O14N,相对分杉醇(taxol)。近几年来,紫杉醇已经是国际市场子质量为853.9,熔点213~216℃,血浆蛋白结合率[7]上最热门的抗癌药物,并已取得了巨大的进展。为89%~98%,生物半衰期为5.3~17.4h,具有高1982年紫杉醇开始在临床上进行试验,1

4、989年[1-3]度亲脂性,不溶于水,外观为白色结晶或无定型完成Ⅱ期临床,1990年进行Ⅲ期临床,1992年12月[4]粉末,其结构如图1。29日美国FDA正式批准用于晚期卵巢癌、肺癌、子宫癌的治疗。它是经FDA认证,目前最好的天然抗癌药物之一,是治卵巢癌、乳腺癌的首选药物,对白血病、肺癌、脑癌、直肠癌等疗效也显著,并且毒性试验表明它的毒副作用很小。总之,紫杉醇是一种有效治疗多种癌症的天然植物提取物,其独特的抗癌机制使之成为全球抗癌药物研究热点。2003年图1紫杉醇的化学结构全球紫杉醇销售额已经超过20亿美元,并且还在以早在1856年,LucasH就从欧洲红豆杉(Tax-每年20%的速度

5、递增[8]。usbaccata)叶片中提取到粉末状碱性组分,即紫杉近年来,国内外的研究人员又从不同角度对紫碱(taxine)[5]。1958年,美国国家癌症研究所[9]杉醇抗癌机理、临床应用等方面开展研究。对于(NCI)组织化学、生态、药理及临床方面的专家对紫杉醇的作用机制,目前普遍认同四种机制,第一,35000种植物提取物进行抗癌活性的筛选工作。紫杉醇与微管中β蛋白N端第31位氨基酸和第1963年,参加NCI筛选目的ResearchTriangleIn-217~231位氨基酸结合,促进微管蛋白聚合、微管stitue的化学家M.E.Wall和M.C.Wani首次装配,防止解聚,使微管稳定

6、。导致细胞在有丝分裂从红豆杉树皮和木材中分离到了紫杉醇的粗提物。时不能形成纺锤体和纺锤丝,抑制了细胞分裂和增在筛选试验中,Wani和Wall发现紫杉醇粗提物对殖,使癌细胞停止在G2期和M期,直至死亡,进而[10]离体培养的鼠肿瘤细胞(包括L1210和P388白血起到抗癌作用。第二,紫杉醇可以调节体内的免收稿日期:2013-04-081032013年中国林副特产第5期疫功能,通过作用于巨噬细胞,导致癌坏死因子杉紫杉烷的种类和数量分布特点,结果表明,曼地亚(TNF-α)受体的减少以及(TNF-

7、α)的释放,还可促红豆杉种紫杉醇相对较高,中国红豆杉与南方、东北[19]进白细胞介素-1(IL-1)及干扰素(IFN-α、IFN-β)的红豆杉间紫杉烷成分差别不大。[11]释放,对癌细胞起杀伤或抑制作用。第三,紫杉2不同性别和年龄对紫杉烷种类和含量的影响醇可作用于细胞凋亡受体途径的Fas/Fasl通路,或紫杉醇及其衍生物的含量与植物的生长年龄密[20]激活半胱氨酸-天冬氨酸蛋白酶家族(cysteinylas-切相关,而性别差异不显著

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