川产云南红豆杉中紫杉烷类似物sup△sup

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1、川产云南红豆杉中紫杉烷类似物^△中草药1999年第7期第30卷有效成分作者：徐学民*　王　笳　袁崇均　蒋庆宇单位：四川省中药研究所　成都　610041关键词：云南红豆杉；紫杉烷类似物；抗肿瘤活性　　搞　要　从四川省木里县采集的云南红豆杉Taxusyunnanensis的树皮中分得3个紫杉烷类似物，经解析其1H，13CNMR、EIFABMS谱及DEPT实验证明此3个类似物为1-β-hydroxy-baccatinⅠ(Ⅰ)、10-deacetyltaxol(Ⅱ)、7，9-dideacetylbaccatinⅥ(Ⅲ)。此3个化合物存

2、在于红豆杉属的其它植物中，但首次从云南红豆杉中分出。TaxaneDiterpenoidsfromYunnanYewBark(Taxusyunnanensis)　　GrowinginSichuanProvinceXuXuemin,WangJia,YuanChongjun,etal　　(SichuanInstituteofChineseMateriaMedica,Chengdu610041)　　Abstract　ThreetaxanediterpenoidswereisolatedfromthebarkofTaxusyunnanensisChenge

3、tL.K.FucollectedinMolincounty,SichuanProvince.Theirchemicalstructureswereelucidatedas1-β-hydroxybaccatinⅠ(Ⅰ);10-deacetyltaxol(Ⅱ);and7,9-dideacetylbaccatinⅥ(Ⅲ)by1HNMR，13CNMR,EIandFABMSaswellasDEPTspectrum.ThesecompoundswereisolatedfromT.yunnanensiChengetL.K.Fuforthefirsttimeev

4、enthoughtheyalsoexistedinotherspeciesofTaxusL.　　Keywords　TaxusyunnanensisChengetL.K.Fu　1-β-hydroxybaccatin　10-deacetyltaxol　7,9-dideacetylbaccatinⅣ　　为了从红豆杉属植物中寻找抗肿瘤高活性的紫杉烷类似物，我们对四川省木里县产的云南红豆杉Taxusyunnanensis的化学成分进行深入研究，从其树皮中分出大量的紫杉烷类似物，解析其中含量较高的3个类似物(Ⅰ为0.009％，Ⅱ为0.004％，Ⅲ为0.003

5、％)的1H，13CNMR，FABMS光谱以及DEPT实验证明它们是1-β-hydroxy-baccatinⅠ(Ⅰ)［1，2］，10-deacetyltaxol(Ⅱ)［3，4］，7，9-dideacetylbaccatinⅥ(Ⅲ)［5，6］。经药理实验证明：类似物Ⅱ有中等强度抗肿瘤活性，但弱于紫杉醇。Ⅰ和Ⅲ没有活性。现报道3个类似物的分离及化学结构测定。　　1　仪器和试剂　　熔点按中国药典1995版一部附录33页第一法测定，温度计已校正。红外光谱使用岛津IR-408型光谱仪，KBr压片法。紫外光谱使用日立UV-3000型光谱仪，旋光测定使用WXZ-

6、1光学度盘旋光仪。1HNMR和13CNMR谱以及DEPT实验使用BrukerAMX-400及NT-360型核磁共振仪。CDCl3作溶剂，TMS作内标。EI及FABMS谱使用JMS-SX102质谱仪及VGBio-Qtriplequadruple质谱仪。高效色谱分析使用Waters840型HPLC仪，5/μNucleuerC18柱(250mm×4.6mm)，洗脱剂为甲醇-水(65∶35)，流速1mL/min,λmax227nm。层析用硅胶为300目，干柱层析使用TLC级的硅胶H(青岛海洋化工厂出品)，薄层层析用5％磷钼酸乙醇液显色，TLC展开剂采用环

7、己烷-乙酸乙酯(2∶3)。　　2　提取和分离　　取10kg干燥的云南红豆杉树皮粉碎，过20目筛。用95％乙醇渗漉至渗出液近无色，减压回收乙醇后得糖浆状浸膏2　000g。用等体积水稀释，以石油醚(bp60℃～90℃)萃取(2.5L×4)，合并二氯甲烷萃取液，用无水硫酸钠脱水，回收溶剂，得提取物70g。将此提取物溶解在150mL氯仿中，上样于装有1.2　kg硅胶H柱的柱顶，进行柱层析。以CHCl3-EtOH(99∶1)→(90∶10)梯度洗脱，以TLC监控，合并(99∶1)→(95∶5)部份的洗脱剂，回收溶剂，得残余物14.7g，将此残余物再次上样于

8、装有500g硅胶H柱顶，用展开剂氯仿-乙醇(96∶4)洗脱，每份收集100　mL。合并含主斑点的部份，回收溶剂，残余物用丙酮重结晶3次，