第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃.ppt

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1、第二章饱和烃：烷烃和环烷烃主要内容第一节　烷　烃第二节　环烷烃第三节饱和烃的来源及石油产业只有碳、氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，简称烃（hydrocarbon)。烃是最简单的有机化合物，当烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代后，可以得到一系列的衍生物（如RX、ROH等）。因此，常将烃类视为有机化合物的母体。根据烃分子中碳原子间的连接方式，可对烃进行如下分类：烃开链烃（脂肪烃）闭链烃（环烃）饱和烃—烷烃不饱和烃—烯烃、炔烃、二烯烃等脂肪烃—环烷烃、环烯烃、环炔烃芳香烃—苯及其衍生物、多环芳烃第一节烷烃2.1通式、同系物和同分异构甲烷是最简单的烷烃，只含一个碳原子，分

2、子式为CH4。甲烷广泛存在于自然界中，是沼气和天然气的主要成分。从石油和天然气中分离出来的烷烃，除甲烷外，还有乙烷、丙烷、丁烷、戊烷等，他们的分子式分别为C2H6、C3H8、C4H10、C5H12等。由上述化合物的分子式可以看出，任意两个烷烃在组成上都相差一个或若干个CH2，因此可以用通式CnH2n+2来表示。除此之外，这些烷烃的结构和化学性质也相似，物理性质则随碳原子的数目呈规律性变化。我们把具有上述特征的一系列化合物称为同系列，同系列中的各化合物互称为同系物(homolog)。相邻的两个同系物在组成上的差值，即CH2，称为系差(homologousdifference)。烷

3、烃中的甲烷、乙烷和丙烷分子中碳原子的连接方式都只有一种，但从丁烷开始，分子中的碳就有若干种不同的排列方式。例如丁烷有两种排列方式：CH3CH2CH2CH3正丁烷CH3CH(CH3)2异丁烷正丁烷和异丁烷的分子式相同，但结构不同，具有不同的物理性质，属于不同的物质。人们将这种具有相同分子式而结构不同的现象称为同分异构现象，而将分子式相同、结构不同的化合物称为同分异构体。由于分子中碳原子的排列方式不同而产生的异构现象称为构造异构（constitutionalisomer)。碳架异构体位置异构体官能团异构体互变异构体价键异构体构型异构体构象异构体几何异构体旋光异构体交叉式构象重叠式构

4、象构造异构体同分异构体（结构异构体）立体异构体分子式相同,结构不同的化合物称为同分异构体,也叫结构异构体。普通命名法直链烷烃的系统命名支链烷烃的系统命名2.2烷烃的命名在选择最长碳链作为主链时，若有两种可能，应选择取代基最多的碳链。如：取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。1、2、3、4、例如：用系统命名法命名2，2-二甲基戊烷3-甲基-4-乙基己烷2，5，6-三甲基辛烷2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷再如：5、烷烃的衍生物命名：以甲烷为母体。2.3烷烃的结构2.3.1烷烃的结构甲烷是最简单

5、的烷烃，其分子式为CH4，研究证明甲烷分子为正四面体结构，其中碳原子位于正四面体的中心，四个氢原子位于四面体的四个顶点，H-C-H键角为109°28′，四个C-H键长均为0.11nm。烷烃分子中的碳都是sp3杂化。甲烷具有正四面体的结构特征。当烷烃中的碳原子数大于3的时候，碳链就形成锯齿形状。烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。2.3.2烷烃的构象构象一个已知构型的分子，仅由于单键的旋转而引起分子中的原子或基团在空间的特定排列形式称为构象。构象异构体单键旋转时会产生无数个构象，这些构象互为构象异构体（或称旋转异构体）。1、乙烷的构象当乙烷分子中的两个碳原子围绕碳碳单键旋转时，两个碳

6、原子上的氢原子可处于若干不同的位置，产生若干种空间排列方式，其中一种是一个碳原子上的每一个氢原子处在另一个碳原子上的两个氢原子正中间—交叉式构象（氢原子相距最远的构象）；另一种则是两个碳原子上的各个氢原子正好处在相互重叠的位置上—重叠式构象（氢原子相距最近的构象）。交叉式构象和重叠式构象是乙烷无数构象中的两种极端情况。对于不同的构象异构体，通常有两种表示方法。透视式纽曼式交叉式构象重叠式构象锯架式与纽曼式的画法也适合于其它有机化合物透视式是从分子的侧面观察分子，可直接反映碳原子和氢原子在空间的排列情况，但各个氢原子的相对位置不能很好的表达出来。Newman（纽曼）投影式使用投影

7、方式观察和表达有机分子立体结构的方法。乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析C-H键长C-C键长键角两面角两氢相距110.7pm154pm109.5o60o250pm110.7pm154pm109.5o0o229pm250pm>240pm>229pmE重叠>E交叉E=12.5KJmol-1每个C-H、C-H重叠的能量约为4KJmol-1二个氢原子的间距少于240pm（即二个氢原子的半径和）时，氢原子之间会产生排斥力，从而使分子内能增高，所以重叠式比交叉式内能高。2、丁烷的构象可将丁烷视为乙烷